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{{Begriffsklärungshinweis}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Carminic acid structure.svg|300px|Carminsäure]]
| Strukturhinweis = Strukturformel der Karminsäure
| Andere Namen =
* Karminrot
* Echtes Karmin
* {{E-Nummer|120|Abruf=2020-06-16}}
* [[Color Index|C.I.]] Natural Red 4
* C.I. 75470
* {{INCI|Name=CI 75470|ID=32809|Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel = C22H20O13
| CAS = {{CASRN|1390-65-4}}
| EG-Nummer = 215-724-4
| ECHA-ID = 100.014.295
| PubChem = 14950
| Beschreibung = dunkelroter geruchloser Feststoff<ref name="römpp" />
| Molare Masse = 492,39 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="römpp" />
| Dichte = 1,36–1,38 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = Zersetzung ab 136 °C<ref name="römpp" />
| Siedepunkt = 
| Sublimationspunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = fast unlöslich in kaltem Wasser, löslich in heißem Wasser und Ethanol<ref name="römpp" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=109743 |CAS=1390-65-4 |Name=Carmin |Abruf=2022-11-21}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Karmin''' (''echtes Karmin, Cochenille, Koschenille'', auch ''Karmesin'') ist ein aus [[Cochenilleschildlaus|Cochenilleschildläusen]] gewonnener roter [[Farbstoff]], dessen Hauptbestandteil die [[Karminsäure]] ist.

Der Farbstoff ist verwandt mit [[Kermes]] ''(unechtes Karmin)'', das aus [[Schildlaus|Schildläusen]] aus dem Mittelmeerraum gewonnen wird, dem [[Färberlack]] aus der indischen [[Lackschildlaus]], der Polnischen Cochenille (auch ''Wurzelkermes'' oder ''Johannisblut'') aus der [[Porphyrophora polonica|Polnischen Karminschildlaus]] (''Porphyrophora polonica'') und der Armenischen Cochenille aus der Schildlaus ''[[Porphyrophora hameli]]''.<ref name="CHIUZ">{{Literatur |Autor=M. C. Whiting |Hrsg=Gesellschaft Deutscher Chemiker |Titel=Die Farbstoffe in frühen Orientteppichen |Sammelwerk=Chemie in unserer Zeit |Band=15. Jahrgang |Nummer=6 |Verlag=Verlag Chemie |Ort=Weinheim |Datum=1981 |Seiten=179–189}}</ref> Mitunter wird die Bezeichnung Karmin für alle aus Schildläusen gewonnenen Farbstoffe verwendet.

== Geschichte ==
[[Datei:Cochenille z02.jpg|mini|links|Cochenilleschildläuse]]
Im südlichen [[Nordamerika]] sowie in [[Mittelamerika|Mittel-]] und [[Südamerika]] wurde der Farbstoff aus [[Cochenilleschildlaus|Cochenilleschildläusen]] (''Dactylopius coccus'' Costa) hergestellt, die auf [[Opuntien|Feigenkakteen]] (Opuntien) leben. Die Technik der Farbherstellung wurde in den Bergen von [[Peru]], [[Bolivien]] und [[Ecuador]] bereits vor der Ankunft der Europäer praktiziert und war dort und in [[Mexiko]] mindestens seit dem 2. Jahrhundert v. Chr. bekannt. Cochenille wurde zum Färben von rituellen und zeremoniellen herrschaftlichen Textilien in Peru und Mexiko verwandt und als [[Tribut]]zahlung an die Herrscher verwendet. Mit der Eroberung Amerikas wurden die Tributzahlungen ab dem 16. Jahrhundert an die neuen europäischen Herrscher geleistet.<ref>{{Literatur |Autor=E. Phipps |Titel=Cochineal Red: The Art History of a Color |Verlag=The Metropolitan Museum of Art |Ort=New York |Datum=2010 |ISBN=978-1-58839-361-6 |Seiten=8–12 |Sprache=en |Online={{Google Buch |BuchID=sHgkwaFhxv4C |Seite=47}}}}</ref>

Damit verbreitete sich das echte Karmin auch in Europa und verdrängte weitgehend den Kermes. Die Europäer führten Cochenilleschildläuse an verschiedenen Orten ihres Einflussbereiches zur Produktion ein, unter anderem im Jahr 1826 erstmals auf den [[Kanarische Inseln|Kanarischen Inseln]].<ref>H. Honegger: ''Einführung und Cultur der Cochenille auf den kanarischen Inseln.'' In: ''[[Der Zoologische Garten]].'' 20, 1879, {{archive.org|zoologischegart01deutgoog/zoologischegart01deutgoog_djvu.txt}}.</ref> Auf [[La Palma]] wurde bis ins 20. Jahrhundert in kleinem Umfang Cochenille gewonnen. Mit der Entwicklung synthetischer Farbstoffe ab der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts ist die Bedeutung von Karmin stark gesunken.

== Herstellung ==
Der Farbstoff wird aus trächtigen weiblichen Schildläusen gewonnen. Zur Gewinnung der Farbe werden die Läuse mit Essig gewaschen und getrocknet, dann werden sie in Wasser unter Zusatz von etwas [[Schwefelsäure]] ausgekocht. Zur [[Verlackung]] als [[Aluminium]]- oder [[Calcium]]-Salz wird die Karminsäure anschließend unter Anwendung von [[Alaun]] und etwas [[Calciumcarbonat|Kalk]] ausgefällt, ausgewaschen und getrocknet. Nach der [[Kollergang|Verkollerung]] kann das Karmin als [[Pigment]] verwendet werden.

Ein Kilogramm getrocknete Cochenilleschildläuse ergeben ca. 50 Gramm Karmin.<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-11-00523|Name=Karmin|Abruf=2019-03-12}}</ref> Dafür benötigt man etwa 60.000 bis 100.000 Cochenilleschildläuse.<ref>{{BibISBN|3110088568|Seiten=81}}</ref> Die europäischen Schildlausarten enthalten etwa 10-mal weniger Farbstoff. Während der Farbstoff aus der Cochenilleschildlaus, wie auch aus der Armenischen Schildlaus, zu über 94 % Karminsäure enthält, besteht der Farbstoff aus der Polnischen Schildlaus nur zu 62–88 % aus Karminsäure. Der Farbstoff aus der Kermes-Schildlaus besteht überwiegend aus [[Kermessäure]].<ref>{{Literatur |Autor=I. Klöckl |Titel=Chemie der Farbmittel: In der Malerei |Verlag=Walter De Gruyter |Ort=Berlin/München/Boston |Datum=2015 |ISBN=978-3-11-037451-3 |Seiten=293 f. |Online={{Google Buch |BuchID=JQNfCAAAQBAJ |Seite=293}}}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=C. Watt, J. Watt Jr. |Titel=The Chemist: Or, Reporter of Chemical Discoveries and Improvements, and Protector of the Rights of the Chemist and Chemical Manufacturer |Verlag=R. Hastings |Ort=London |Datum=1840 |Seiten=209-210 |Sprache=en |Online={{Google Buch |BuchID=lYAFAAAAQAAJ |Seite=209}}}}</ref><ref>[http://www.fao.org/docrep/v8879e/v8879e09.htm ''Major Colourants and Dyestuff: Cochineal and Carmine''] auf fao.org, abgerufen am 17. Juli 2018.</ref><ref>J. Best: ''Colour Design.'' Elsevier, 2017, ISBN 978-0-08-101270-3, S. 562.</ref><ref>''HALI: The International Journal of Oriental Carpets and Textiles.'' Ausgaben 111–113, Oguz Press, 2000, S. 61.</ref>

== Verwendung ==
=== Farbstoff ===
[[Datei:Farbkreis Müller-CIE Karmin.png|mini|Karmin im Farbkreis mit Bezeichnungen nach dem Farbtonkreis von Müller. Hier sind die Farben in die [[CIE-Normvalenzsystem|Normfarbtafel der CIE]], unter Beleuchtung mit [[Normlicht]] der Art C eingebaut.]]
{{Farbmuster|Karmin|#960018}}
Karmin ist ein – vergleichsweise hochwertiger – Ersatz für den [[Purpur (Farbstoff)|Purpur]] der [[Purpurschnecke|Schnecken]] und ergibt [[Scharlachrot (Farbe)|scharlach-]] bis [[Karminrot|karminrote]] oder [[Purpur (Farbe)|purpurrote]] Farbtöne. Der Farbstoff wird zum [[Färben]] von [[Textil]]ien und bei [[Kosmetik|kosmetischen Artikeln]], beispielsweise [[Lippenstift]]en, sowie für [[Malerfarbe]]n eingesetzt.
<gallery>
Kardinaal III Danneels en Kasper.JPG|Kardinäle in karminroter Kleidung
Cherry Lips.jpg|Mit Lippenstift geschminkte Lippen
Flag of Latvia.svg|Die [[Flagge Lettlands]] mit karminroten Streifen (Lettischrot)
</gallery>
Als [[Malerfarbe]] ist Karmin nur wenig [[Lichtechtheit|lichtbeständig]]. Es wurde häufig als [[Aquarell]]farbe eingesetzt oder aber auch für [[Lasur]]en.
[[Karminessigsäure]] eignet sich als Karminfärbung (für die [[Histologie]] bereits von [[Alfonso Corti]]<ref>[[Andreas Mettenleiter]]: ''Das Juliusspital in Würzburg. Band III: Medizingeschichte.'' Herausgegeben vom Oberpflegeamt der Stiftung Juliusspital Würzburg anlässlich der 425jährigen Wiederkehr der Grundsteinlegung. Stiftung Juliusspital Würzburg, Würzburg 2001, ISBN 3-933964-04-0, S. 435.</ref> eingeführt, 1858 begründet durch [[Joseph von Gerlach]] und [[Jacob Lockhart Clarke|Jacob A. Lockhart Clarke]]<ref>[[Paul Diepgen]], [[Heinz Goerke]]: ''[[Ludwig Aschoff|Aschoff]]/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.'' 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 36.</ref>) zum Fixieren und gleichzeitigem Anfärben von Chromosomen (diese werden dunkel schwarzrot) in der Mikroskopie (für genetische Untersuchungen).

=== Lebensmittelfarbstoff ===
In Deutschland wurde „Carminsäure“ durch die [[Farbstoff-Verordnung]] ab 1959 für die Verwendung in Lebensmitteln zugelassen.<ref name="BGBl1959">{{BGBl|1959 I S. 756}} vom 19. Dezember 1959.</ref> Zur Übernahme der ''[[Richtlinie des Rats zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen]]'' in nationales Recht wurde die Farbstoff-Verordnung 1966 angepasst und für „Karminsäure“ die [[E-Nummer]] ''E 120'' aufgenommen.<ref name="BGBl1966">{{BGBl|1966 I S. 74}} vom 20. Januar 1966.</ref> Ab 1978 wurde die Verwendung in Deutschland durch die [[Zusatzstoff-Zulassungsverordnung]] geregelt. Durch die [[Verordnung (EG) Nr. 1333/2008]], die am 20. Januar 2009 in Kraft trat, ist die Verwendung von „Echtem Karmin“ als [[Lebensmittelzusatzstoff]] ''E 120'' im ganzen [[Europäischer Wirtschaftsraum|EWR]] einheitlich geregelt.<ref name="VO2008/1333">{{EU-Verordnung|2008|1333|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Lebensmittelzusatzstoffe}}.</ref> Es darf für [[Lebensmittelkonservierung|Konserven]] von roten Früchten, [[Käse]], [[Fischrogen]]-Imitate, [[Maronenkrem]], Brotaufstriche aus Obst und Gemüse, Frühstücksgetreidekost, Wurst und Fleischzubereitungen, Fisch und Krebstiere, Fisch- und Krebstierpaste und aromatisierte Getränke (z. B. [[Campari]]) verwendet werden. Je nach Anwendung liegt die zulässige Höchstmenge zwischen 50 und 250 mg/kg. Für spezielle Anwendungen, wie essbare Wurstumhüllungen, gibt es keine Mengenbegrenzungen ([[quantum satis]]).<ref name="VO2008/1333" />
Ein preisgünstiges [[Lebensmittelsurrogat|Surrogat]] ist [[Cochenillerot A]], ein als ''E 124'' als Lebensmittelzusatzstoff zugelassener [[Azofarbstoff]].

== Toxikologie ==
Beim Einatmen kann echtes Karmin als Aeroallergen Asthma auslösen.<ref>A. I. Tabar, S. Acero, C. Arregui, M. Urdánoz, S. Quirce: ''Asthma and allergy due to carmine dye.'' In: ''Anales del sistema sanitario de Navarra.'' Band 26, Suppl. 2, 2003, S. 65–73, PMID 13679965.</ref> Auch bei oraler Einnahme wurden allergische Reaktionen bis zur [[Anaphylaxie]] beschrieben, wobei [[Immunglobulin E|IgE]]-[[Antikörper]] per [[Radio-Allergo-Sorbens-Test|RAST]] und [[Western Blot|Immunoblot]] nachgewiesen wurden.<ref>L. Jäger, B. Wüthrich, B. Ballmer-Weber, St. Vieths (Hrsg.): ''Nahrungsmittelallergien und -intoleranzen: Immunologie – Diagnostik – Therapie – Prophylaxe.'' 3. Auflage. Elsevier, Urban & Fischer, 2008, ISBN 978-3-437-21362-5, S. 224.</ref>

== Literatur ==
* {{Literatur
|Autor=Amy Butler Greenfield
|Titel=A Perfect Red: Empire, Espionage and the Quest for the Colour of Desire
|Verlag=HarperCollins Publisher
|Ort=New York
|Datum=2004
|ISBN=0-06-052275-5
|Sprache=en
|Online={{Google Buch |BuchID=8ouwJGMAQNwC}}}}
* {{Gartenlaube |Wikisource=Die Cochenille |Autor=Heinrich Moritz Willkomm |Jahr=1855 |Heft=30 |Seite=398–400}}

== Weblinks ==
{{Commonscat|Crimson|Karminrot}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Hinweis Farbdarstellung}}

[[Kategorie:Hydroxyanthrachinon]]
[[Kategorie:Polyhydroxybenzol]]
[[Kategorie:Alkylphenol]]
[[Kategorie:Benzolcarbonsäure]]
[[Kategorie:Aluminiumverbindung]]
[[Kategorie:Calciumverbindung]]
[[Kategorie:Organisches Pigment]]
[[Kategorie:Ware aus tierischen Produkten]]
[[Kategorie:Lebensmittelfarbstoff]]
[[Kategorie:Anthrachinonfarbstoff]]
[[Kategorie:Textilfarbstoff]]
[[Kategorie:Stoffgemisch]]
[[Kategorie:Farbname]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Glucosid]]

Karmin - Versionsgeschichte

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