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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Kaffeesäure.svg|250px|Strukturformel der Kaffeesäure]]
| Andere Namen = * 3,4-Dihydroxyzimtsäure
* ''trans''-3-(3,4-Dihydroxy-phenyl)propensäure
* {{INCI|Name=CAFFEIC ACID |ID=55168 |Abruf=2020-05-13}}
| Summenformel = C9H8O4
| CAS = {{CASRN|331-39-5}}
| EG-Nummer = 206-361-2
| ECHA-ID = 100.005.784
| PubChem = 689043
| ChemSpider = 600426
| DrugBank = DB01880
| Beschreibung = gelber, geruchloser, bitter schmeckender Feststoff<ref name="merck">{{Merck |822029 |Name= |Abruf=2011-01-19}}</ref><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Kaffeesäure|ZVG=493006|CAS=331-39-5|Abruf=2025-01-10}}</ref><ref name="ALAN">{{Internetquelle |autor=Ion Trandafir, Mira Elena Ionica, Violeta Nour|url=https://www.alanrevista.org/ediciones/2013/1/art-11/ |titel=Antioxidant capacity, phenolic acids and caffeine contents of some commercial coffees available on the Romanian market |werk=[[Archivos Latinoamericanos de Nutrición]] |sprache=en, es |abruf=2025-05-16}}</ref>
| Molare Masse = 180,16 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 234–237 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="merck" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser<ref name="merck" />
*leicht in heißem Wasser und [[Ethanol]]<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=819}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|351}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|280|308+313|405|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Kaffeesäure''' ('''3,4-Dihydroxyzimtsäure''') ist ein [[sekundärer Pflanzenstoff]], der zur Gruppe der [[Hydroxyzimtsäuren]] und damit auch zu den [[Phenolsäuren]] gehört. Kaffeesäure bildet einen gelben, geruchlosen, bitter schmeckenden Feststoff und kommt in hohen Mengen in [[Kaffee]] vor.

== Vorkommen ==
[[Datei:Roasted coffee beans.jpg|mini|links|Hell geröstete Kaffeebohnen]]
[[Datei:Kaffeesäure by Danny S. - 001.JPG|mini|links|Kaffeesäure]]
Kaffeesäure ist neben der [[Ferulasäure]] – ein Methylether der Kaffeesäure und auch eine Hydroxyzimtsäure – der am häufigsten vorkommende [[Sekundäre Pflanzenstoffe|sekundäre Pflanzenstoff]] in [[Nahrung]] auf pflanzlicher Basis. [[Kaffee]] enthält hohe Mengen an Kaffeesäure.<ref name="Bioaktiv">{{Literatur |Autor=Bernhard Watzl, Claus Leitzmann |Titel=Bioaktive Substanzen in Lebensmitteln |Verlag=[[Hippokrates-Verlag]] |Datum=2005 |Sprache=de |ISBN=9783830453086 |Seiten=34}}</ref>

Allerdings differieren die Angaben über den Gehalt an Kaffeesäure in Kaffee sehr stark: Nach einer Quelle enthält eine Tasse Kaffee 7 mg Kaffeesäure, nach einer anderen sogar 40 bis 105 mg.<ref name="Bioaktiv" /><ref>{{Internetquelle |url=https://fet-ev.eu/phenolsaeuren/ |titel=Phenolsäuren: bittere Genossen in Obst und Gemüse |zugriff=2021-05-15 |werk=fet-ev.eu}}</ref> Nach einer weiteren Quelle ist der Gehalt an freier Kaffeesäure jedoch viel geringer, bei Kaffee(pulver) mittlerer Röstung betrage demnach der Anteil durchschnittlich 2,7 mg/kg, dies ergebe pro Tasse dann 0,019 bis 0,022 mg Kaffeesäure, allerdings sei ein 10-mal größerer Anteil als Bestandteil der [[Chlorogensäure]]n und der [[Melanoidine]] enthalten.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.tchibo.de/kaffeelexikon-kaffeesaeure-c400094114.html |titel=Was ist Kaffeesäure? |zugriff=2021-05-15 |werk=tchibo.de}}</ref>
== Eigenschaften ==
Kaffeesäure ist ein gelber, geruchloser, bitter schmeckender Feststoff. Er ist nur schlecht in kaltem Wasser löslich.<ref name="merck" /><ref name="GESTIS" /><ref name="ALAN" />

== Physiologie ==
Für die Kaffeesäure wurde im Tierversuch eine hemmende Wirkung auf die Entstehung von induziertem [[Magenkrebs]] festgestellt, wobei sie auch als [[Inhibitor]] bei der endogenen [[Nitrosamin]]bildung im Menschen eine wesentliche Rolle spielt.

Studien bezüglich der [[Karzinogen]]ität von Kaffeesäure führten jedoch zu ambivalenten Ergebnissen. Einige Studien zeigten eine krebshemmende, andere jedoch eine krebsfördernde Wirkung.<ref name="Hirose">{{cite journal |author=M Hirose, Y Takesada, H Tanaka, S Tamano, T Kato, T Shirai |title=Carcinogenicity of antioxidants BHA, caffeic acid, sesamol, 4-methoxyphenol and catechol at low doses, either alone or in combination, and modulation of their effects in a rat medium-term multi-organ carcinogenesis model |journal=Carcinogenesis |language=en |issue=1 |volume=19 |pages=207–212 |date=1998 |doi=10.1093/carcin/19.1.207 |pmid=9472713}}</ref> Orale Verabreichung von hohen Kaffeesäure-Dosen an Ratten führte zu [[Papillom]]en im Bauchraum.<ref name="Hirose" /> Die gleiche Studie zeigte jedoch auch, dass hochdosierte Gaben von kombinierten [[Antioxidans|Antioxidantien]], darunter Kaffeesäure, an denselben Ratten zu einem signifikanten Wachstumsrückgang von [[Darm]]-[[Tumor]]en führte. Andere signifikante Effekte konnten nicht nachgewiesen werden. Kaffeesäure wird in einigen [[Gefahrstoff]]-Datenblättern als ''potentiell [[karzinogen]]'' geführt,<ref>{{Literatur |Titel=Some naturally occurring substances: food items and constituents, heterocyclic aromatic amines and mycotoxins |Hrsg=IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans |Verlag=World Health Organization, International Agency for Research on Cancer |Ort=Lyon |Datum=1993 |Reihe=IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans |BandReihe=56 |ISBN=978-92-832-1256-0 |Online=https://publications.iarc.fr/74}}</ref> so zum Beispiel auf der Liste der [[International Agency for Research on Cancer|IARC]] als ''Gruppe-2B-Karzinogen'' („möglicherweise krebserregend beim Menschen“).<ref>{{Internetquelle |url=https://monographs.iarc.who.int/list-of-classifications |titel=List of Classifications |hrsg=[[International Agency for Research on Cancer]] |sprache=en |abruf=2024-12-10}}</ref> Neuere Daten belegen, dass [[Bakterie]]n im Rattendarm die Bildung von [[Metabolit]]en der Kaffeesäure beeinflussen,<ref>{{cite journal |author=MA Peppercorn and P Goldman |title=Caffeic acid metabolism by gnotobiotic rats and their intestinal bacteria |journal=Proceedings of the National Academy of Sciences |language=en |issue=6 |volume=69 |pages=1413–1415 |year=1972 |doi=10.1073/pnas.69.6.1413 |pmid=4504351 |pmc=426714 |url=http://www.pnas.org/cgi/content/abstract/69/6/1413}}</ref><ref>{{cite journal |author=M-P Gonthier, M-A Verny, C Besson, C Rémésy and A Scalbert |title=Chlorogenic acid bioavailability largely depends on its metabolism by the gut microflora in rats |journal=Journal of Nutrition |language=en |issue=6 |volume=133 |pages=1853–1859 |date=2003-06-01 |pmid=12771329 |url=http://jn.nutrition.org/cgi/content/full/133/6/1853}}</ref> jedoch sind beim Menschen keine solchen krankheitsfördernden Effekte bekannt.

== Anwendungen ==
Neben medizinischen Anwendungen wirkt Kaffeesäure als [[Entwicklerflüssigkeit|entwickelnde Substanz]] in alternativen Schwarzweiß-Entwicklern (siehe [[Caffenol]]).<ref>{{Internetquelle |url=https://people.rit.edu/andpph/text-coffee.html |titel=A Use for that Last Cup of Coffee: Film and Paper Development |abruf=2025-11-13}}</ref>

== Siehe auch ==
* [[Chlorogensäure]] ([[Carbonsäureester|Ester]] der Kaffeesäure mit [[Chinasäure]])

== Weblinks ==
{{Commonscat|Caffeic acid|Kaffeesäure|audio=0|video=0}}
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Kaffeesaure}}
[[Kategorie:Hydroxyzimtsäure]]
[[Kategorie:Phenylpropanoid]]
[[Kategorie:Brenzcatechin]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]

Kaffeesäure - Versionsgeschichte

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