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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Jasmonicacid.svg|Strukturformel der Jasmonsäure]]
| Strukturhinweis = Struktur von (−)-Jasmonsäure
| Name = Jasmonsäure
| Andere Namen = * JA
* (−)-Jasmonsäure
* (1''R'',2''R'')-3-Oxo-2-pent-2-enyl-cyclopentanessigsäure
| Summenformel = C12H18O3
| CAS = * {{CASRN|6894-38-8}} (−)-Jasmonsäure
* {{CASRN|3572-66-5|KeinCASLink=1|Q0}} (±)-Jasmonsäure
* {{CASRN|77026-92-7|Q72486738|KeinCASLink=1}} (±)-Jasmonsäure
* {{CASRN|62653-85-4|Q27109026}} (±)-7-epi-Jasmonsäure
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 5281166
| ChemSpider = 4444606
| Beschreibung = viskoses Öl<ref name="Roempp" />
| Molare Masse = 210,27 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 125 °C (0,13 Pa)<ref name="Roempp">{{RömppOnline|ID=RD-10-00071|Name=Jasmonsäure|Abruf=2013-05-07}}</ref>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Brechungsindex = 1,4885 (bei 19 °C)<ref name="Roempp" />
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Jasmonsäure''' ist ein ubiquitäres [[Phytohormon]] und Grundstruktur der Gruppe der [[Jasmonate]], deren Funktion die Regulierung des Wachstums und der Alterung vor allem von Blättern und Wurzeln der Pflanzen ist. Jasmonsäure spielt in einer Vielzahl von [[Pflanzen]] eine entscheidende Rolle als [[Elicitor]]-Signal bei der Abwehr von biotischem und abiotischem Stress. Wichtigstes Derivat ist ihr Methylester, das [[Methyljasmonat]].

== Stereochemie ==
[[Datei:Enantiomers Jasmonic acid.svg|miniatur|links|400px|'''1a''': (−)-Jasmonsäure; '''1b''': (+)-Jasmonsäure; '''2a''': (+)-epi-Jasmonsäure; '''2b''': (−)-epi-Jasmonsäure]]
Jasmonsäure ist eine [[Chiralität (Chemie)|chirale Verbindung]], die zwei asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome enthält. Die Verbindung kann daher in vier verschiedenen stereochemischen Formen vorliegen. Die Paare (−)-/(+)-Jasmonsäure ('''1a'''/'''1b''') und (+)-epi-/(−)-epi-Jasmonsäure ('''2a'''/'''2b''') stellen dabei jeweils spiegelbildliche [[Molekül]]e dar, es sind also [[Enantiomer]]e. Die Paarungen ('''1a'''/'''2a''') und ('''1b'''/'''2b''') sind [[Diastereomere]].

Natürlich kommt hauptsächlich die (−)-Jasmonsäure und ihr Methylester, (−)-[[Methyljasmonat]], vor.<ref>{{Literatur | Autor = Lalit M. Srivastava | Titel = Plant Growth and Development: Hormones and Environment | Verlag = Academic Press | ISBN = 008051403-0 | Jahr = 2002 | Online = {{Google Buch | BuchID = wXLBKdncciQC | Seite = 252 }} | Seiten = 252 }}</ref>

== Biosynthese ==
[[Datei:Synthesis Jasmonic acid.svg|400px|mini|Aus α-Linolensäure ('''1''') wird durch 13-Lipoxygenase (13-LOX) ('''A''') zu 13(''S'')-Hydroperoxylinolensäure ('''2''') peroxidiert. Daraus entsteht ein Epoxid, das 12,13(''S'')-Epoxy-9(''Z''),11(''E''),15(''Z'')-oktadekatriensäure ('''3'''), was die 13-Allenoxidsynthase (13-AOS) ('''B''') katalysiert. Eine Allenoxidcyclase (AOC) ('''C''') zyklisiert das Epoxid schließlich zu 12-oxo-Phytodienonsäure (OPDA) ('''4'''). Im Verlauf weiterer Reaktionen bildet sich (+)-7-iso-Jasmonsäure ('''5a'''), was zur stabilen (−)-Jasmonsäure ('''5b''') epimerisiert wird.]]
Der Biosyntheseweg von Jasmonaten konnten Brady Vick und Don Zimmerman aufklären.<ref>Vick, BA. und Zimmerman, DC. (1984): ''Biosynthesis of Jasmonic Acid by Several Plant Species''. In: ''Plant Physiol.'' '''75'''(2); 458–461; PMID 16663643; [http://www.plantphysiol.org/cgi/reprint/75/2/458.pdf PDF] (freier Volltextzugriff, engl.)</ref><ref>Vick, BA. und Zimmerman, DC. (1987): ''Pathways of Fatty Acid Hydroperoxide Metabolism in Spinach Leaf Chloroplasts''. In: ''Plant Physiol.'' '''85'''(4); 1073–1078; PMID 16665806; [http://www.plantphysiol.org/cgi/reprint/85/4/1073.pdf PDF] (freier Volltextzugriff, engl.)</ref> So wird Jasmonsäure aus [[α-Linolensäure]] gebildet. Die Synthese erfolgt in zwei räumlich getrennten Teilschritten. Der erste Schritt wird von den in der [[Chloroplast|chloroplastidären]] Membran lokalisierten Enzymen 13-Lipoxygenase (13-LOX), 13-Allenoxidsynthase (13-AOS) und Allenoxidcyclase (AOC) katalysiert. Dabei entsteht das Zwischenprodukt ''cis''-(+)-12-Oxophytodiensäure (OPDA).
OPDA oder dessen [[Coenzym A|CoA]]-Ester wird im zweiten Teilschritt zu den [[Peroxisomen]] weitergeleitet. Dort wird der Cyclopentanring von OPDA reduziert. Anschließend katalysieren die Enzyme der [[β-Oxidation]] der Fettsäuren auch die Carboxylseitenkette von OPDA und es entsteht (+)-7-iso-Jasmonsäure beziehungsweise das [[Diastereomer]] (−)-Jasmonsäure.<ref>Claus Wasternack: [http://www.ipb-halle.de/forschung/molekulare-signalverarbeitung/archiv/jasmonat-wirkungsweise/ Jasmonat – Wirkungsweise], abgerufen am 13. Mai 2013.</ref>

== Reaktionen ==
Durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]], beispielsweise mittels [[Natriumborhydrid]], kann Jasmonsäure zur Synthese von [[Cucurbinsäure]] eingesetzt werden.<ref>W. Dathe, C. Schindler, G. Schneider, J. Schmidt, A. Porzel, E. Jensen, I. Yamaguchi; ''[[Phytochemistry]]'' '''1991''', ''30'', (6), 1909–1914.</ref> Die Reduktion verläuft nur mit schwacher [[Diastereomer#Diastereoselektivität|Diastereoselektivität]].

[[Datei:redJasmonsäure.png|400px|Reduktion von Jasmonsäure zu Cucurbinsäure]]

== Literatur ==
* Ushio Sankawa, Derek H. R. Barton, Koji Nakanishi, Otto Meth-Cohn: ''Comprehensive Natural Products Chemistry: Polyketides and Other Secondary Metabolites Including Fatty Acids and Their Derivatives'', ISBN 0-08-043153-4.
* C. Delker, I. Stenzel, B. Hause, O. Miersch, I. Feussner, C. Wasternack: ''Jasmonate biosynthesis in Arabidopsis thaliana—enzymes, products, regulation''. Plant biology (Stuttgart, Germany), 2006 May;8(3):297–306

== Einzelnachweise ==
<references />

{{DEFAULTSORT:Jasmonsaure}}

[[Kategorie:Cyclopentanon]]
[[Kategorie:Ethansäure]]
[[Kategorie:Alken]]
[[Kategorie:Phytohormon]]

Jasmonsäure - Versionsgeschichte

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