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2026-01-24T08:23:42Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Kanamycin A.svg|300px]]
| Strukturhinweis = Kanamycin A
| Freiname = Kanamycin
| Andere Namen = * 6-''O''-(3-Amino-3-desoxy-α-D-glucopyranosyl)-4-''O''-(6-amino-6-desoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-desoxy-D-streptamin
* Kanamycin A
| Summenformel = C18H36N4O11
| CAS = * {{CASRN|59-01-8}} (Kanamycin A)
* {{CASRN|64013-70-3|Q72515067}} (Kanamycin-A-Disulfat)
* {{CASRN|25389-94-0|Q27107073}} (Kanamycin-A-Sulfat)
| EG-Nummer = 200-411-7
| ECHA-ID = 100.000.374
| PubChem = 6032
| ChemSpider = 5810
| DrugBank = DB01172
| ATC-Code = * {{ATC|A07|AA08}}
* {{ATC|J01|GB04}}
* {{ATC|S01|AA24}}
| Wirkstoffgruppe = [[Aminoglykosid-Antibiotika]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="TRC" />
| Molare Masse = 484,50 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = >175 °C (Zersetzung)<ref name="TRC" />
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit = 
| CLH =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="TRC">{{TorontoResearch|ID=K137495 |Name=Kanamycin A |Abruf=2021-09-11}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Kanamycin A{{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|360}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|280|308+313}}
| Quelle P = <ref name="TRC" />
| ToxDaten = 
}}

'''Kanamycin''' ist ein antibiotisch wirksamer [[Arzneistoff]], der als Hauptbestandteil fast ausschließlich '''Kanamycin A''' enthält. Begleitend treten Kanamycin B und C auf. Es wird hauptsächlich lokal angewendet, insbesondere bei Infektionen des Auges.

== Zusammensetzung ==
Kanamycin stellt ein Gemisch aus den strukturell sehr ähnlichen [[Kanamycine|Kanamycinen A, B und C]] dar.

{| class="wikitable"
|+ Kanamycine
|- class="hintergrundfarbe6"
! Name
! Allgemeine Grundstruktur
! R1
! R2
! R3
! R4
|-
| Kanamycin A
| rowspan="3" | [[Datei:Kanamycins.svg|280px]]
| –OH
| –OH
| –OH
| –NH2
|-
| Kanamycin B
| –NH2
| –OH
| –OH
| –NH2
|-
| Kanamycin C
| –NH2
| –OH
| –OH
| –OH
|}

Arzneilich verwendetes Kanamycin, das in Form der jeweiligen '''Kanamycinsulfat'''e<ref>{{Substanzinfo |Name=Kanamycinmonosulfat-Monohydrat |Wikidata=Q27231440 |CAS=5965-95-7 |KeinCASLink=1 |ChemSpider=32697394 |PubChem=56841873}} C18H36N4O11 · H2SO4 · H2O (Kanamycinmonosulfat ''Ph. Eur.'')</ref><ref>{{Substanzinfo|Name=Kanamycinsulfat, mit Angaben zum Schwefelsäure-Gehalt |Wikidata=Q120176652 |CAS=3847-27-6 |EG-Nummer=223-347-1 |PubChem= }} C18H36N4O11 · x H2SO4 (Saures Kanamycinmonosulfat ''Ph. Eur.'', Kanamycin acid sulfate ''Ph. Eur.'')</ref><ref>{{Substanzinfo|Name=Kanamycindisulfat |Wikidata=Q72515067 |CAS=64013-70-3 |EG-Nummer=613-414-7 |PubChem=24721551}} C18H36N4O11 · 2 H2SO4 ([https://digicollections.net/phint/2020/index.html#d/b.6.1.201 Kanamycin acid sulfate ''Int. Ph.''])</ref><ref>{{Substanzinfo|Name=Kanamycinsulfat |Wikidata=Q27107073 |CAS=25389-94-0 |EG-Nummer=246-933-9 |PubChem=441374}} C18H36N4O11 · H2SO4 (Kanamycin Sulfate ''USP'')</ref> eingesetzt wird, besteht zu ca. 98 % aus Kanamycin A.<ref name="schneider">T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: ''Schneider Arzneidrogen.'' 5. Auflage. Elsevier 2004, ISBN 3-8274-1481-4, S. 547 f.</ref> Im begleitend vorkommenden Kanamycin C ist 6-D-[[Glucosamin]] durch 2-D-Glucosamin ersetzt. Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] begrenzt den Anteil des stärker toxischen Kanamycins B auf maximal 4 %.<ref>''Europäisches Arzneibuch 10. Ausgabe, Grundwerk'' (Ph. Eur. 10.0), S. 4444: Monografie „Kanamycinmonosulfat“. Deutscher Apotheker Verlag, 2020.</ref>

== Eigenschaften ==
Kanamycin ist ein [[Aminoglykosid-Antibiotika|Aminoglykosid-Antibiotikum]] aus der [[Streptomyces|Streptomyceten]]-Gattung ''[[Streptomyces kanamyceticus]]'', aus der es erstmals 1957 isoliert wurde.<ref>Karl Wurm, A. M. Walter: ''Infektionskrankheiten.'' In: [[Ludwig Heilmeyer]] (Hrsg.): ''Lehrbuch der Inneren Medizin.'' Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955, 2. Auflage ebenda 1961, S. 9–223, hier: S. 54.</ref> Das Wirkspektrum umfasst insbesondere aerobe [[gramnegativ]]e Keime. Es besteht eine weitgehende [[Kreuzresistenz]] von Kanamycin mit [[Neomycin]] und eine partielle Kreuzresistenz mit anderen Aminoglykosid-Antibiotika wie [[Streptomycin]] und [[Gentamycin]].<ref>Fachinformation ''Kanamycin-POS [[Augentropfen]]/[[Augensalbe]]'', Ursapharm. Stand: Dezember 2020.</ref>

Kanamycin wirkt bei systemischer Anwendung oto- und nephrotoxisch.<ref>[https://www.drugs.com/pro/kantrex.html Kantrex] auf [https://www.drugs.com/support/about.html drugs.com], abgerufen am 6. August 2021.</ref>

== Verwendung ==
=== Medizinisch ===
Die ersten Handelspräparate waren ''Kanamycin'' (von [[Grünenthal (Unternehmen)|Grünenthal]]), ''Kanamytrex'' (von [[Boehringer Ingelheim]]) und ''Resistomycin'' (von [[Bayer AG|Bayer]]).<ref>Karl Wurm, A. M. Walter: ''Infektionskrankheiten.'' In: [[Ludwig Heilmeyer]] (Hrsg.): ''Lehrbuch der Inneren Medizin.'' 1961, S. 54.</ref>

In Deutschland wird Kanamycinsulfat in der Humanmedizin in Form von Augentropfen und -salben zur lokalen Behandlung bakterieller Infektionen des Auges (z. B. bei einer [[Konjunktivitis|Bindehautentzündung]]) eingesetzt. In den USA waren von Kanamycin auch Darreichungsformen zur [[Peroral|oralen]] und [[parenteral]]en Anwendung (Handelsname ''Kantrex'') im Handel. Ferner dient Kanamycin als Reserveantibiotikum unter anderem für die Behandlung multiresistenter [[Tuberkulose]].

In der Veterinärmedizin wird Kanamycin als [[Reserveantibiotikum]] zur Behandlung von Magen-Darm-Infektionen durch Kanamycin-empfindliche Erreger bei Hunden und Katzen sowie in Kombination mit [[Spiramycin]] bei akuten und chronischen, gegen andere Therapien resistente [[Mastitis|Mastitiden]] verwendet.

=== Gentechnik ===
Weit verbreitet ist Kanamycin in der [[Gentechnik]] als [[Selektion (Evolution)|Selektionsantibiotikum]]. [[Gentechnisch veränderter Organismus|Gentechnisch veränderte Mikroorganismen]] wie ''[[Escherichia coli]]'' oder [[Chloroplasten-DNA]] von genmodifizierten Pflanzen werden zusätzlich zu den interessierenden [[Gen]]en mit Resistenzgenen gegen Kanamycin ausgestattet.<ref>Helaine Carrer, Tish Noel Hockenberry, Zora Svab, Pal Maliga: ''Kanamycin resistance as a selectable marker for plastid transformation in tobacco''. In: ''Molecular and General Genetics'', Band 241, Nr. 1, 1993, S. 49–56.</ref> Im Gegensatz zu den meisten anderen Antibiotika wirkt Kanamycin auch auf Pflanzen toxisch. Entsprechend kann beim Arbeiten mit transgenen Pflanzen und einer entsprechenden Versuchsdurchführung auch auf Kanamycin-Selektionsmedien zurückgegriffen werden. Somit werden veränderte gegenüber nativen Organismen erkannt, wenn unter Kanamycin kultiviert wird.<ref>Xu ShuAng, Chu YunXia, Zhang Hui, Zhu LongYing, Zhu WeiMin: ''GMO detection in eight different tomato varieties by using qualitative PCR technique and Kanamycin-resistance''. In: ''Genomics and Applied Biology'', Band 28, Nr. 4, 2009, S. 765–769.</ref> Kanamycin-Resistenzen treten daher im Umfeld gentechnisch veränderter Anpflanzungen gehäuft auf.<ref>Markus Woegerbauer, Josef Zeinzinger, Richard Alexander Gottsberger, Kathrin Pascher, Peter Hufnagl, Alexander Indra, Reinhard Fuchs, Johannes Hofrichter, Ian Kopacka, Irina Korschineck, Corina Schleicher, Michael Schwarz, Johann Steinwider, Burkhard Springer, Franz Allerberger, Kaare M. Nielsen, Klemens Fuchs: ''Antibiotic resistance marker genes as environmental pollutants in GMO-pristine agricultural soils in Austria''. In: ''Environmental Pollution'', Band 206, 2015, S. 342–351, {{doi|10.1016/j.envpol.2015.07.028}}.</ref>

Auch andere Antibiotika wie [[Ampicillin]] oder [[Tetracycline]] werden als Selektionsmarker an [[Bakterien]] eingesetzt.

== Wirkungsweise ==
Kanamycin durchdringt die bakteriellen Zellmembranen durch passive [[Diffusion]] oder durch (sauerstoffabhängigen) aktiven Transport. Es lagert sich an die 30S-Untereinheit membranassoziierter [[Ribosom]]en an und hemmt damit die bakterielle [[Proteinbiosynthese|Proteinsynthese]].

== Handelsnamen ==
* ''Kanamycin-POS'' (D)

== Weblinks ==
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== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Aminoglykosid]]

Kanamycin - Versionsgeschichte

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