https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=KaliumhexamethyldisilazidKaliumhexamethyldisilazid - Versionsgeschichte2026-06-11T20:26:12ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Kaliumhexamethyldisilazid&diff=1225188&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:13:09Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Kaliumhexamethyldisilizan.svg|220px|Strukturformel von Kalimhexamethyldisilazid]]<br />
| Andere Namen = * KHMDS<br />
* Kaliumbis(trimethylsilyl)amid<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>18</sub>KNSi<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|40949-94-8}}<br />
| EG-Nummer = 424-100-2<br />
| ECHA-ID = 100.102.263<br />
| PubChem = 3251421<br />
| ChemSpider = 21171158<br />
| Beschreibung = feuchtigkeitsempfindliches, hellbraunes Pulver<ref name="eEROS">e-EROS [[Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis]], 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Potassium Hexamethyldisilazide, abgerufen am ''13. September 2017''.</ref><br />
| Molare Masse = 199,48 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 158–162 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="dictoc">Jane Elizabeth Macintyre, Chapman, Hall: ''Dictionary of Inorganic Compounds'', 1992, [[CRC Press]], ISBN 0-412-30120-2.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * Zersetzung mit Wasser<ref name="dictoc" /><ref name="Sigma" /><br />
* löslich in [[Tetrahydrofuran]], [[Diethylether]], [[Benzol]], [[Toluol]]<ref name="eEROS"/><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|60066|Name=Potassium bis(trimethylsilyl)amide|Abruf=2016-11-03}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|314}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|305+351+338|310}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Kaliumhexamethyldisilazid''' (kurz '''KHMDS''') ist das Kaliumsalz von [[Hexamethyldisilazan]]. Es ist eine starke, [[Sterische Hinderung|sterisch gehinderte]], nicht [[Nukleophilie|nukleophile]] Base. Sie wird häufig zum Deprotonieren eingesetzt, ähnlich [[Lithiumdiisopropylamid|LDA]] und [[Lithiumtetramethylpiperidid]] (LTMP).<br />
Sein [[Lithium]]-Analogon [[Lithiumhexamethyldisilazid]] (LHMDS) besitzt ähnliche Eigenschaften.<br />
<br />
== Darstellung und Gewinnung ==<br />
KHMDS wird aus Hexamethyldisilazan (auch ''Bis(trimethylsilyl)amin'') durch Umsetzung mit [[Kaliumhydrid]] in [[Tetrahydrofuran|THF]] hergestellt, wobei [[Wasserstoff]] frei wird:<ref name="eEROS"/><ref name="dictoc" /><br />
:<chem>(CH3)3-Si-NH-Si(CH3)3 + KH -> (CH3)3-Si-N^{-}-Si(CH3)3 + K^+ + H2</chem><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
KHMDS ist eine bei Raumtemperatur feste Substanz, die von Wasser unter Rückbildung des Hexamethyldisilazan und [[Kaliumhydroxid]] zersetzt wird. Der Stoff ist leicht entzündlich<ref name="eEROS"/> und wirkt korrosiv.<ref name="dictoc" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Kaliumhexamethyldisilazid wird als Reagenz bei organischen Synthesen eingesetzt, so etwa beim [[Stereoselektiv|stereoselektiven]] [[Alkylierung|Alkylieren]] von [[Aminosäuren]] in der Williams- oder [[Bislactimether-Verfahren|Schöllkopf]]-Alkylierung. Auch bei der Synthese von [[Komplexchemie|Komplexen]] der [[Lanthanoide]] wird es benutzt. Großtechnisch dient KHMDS als Initiator bei der Darstellung von [[Polyethylenoxid]].<ref name="Sigma" /><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* [[Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis]], 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Potassium Hexamethyldisilazide.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Trimethylsilylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Metallamid]]<br />
[[Kategorie:Kaliumverbindung]]</div>imported>ChemoBot