https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=KKK-Regel 2026-06-11T09:27:39Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=KKK-Regel&diff=171962&oldid=prev 2021-04-09T15:42:52Z

<p>Formfix</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>Die &#039;&#039;&#039;KKK-Regel&#039;&#039;&#039; ist in der Chemie eine aus Beobachtungen abgeleitete Regel zur [[Regioselektivität]] bei [[Substitutionsreaktion]]en wie [[Chlorierung]]en und [[Bromierung]]en an alkyl-substituierten [[Aromaten]] wie [[Toluol]], [[Ethylbenzol]] oder [[Xylol]]. Sie besagt, dass bei alkyl-substituierten aromatischen Verbindungen eine Reaktion am aromatischen Kern in der Regel unter milden Bedingungen unter Einsatz eines Katalysators stattfindet. Die drei K stehen dabei für &#039;&#039;&#039;K&#039;&#039;&#039;älte, &#039;&#039;&#039;K&#039;&#039;&#039;atalysator und &#039;&#039;&#039;K&#039;&#039;&#039;ern. Im [[Englische Sprache|Englischen]] kann die Regel als &#039;&#039;CCC rule&#039;&#039; übersetzt werden (&#039;&#039;C&#039;&#039;old, &#039;&#039;C&#039;&#039;atalyst and &#039;&#039;C&#039;&#039;ore substitution).&lt;ref&gt;{{Internetquelle |url=https://www.dict.cc/?s=CCC+rule |titel=dict.cc {{!}} CCC rule {{!}} Wörterbuch Englisch-Deutsch |abruf=2017-02-22}}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> Diese Regel lässt sich davon ableiten, dass [[elektrophile aromatische Substitution]]en in Anwesenheit von Katalysatoren wie [[Aluminiumtrichlorid]] oder [[Eisentribromid]], die die [[Elektrophilie]] des angreifenden Elektrophils steigern, ablaufen. Wärmezufuhr würde einen radikalischen Reaktionsverlauf begünstigen, bei dem [[Aliphat|aliphatische]] Seitenketten bevorzugter Reaktionspartner sind.<br /> [[Datei:Toluene Catalytic Halogenation Reactions V.1.png|mini|zentriert|hochkant=2.5|Elektrophile aromatische Substitution von Toluol am &#039;&#039;&#039;K&#039;&#039;&#039;ern (&lt;span style=&quot;color:blue;&quot;&gt;&#039;&#039;&#039;blau&#039;&#039;&#039;&lt;/span&gt;) in Gegenwart eines &#039;&#039;&#039;K&#039;&#039;&#039;atalysators (&lt;span style=&quot;color:green;&quot;&gt;&#039;&#039;&#039;grün&#039;&#039;&#039;&lt;/span&gt;) bei tiefer Temperatur (&#039;&#039;&#039;K&#039;&#039;&#039;älte).]]<br /> <br /> Das Gegenstück zur KKK-Regel ist deswegen die [[SSS-Regel]], die die Bedingungen für eine radikalische Substitution (Siedehitze, Sonne/Strahlung) beschreibt, an der zwar aliphatische Seitenketten, nicht aber der aromatische Kern angegriffen wird.<br /> <br /> == Literatur ==<br /> * Reinhard Brückner: &#039;&#039;Reaktionsmechanismen&#039;&#039;. 3.&amp;nbsp;Aufl., Spektrum Akademischer Verlag, München 2004, ISBN 3-8274-1579-9, S.&amp;nbsp;218.<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> [[Kategorie:Reaktionsregel]]</div>

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