imported>Anagkai: /* Verwendung */ Hyperlink angepasst, Stoffgruppe Plural

2025-06-04T17:05:21Z

Verwendung: Hyperlink angepasst, Stoffgruppe Plural

Neue Seite

Die '''Jonone''' (von altgriechisch ἴον ''ion'' "Veilchen"<ref>{{Literatur |Autor=Helmut Genaust |Titel=Etymologisches Wörterbuch der botanischen Pflanzennamen |Datum=1976 |DOI=10.1007/978-3-0348-7650-6 |Online=}}</ref>, auch '''Ionone''', Betonung auf der zweiten Silbe: ''Jonone'') bilden eine Stoffgruppe, die die Einzelsubstanzen α-, β- und γ-Jonon umfasst und von [[Terpene]]n abgeleitet sind. Die Substanzen haben einen [[veilchen]]artigen Geruch und sind weit verbreitete [[Naturstoff]]e, die in vielen Pflanzen vorkommen.

== Vorkommen ==
Alle drei Jononarten sind in [[Ätherisches Öl|Ölen]] diverser Pflanzen, insbesondere in [[Beere]]n, [[Tee]] und [[Tabak]], gefunden worden. Veilchenöl enthält ca. 22 % α-Jonon, β-Jonon wird beispielsweise im [[Hennastrauch]] gefunden, die [[Tamarinde]] enthält γ-Jonon. β-Jonon ist ein Abbauprodukt von [[β-Carotin]].

Vom α-Jonon werden ''beide'' [[Enantiomere]] [(''R'')-α-Jonon und (''S'')-α-Jonon] in der Natur gefunden.

Eine Übersicht über die Einzelsubstanzen und deren Eigenschaften gibt die folgende Tabelle.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Jonone'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| α-Jonon || β-Jonon || γ-Jonon
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:(R)-alpha-Ionon.svg|150px]] (''R'')-α-Jonon [[Datei:(S)-alpha-Ionon.svg|150px]] (''S'')-α-Jonon
| [[Datei:beta-Ionon.svg|150px]] β-Jonon
| [[Datei:(R)-gamma-Ionon.svg|150px]] (''R'')-γ-Jonon [[Datei:(S)-gamma-Ionon.svg|150px]] (''S'')-γ-Jonon
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | Andere Namen
| align="left" |
* Violon
* (''E'')-Megastigma-4,7-dien-9-on
* (''E'')-4-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-on
| align="left" |
* Boronion
* (''E'')-Megastigma-5(13),7-dien-9-on
* (''E'')-4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-on
| align="left" |
* (''E'')-Megastigma-4,7-dien-9-on
* (''E'')-4-(2-Methylen-6,6-dimethyl-cyclohexan-1-yl)-3-buten-2-on
|-
| colspan="3" | {{INCI|Name=MIXED IONONES |ID=35383 |Abruf=2021-11-13}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" |[[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|127-41-3|Q27114869}} ([[Racemat|rac]]) {{CASRN|24190-29-2|Q63395348}} (''R'') {{CASRN|14398-36-8|Q105282152}} (''S'') || {{CASRN|79-77-6|Q27114873}} || {{CASRN|24190-32-7|Q82746198|KeinCASLink=1}}
|-
| colspan="3" | {{CASRN|8013-90-9|Q72484804}} (Gemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|5282108}} || {{PubChem|638014}} || {{PubChem|5363741}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C13H20O
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 192,30 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="3" | flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| farblose bis gelbliche, viskose Flüssigkeit 
(''R'')-Enantiomer: mit veilchenartigem, himbeerartigem, blumigem Geruch<ref name="Schäfer">Bernd Schäfer: ''Naturstoffe in der chemischen Industrie.'' Spektrum Akademischer Verlag, 2007, ISBN 978-3-8274-1614-8, S. 73.</ref> 
(''S'')-Enantiomer: mit holzig-veilchenartigem Geruch<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-10-00155|Name=Jonone|Abruf=2014-05-25}}</ref>
| farblose Flüssigkeit mit holzig-veilchenartigem Geruch<ref name="roempp" />
| –
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 0,93 g·cm−3<ref name="MERCKA" /> || 0,95 g·cm−3<ref name="ROTHB" /> || –
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| –
| −49 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ROTHB">{{Carl Roth|3713|Name=β-Jonon|Abruf=2010-02-20}}</ref>
| –
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 237 °C<ref name="MERCKA">{{Merck|804778|Name=α-Jonon|Abruf=2010-02-20}}</ref>
| 126–128 °C (16 hPa)<ref name="SIGMAB">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|I12603|Name=β-Jonon|Abruf=2023-10-14}}</ref>
| –
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dampfdruck]]
| 0,13 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="MERCKA" />
| –
| –

|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Optische Aktivität]]
| [α]D23: +347° (D)<ref name="CRC">[[CRC Handbook of Chemistry and Physics]], 60th Edition, CRC Press, 1980.</ref> 
[α]D25: 0° (DL)<ref name="CRC" /> 
[α]D27: −406° (L)<ref name="CRC" />
| [α]D27: 0°<ref name="CRC" />
| –
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Brechungsindex]]
| 1,5016 (20 °C) (D)<ref name="CRC" /> 
1,5041 (20 °C) (DL)<ref name="CRC" /> 
1,5000 (25 °C) (L)<ref name="CRC" />
| 1,5198 (20 °C)<ref name="CRC" />
| –
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|08}}Gefahr<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|i12409|Name=a-Ionone|Abruf=2011-05-03}}</ref>
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="SIGMAB" />
| {{GHS-Piktogramme|/}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|334|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|315|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|/}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|/}}
|-
| {{P-Sätze|261|342+311}}
| {{P-Sätze|-}}
| {{P-Sätze|/}}
|}

== Gewinnung und Darstellung ==
Die Jonone können entweder aus entsprechenden Pflanzenölen gewonnen oder auch [[Synthese (Chemie)|synthetisch]] hergestellt werden.
[[Datei:Viola odorata 02.jpg|mini|links|Veilchenöle – z. B. aus dem Parma- und Viktoria-Veilchen (''[[Viola odorata]]'') – enthalten Jonone.<ref>Bernd Schäfer: ''Naturstoffe in der chemischen Industrie.'' Spektrum Akademischer Verlag, 2007, ISBN 978-3-8274-1614-8, S. 64–65.</ref> ]]
1893 wurde von [[Wilhelm Haarmann (Chemiker)|Wilhelm Haarmann]] für die Firma [[Haarmann & Reimer]] ein Verfahren zu Synthese von α- und β-Jonon aus [[Citral]] entwickelt und patentiert. Danach wird Citral im [[Base (Chemie)|basischen Milieu]] mit [[Aceton]] kondensiert. Hierbei entsteht [[Pseudojonon]].

[[Datei:Pseudojonone from Citral.svg|Kondensation von Citral und Aceton zu Pseudojonon]]

Dieses lässt sich beim Erwärmen mit verdünnter [[Säuren|Säure]] zu einem Gemisch aus α- und β-Jonon [[Cyclisierung|cyclisieren]].

[[Datei:Jonone form Pseudojonone.svg|Cyclisierung von Pseudojonon zu α- und β-Jonon]]

Je nach Reaktionsbedingungen ändert sich das Verhältnis von α- zu β-Jonon. Bei der Cyclisierung mit [[Phosphorsäure]] entsteht hauptsächlich α-Jonon, mit [[Schwefelsäure]] β-Jonon.

Durch die Umsetzung von Pseudojonon mit [[Bortrifluorid]] und konzentrierter [[Essigsäure]] lässt sich mit hoher Ausbeute reines β-Jonon herstellen.

Durch [[Ultraviolettstrahlung]] lässt sich die normalerweise in der [[Cis-trans-Isomerie|''trans''-Konfiguration]] vorliegende Doppelbindung der Seitenkette in die ''cis''-Konfiguration überführen.

== Biosynthese ==
[[Datei:BiosyntheseJonone.png|mini|566x566px|Synthese von α- und β-Jonon durch carotinoidspaltende Dioxygenasen (CCDs) beispielhaft dargestellt ausgehend von α-Carotin.]]
Die Duftkomponenten α- und β-Jonon sind C13-Apocarotinoide. Apocarotinoide werden in zahlreichen Pflanzen durch die oxidative Spaltung von Carotinoiden durch Enzyme aus der Familie der carotinoidspaltenden Dioxygenasen (Carotenoid Cleavage Dioxygenases, CCD) synthetisiert. So wurde gezeigt, dass die Subfamilie CCD1 in Petunien (''Petunia)'' und der Süßen Duftblüte (''Osmanthus fragrans)'' die Doppelbindungen in 9,10 und/oder 9‘,10‘-Position von C40-Carotinoiden spalten. Dies geschieht in ''O. fragrans'' besonders an den in hoher Konzentration vorhandenen Pigmenten α- und β-Carotin. Studien legen die Existenz von weiteren Synthesen von α- und β-Jonon durch andere CCD-Enzyme in verschiedenen Pflanzen und in ''O. fragrans'' nahe.<ref>{{Literatur |Autor=Susanne Baldermann, Masaya Kato, Peter Fleischmann, Naoharu Watanabe |Titel=Biosynthesis of α- and β-ionone, prominent scent compounds, in flowers of Osmanthus fragrans |Sammelwerk=Acta Biochimica Polonica |Band=59 |Nummer=1 |Datum=2012 |DOI=10.18388/abp.2012_2176 |Seiten=79-81}}</ref>

== Verwendung ==
Jonon wird in großen Mengen in der Riechstoffindustrie, zumeist in Blumen- oder Phantasie-Kompositionen, eingesetzt. Je nach Anwendungsbereich werden hier Isomerengemische oder einzelne Isomere, welche sich alle im Duft unterscheiden, verwendet. Auch für die Herstellung von Aromen werden im geringeren Umfang Jonone eingesetzt.

Auch dienen sie zur Herstellung der in der Parfümerie wichtigen [[Damascenon]]en und [[Isomethyljonone|Isomethyljononen]] ([[α-Isomethylionon]]).

β-Jonon ist außerdem eine wichtige Ausgangssubstanz für die Produktion von [[Retinol]] und [[Carotine]]n.

== Biologische Bedeutung ==
Jonone können vom Menschen noch in sehr geringen Konzentrationen [[Olfaktorische Wahrnehmung|gerochen]] werden. Für β-Jonon liegt die [[Geruchsschwelle]] bei 10−7 mg pro Liter Luft oder 0,1 [[Parts per billion|ppb]], für (''R'')-γ-Jonon bei 11 ppb und bei (''S'')-γ-Jonon 0,07 ppb.<ref>Elisabetta Brenna, Claudio Fuganti, Stefano Serra, Philip Kraft: ''Optically Active Ionones and Derivatives: Preparation and Olfactory Properties.'' In: ''[[Eur. J. Org. Chem.]]'' 2002, S. 967–978.</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Der [[Letale Dosis|LD50-Wert]] (Ratte, oral) liegt für α-Jonon bei 4590 mg·kg−1, für β-Jonon bei 2920 mg·kg−1.

Jonone besitzen ein allergenes Potential und sollten deshalb wenn möglich mit Handschuhen gehandhabt werden.

α-Jonon ist außerdem in der [[Wassergefährdungsklasse]] 2 (wassergefährdend) eingeteilt.

== Literatur ==
* Dieter Martinetz, Roland Hartwig: ''Taschenbuch der Riechstoffe.'' 1. Auflage. Verlag Harri Deutsch, Frankfurt am Main 1998, ISBN 3-8171-1539-3.
* [[Eberhard Breitmaier]]: ''Terpene.'' (= Teubner Studienbücher). 1. Auflage. Stuttgart u. a. 1999, ISBN 3-519-03548-0.
* {{RömppOnline|ID=RD-10-00155|Name=Jonone|Abruf=2014-05-25}}
* [[Hans Beyer]], [[Wolfgang Walter]], [[Wittko Francke]]: ''Lehrbuch der Organischen Chemie.'' 23. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart / Leipzig 1998, ISBN 3-7776-0808-4.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Terpenoid| Jonone]]
[[Kategorie:Enon| Jonone]]
[[Kategorie:Cycloaliphat| Jonone]]
[[Kategorie:Dien| Jonone]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff| Jonone]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Jonone - Versionsgeschichte

imported>Anagkai: /* Verwendung */ Hyperlink angepasst, Stoffgruppe Plural