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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Kahweol.svg|220px|Strukturformel von Kahweol]]
| Andere Namen = 1,2-Dehydrocafestol
| Summenformel = C20H26O3
| CAS = {{CASRN|6894-43-5}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 114778
| ChemSpider = 102755
| Beschreibung = stäbchenförmige Kristalle<ref name="ntp" />
| Molare Masse = 314,42 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 88–90 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ntp">National Toxicology Program (NTP): {{Webarchiv | url= http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/Chem_Background/ExSumPdf/Cafestol.pdf | wayback = 20160529020144 | text = ''Cafestol (CASRN 469-83-0) and Kahweol (CASRN 6894-43-5) – Review of Toxicological Literature.''}} (PDF; 890 kB), Oktober 1999.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit = löslich in [[Aceton]]<ref name="ntp" />
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Kahweol''', auch 1,2-Dehydrocafestol, ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Diterpene]], die natürlich in den Früchten der [[Kaffee (Pflanze)|Kaffeepflanze]] vorkommt. ''[[Arabica-Kaffee|Coffea-arabica]]''-Sorten enthalten dabei etwa 3 g/kg in der Trockenmasse, ''[[Robusta-Kaffee|Coffea-robusta]]''-Bohnen teilweise nur Spuren, maximal 2 g/kg.<ref name="ntp" /> Das Terpen liegt in den Früchten als [[Carbonsäureester|Ester]] mit [[Fettsäuren]] vor, meist als [[Palmitinsäure|Palmitat]] oder [[Behensäure]]<nowiki />ester.<ref name="chemotax">Robert Hegnauer: ''Chemotaxonomie der Pflanzen: Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe.'' Band 21, Birkhäuser, 1973, ISBN 978-3-7643-0667-0, S. 169.</ref> Kahweol wird beim [[Rösten (Garmethode)|Rösten]] zusätzlich aus dem in höheren Mengen enthaltenen [[Cafestol]] gebildet,<ref name="woe">Wissenschaft-Online-Lexika: ''Eintrag zu Cafestol im Lexikon der Ernährung.'' Abgerufen am 5. November 2009.</ref> teils zersetzt, und findet sich ebenfalls im [[Kaffee]]aufguss.

== Struktur und Eigenschaften ==
[[Datei:Tetracyclophytane.svg|mini|links|250px|Die wichtigsten Tetracyclophytane]]
Die chemische Struktur des Kahweol kann als Derivat des [[Kauran]], einem [[Tetracyclophytane|Tetracyclophytan]], mit einem [[Anellierung|anellierten]] [[Furan]]-Ring beschrieben werden. Kahweol ist ein starkes [[Oxidationsmittel]], das beim Erhitzen [[Kohlenstoffmonoxid]] und [[Kohlenstoffdioxid|-dioxid]] abspalten kann.<ref name="ntp" /> Es ist äußerst empfindlich gegen [[Säure]]n.<ref name="chemotax" />
<div style="clear:left;"></div>

== Verwendung und biologische Wirkung ==
[[Datei:Roasted coffee beans.jpg|mini|links|Kaffeebohnenöl wird sowohl aus ungerösteten wie gerösteten Kaffeebohnen gewonnen]]
[[Kaffeebohnenöl]], das 15 % Kahweol und Cafestol enthält, wurde als [[Sonnenschutz]] eingesetzt. Beide Substanzen zeigten entzündungshemmende, anti[[Genotoxizität|genotoxische]] und anti[[karzinogen]]e Eigenschaften; bei [[Ratten]] verhinderten sie die Bildung von [[Brustkrebs|Mammacarcinomen]], beim [[Goldhamster]] wurden verschiedene Tumoren um bis zu 40 % inhibiert. Die Wirkung wird auf eine Aktivierung der [[Glutathion-S-Transferase]] zurückgeführt.<ref name="ntp" /> Analog zum verwandten Cafestol hemmt Kahweol mit hoher Wahrscheinlichkeit ebenfalls die [[Enzym]]e Cholesterol-7-Hydroxylase sowie [[Cytochrom P450 27A1|Sterol-27-Hydroxylase]] in den [[Hepatozyt]]en, die für den Abbau von [[Cholesterin]] zu [[Gallensäuren]] erforderlich sind, und erhöht so indirekt den [[Cholesterinspiegel]].<ref>Gene A. Spiller: ''Caffeine.'' CRC Press, 1998, ISBN 978-0-8493-2647-9. S. 311.</ref><ref name="ntp" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Terpenoid]]
[[Kategorie:Furan]]
[[Kategorie:Diol]]
[[Kategorie:Cyclohexadien]]
[[Kategorie:Cyclopentanol]]
[[Kategorie:Decalin]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]

Kahweol - Versionsgeschichte

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