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Juglon - Versionsgeschichte
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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:5-hydroxynaphthalene-1,4-dione 200.svg|Strukturformel von Juglon]]<br />
| Andere Namen = * 5-Hydroxy-1,4-naphthochinon <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* 5-Hydroxy-1,4-dihydronaphthalin-1,4-dion<br />
* [[Colour Index|C.I.]] Natural Brown 7<br />
* C.I. 75500<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|481-39-0}}<br />
| EG-Nummer = 207-567-5<br />
| ECHA-ID = 100.006.880<br />
| PubChem = 3806<br />
| ChemSpider = 3674<br />
| Beschreibung = gelbbraunes, geruchloses, kristallines Pulver<ref name="roth">{{Carl Roth|5843|Abruf=2010-12-14}}</ref><br />
| Molare Masse = 174,16 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 155 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals.'' 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S.&nbsp;911.</ref><br />
| Löslichkeit = schwer in Wasser<ref name="GESTIS" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=5-Hydroxy-1,4-naphthochinon|ZVG=510723|CAS=481-39-0|Abruf=2021-01-08}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|315|319|335|400}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|273|280|301+310|302+352|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=112 mg·kg<sup>−1</sup>|Quelle=<ref name="GESTIS" />}}<br />
* {{ToxDaten|Typ=LC50 |Organismus=Fisch |Applikationsart=96&nbsp;Stunden |Wert=0,044 mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=Medianwert|Quelle=<ref name="GESTIS" /><ref>{{Literatur |Autor= Leif L. Marking |Titel=Juglone (5-Hydroxy-1,4-Naphthoquinone) As a Fish Toxicant |Sammelwerk=[[Transactions of the American Fisheries Society|Trans. Am. Fish. Soc.]] |Band=99 |Nummer=3 |Datum=1970-07 |Seiten=510–514 |DOI=10.1577/1548-8659(1970)99<510:JHAAFT>2.0.CO;2}}</ref>}}<br />
}}<br />
<br />
'''Juglon''' ist der einfachste [[Naturfarbstoff|natürlich]] vorkommende [[Farbstoff]]. Er leitet sich vom [[1,4-Naphthochinon]] ab und gehört zur Gruppe der [[Carbonylfarbstoffe]].<ref>{{Literatur |Autor=Heinrich Zollinger |Titel=Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments |Auflage=3. |Verlag=WILEY-VCH Verlag |Ort=Weinheim |Datum=2003 |ISBN=3-906390-23-3 |Seiten=347 |Online={{Google Buch|BuchID=0Ynge4E5rqYC| Seite=347}}}}</ref><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Die Reaktion von [[1,5-Dihydroxynaphthalin]] mit [[Peressigsäure]] im Überschuss liefert ein Gemisch aus Juglon und [[2-Hydroxy-1,4-naphthochinon]].<ref>{{Literatur |Autor=[[Christoph Grundmann]] |Titel=A New Synthesis of Juglone |Sammelwerk=[[Synthesis]] |Band=1977 |Nummer=9 |Datum=1977-09 |Seiten=644–645 |Online=[http://document.li/qoH9 PDF] |DOI=10.1055/s-1977-24517}}</ref><br />
<br />
== Vorkommen und Eigenschaften ==<br />
[[Datei:Juglans regia 2009 G2.jpg|mini|links|Die grünen Schalen der unreifen Früchte des Walnussbaums (''Juglans regia'' L.) enthalten Juglon.<ref name="Gossauer">[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle.'' Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S.&nbsp;277.</ref>]]<br />
[[Datei:Juglon aus Xylol.jpg|mini|Juglon aus der Fruchtschale, kristallisiert aus Xylol]]<br />
Juglon kann aus [[Echte Walnuss|Walnussschalen]] isoliert und auch [[Synthese (Chemie)|synthetisch]] erzeugt werden. Vorstufen von Juglon finden sich in den Blättern und können bei deren Verfall in den Boden gelangen, wodurch die Wurzelbildung anderer Pflanzen behindert wird.<ref>Botanik-online: {{Webarchiv |url=http://www.biologie.uni-hamburg.de/b-online/d56/56f.htm |text=''Einfluß einzelner Arten auf andere; Konkurrenz, Koexistenz'' |wayback=20130213114336}}</ref> Auf diese Weise wachsen Konkurrenten um Wasser und Nährstoffe unter Walnussbäumen nur spärlich. Juglon hat antibakterielle und fungitoxische Wirkung und wirkt [[Blutungsstillende Mittel|blutungsstillend]] ([[antihämorrhagisch]]). Tierversuche ergaben, dass Juglon auch [[mutagen]] ist.<br />
<br />
Juglon ist [[Strukturisomerie|isomer]] zu [[2-Hydroxy-1,4-naphthochinon]] (Lawson), dem Farbstoff der [[Hennastrauch|Hennablätter]].<br />
<div style="clear:left;"></div><br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Allelopathie]]<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Paul Karrer: ''Lehrbuch der organischen Chemie.'' 10. Auflage. Thieme Verlag, Stuttgart 1948.<br />
* Dietrich Frohne, Uwe Jensen: ''Systematik des Pflanzenreiches.'' 5. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 1998.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4420013-4}}<br />
<br />
[[Kategorie:Naphthochinon]]<br />
[[Kategorie:Hydroxyaromat]]<br />
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]</div>
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