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Josamycin - Versionsgeschichte
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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Josamycin.svg|280px|Struktur von Josamycin]]<br />
| Freiname = Josamycin<br />
| Andere Namen = (2''S'',3''S'',4''R'',6''S'')-6-<nowiki/>{[(2''R'',3''S'',4''R'',5''R'',6''S'')-6-<nowiki/>{[(4''R'',5''S'',6''S'',7''R'',9''R'',10''R'',11''E'',13''E'',16''R'')-4-(Acetyloxy)-10-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy}-4-hydroxy-2,4-dimethyloxan-3-yl-3-methylbutanoat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>42</sub>H<sub>69</sub>NO<sub>15</sub><br />
| CAS = {{CASRN|16846-24-5}}<br />
| EG-Nummer = 240-871-6<br />
| ECHA-ID = 100.037.140<br />
| PubChem = 5282165<br />
| ChemSpider = 4445361<br />
| DrugBank = DB01321<br />
| ATC-Code = {{ATC|J01|FA07}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Makrolidantibiotikum|Makrolidantibiotika]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = weißes bis schwach gelbliches, schwach hygroskopisches Pulver<ref name="Ph. Eur."/><br />
| Molare Masse = 827,99 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 130–133 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Ph. Eur."/><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = sehr schwer löslich in Wasser, leicht löslich in [[Dichlormethan]] und [[Methanol]], löslich in [[Aceton]]<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|Y0000041|Name=JOSAMYCIN CRS|Abruf=2010-01-24}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|59983|Name=Josamycin|Abruf=2011-05-26}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 7000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ph. Eur."/> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Josamycin''' ist ein [[Antibiotikum]] aus der Gruppe der [[Makrolid]]e. Es wird aus Stämmen von ''[[Streptomyces]] narbonensis var. josamyceticus var. nova'' gewonnen oder alternativ synthetisch hergestellt.<br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
Josamycin wirkt gegen [[Gram-Färbung|grampositive]] Bakterien wie [[Staphylokokken]] und [[Streptokokken]] sowie gegen [[Mykoplasmen]], [[Chlamydien]] und viele [[anaerob]]e Bakterien. Auch gegen eine Reihe von gramnegativen wie etwa [[Legionellen]], [[Haemophilus influenzae]] und [[Bordetella pertussis]] ist Josamycin wirksam. Es ähnelt im Wirkprofil somit dem strukturverwandten [[Erythromycin]].<ref name="ABKomm">K. Hardtke et al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 4.01, Josamycin. Loseblattsammlung, 20. Lieferung 2005, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
Josalid (A), Josamy (J), Wilprafen (Вильпрафен, RUS)<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Vetpharm|16846-24-5|Name=Josamycin|Abruf=2012-08-05}}<br />
* [[Josef Peter Guggenbichler]]: ''[http://www.antibiotikamonitor.at/07_45/pdf/07_45_01.pdf Makrolid-Antibiotika]''. PDF, 23 Seiten. Der Artikel bespricht u.&nbsp;a. die Empfindlichkeit vieler resistenter Keime auf Josamycin und Telithromycin.<br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antibiotikum]]<br />
[[Kategorie:Glycosid]]<br />
[[Kategorie:Triol]]<br />
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]<br />
[[Kategorie:Makrolid]]<br />
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]<br />
[[Kategorie:Butansäureester]]<br />
[[Kategorie:Methoxyverbindung]]<br />
[[Kategorie:Hydroxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Aldehyd]]<br />
[[Kategorie:Dien]]<br />
[[Kategorie:Essigsäureester]]</div>
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