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2026-01-24T02:03:38Z

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{{Begriffsklärungshinweis|Zum Musikprojekt siehe [[Jasmon (Musik)]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:E-, Z-Jasmone.svg|160px|Strukturformel von ''trans''- und ''cis''-Jasmon]]
| Strukturhinweis =
| Andere Namen = * 3-Methyl-2-[-2-penten-1-yl]-2-cyclopenten-1-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 3-Methyl-2-(pentenyl)cyclopent-2-en-1-on
* METHYLPENTENYL-CYCLOPENTENONE; {{INCI|Name=CIS-JASMONE |ID=39755 |Abruf=2020-03-16}}
| Summenformel = C11H16O
| CAS = * {{CASRN|488-10-8}} ''cis''
* {{CASRN|6261-18-3|}} ''trans''
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 10261
| ChemSpider = 9842
| Beschreibung = farblose, viskose Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 164,24 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,9437 g·[[Meter|cm]]−3 (20 °C)<ref name="Ruzicka" />
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = * 258 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="CRC90_3_366">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=366}}</ref>
* 134–135 °C (16 hPa)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|59975|Name=Jasmon|Abruf=2020-03-16}}</ref><ref name="Ruzicka" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Brechungsindex = * 1,4979 (22 °C)<ref name="Ruzicka" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Jasmon''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Stoffgruppe der [[Cyclopentenon]]e, Sie ist ein wesentlicher Bestandteil des Duftstoffs der [[Jasminum|Jasmin]]blüten, der bereits von den Römern zur Parfümherstellung verwendet wurde.

== Entdeckung ==
Die Konstitution von natürlichem Jasmon wurde 1933 unabhängig voneinander sowohl von [[Leopold Ružička]]<ref name="Ruzicka">{{Literatur| Autor=L. Ruzicka, M. Pfeiffer| Titel=Über Jasminriechstoffe I. Die Konstitution des Jasmons| Sammelwerk=Helvetica Chimica Acta| Band=16| Nummer=1| Datum=1933| Seiten=1208–1214| DOI=10.1002/hlca.193301601153}}</ref> als auch in einer Veröffentlichung des wissenschaftlichen Labors der Firma [[Heine & Co.]]<ref>{{Literatur| Autor=W. Treff, H. Werner| Titel=Über die Konstitution des Jasmons| Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft| Band=66| Nummer=10| Datum=1933-10-11| Seiten=1521–1527| DOI=10.1002/cber.19330661014}}</ref> beschrieben und mit einer 1935 publizierten Synthese bestätigt.<ref name="TrWe">{{Literatur| Autor=W. Treff, H. Werner| Titel=Über die Synthese des Jasmons| Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft| Band=68| Nummer=4| Datum=1935-04-03| Seiten=640–644| DOI=10.1002/cber.19350680415}}</ref> 1952 konnte der Beleg erbracht werden, dass es sich bei dem natürlich vorkommenden Jasmon um das ''cis''-Isomer handelt.<ref>{{Literatur| Autor=Leslie Crombie, Stanley H. Harper| Titel=Experiments on the synthesis of the pyrethrins. Part VIII. Stereochemistry of jasmone and identity of dihydropyrethrone| Sammelwerk=Journal of the Chemical Society| Datum=1952| Seiten=869| DOI=10.1039/jr9520000869}}</ref>

== Isomerie ==
Aufgrund der in Jasmon enthaltenen Doppelbindung existieren zwei [[Cis-trans-Isomerie#cis-trans-Isomerie bei Doppelbindungen|Isomere]], ''cis''- und ''trans''-Jasmon, de unterschiedliche physikalische Eigenschaften haben. In der Natur kommt von allen Dingen ''cis''-Jasmon vor. ''trans''-Jasmon<ref>{{Substanzinfo|Name=(E)-Jasmon |CAS=6261-18-3 |EG-Nummer=228-410-7 |ECHA-ID=100.025.828 |ZVG= |PubChem=1549019 |ChemSpider=1266013 |DrugBank= |Wikidata=Q27160475 }}</ref> kann als Begleitstoff zum natürlich vorkommenden ''cis''-Isomer auftreten und kann insbesondere in synthetisch hergestelltem Jasmon als Bestandteil vorliegen.<ref>{{Literatur |Autor=Ernst Steinegger, [[Rudolf Hänsel]] |Titel=Lehrbuch der Pharmakognosie und Phytopharmazie |Auflage=4. |Verlag=Springer Verlag |Ort=Berlin, Heidelberg |Datum=1988 |ISBN=978-3-662-08319-2 |Seiten=341 |Online={{Google Buch |BuchID=zRaBBwAAQBAJ |Seite=341 }}}}</ref>

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Isomere von Jasmon'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| ''cis''-Jasmon || ''trans''-Jasmon
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| (''Z'')-Jasmon || (''E'')-Jasmon
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:Jasmon (Z) structural formation V1.svg|150px]]
| [[Datei:Jasmon (E) structural formation V1.svg|150px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|488-10-8|Q418077}} || {{CASRN|6261-18-3|Q27160475}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[EG-Nummer]]
| 207-668-4 || 228-410-7
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.006.972}} || {{ECHA|100.025.828}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|1549018}} || {{PubChem|1549019}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|10261}} (''EZ'')-Jasmon
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q418077|Q418077]] || [[d:Q27160475|Q27160475]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q65952186|Q65952186]] (''EZ'')-Jasmon
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[FL-Nummer]]
| 07.094 || 07.219
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[FEMA-Nummer]]
| colspan="2" | 3196
|}

== Vorkommen ==
[[Datei:Jasminum officinale Enfoque 2010-7-11 TorrelaMata.jpg|mini|links|Jasmin, dass natürliche Vorkommen von ''cis''-Jasmon]]
''cis''-Jasmon kommt in den Blüten von [[Echter Jasmin|Jasmin]] vor.<ref name="Dr. Dukes 51709" /> Die Verbindung kann auch in [[Tagetes]](''Tagetes lucida''),<ref name="Dr. Dukes 66016" /> [[Gemeine Schafgarbe|Gemeiner Schafgarbe]],<ref name="Dr. Dukes 51709" /> [[Tee (Pflanze)|Tee]],<ref name="Dr. Dukes 51709" /> im [[Japanisches Geißblatt|Japanischem Geißblatt]],<ref name="Dr. Dukes 51709" /> [[Wasserminze]],<ref name="Dr. Dukes 51709" /> [[Rossminze]],<ref name="Dr. Dukes 51709" /> [[Grüne Minze|Grüner Minze]],<ref name="Dr. Dukes 51709" /> [[Arabisches Bergkraut|Arabischem Bergkraut]],<ref name="Dr. Dukes 51709" /> dem [[Currybaum]],<ref name="Dr. Dukes 51709" /> im amerikanischen, russischen, italienischen und bulgarischen, jedoch nicht im japanischen Pfefferminzöl<ref name="CB1947" /> nachgewiesen werden. ''Trans''-Jasmon wurde in [[Grüne Minze|Grüner Minze]] gefunden.<ref name="Dr. Dukes 63097" />
{{Absatz|links}}

== Darstellung ==
Als Ausgangsmaterial für die erste Synthese von Jasmon wurde [[cis-3-Hexenol|''cis''-3-Hexenol]] '''1''' aus dem japanischen [[Pfefferminzöl]] verwendet. Dieses wird über die Zwischenstufen ''cis''-3-Hexenbromid, ''cis''-3-Hexennitril und ''cis''-3-Hexencarbonsäure in das ''cis''-3-Hexencarbonsäurechlorid '''2''' überführt. Das Säurechlorid wird an der Doppelbindung und benachbart zur Chlorcarbonylgruppe [[Bromierung|bromiert]] und mit [[Ethanol]] in den Tribromethylester '''3''' überführt. Die Umsetzung von '''3''' mit [[Lävulinsäure]]ethylester '''4''' in [[Benzol]] und mit [[Iod]] aktiviertem [[Zink]] in einer [[Reformatzki-Reaktion]] ergibt das [[Lacton]] '''5''', wobei gleichzeitig durch eine Debromierung die Doppelbindung in der Seitenkette zurückgebildet wird. Das Lacton wird zunächst mit [[Chlorwasserstoff]] in Ethanol und das Reaktionsprodukt anschließend mit [[Natrium]] in [[Xylol]] umgesetzt. Nach dem Erhitzen mit 20%iger [[Schwefelsäure]] erhält man ein Rohprodukt, das man als [[Semicarbazone|Semicarbazon]] durch [[Umkristallisation|Umkristallisieren ]] gereinigt wird und aus dem mit 10%iger Schwefelsäure das ''cis''-Jasmon '''6''' freigesetzt werden kann.<ref name="TrWe" />
[[Datei:Synthesis Jasmon 1.svg|rahmenlos|hochkant=2|zentriert|Synthese von Jasmon]]

== Biologische Bedeutung ==
Bei Pflanzen ist ''cis''-Jasmon in die Abwehrstrategie gegen [[Insekt]]en einbezogen. Es wird freigesetzt, falls Insekten die Pflanzen befallen. So lockt es Fraßfeinde der Insekten (z. B. der Blattläuse) an. Gleichzeitig soll die Verbindung die Fruchtbarkeit der Insekten stören.<ref>[https://www.innovations-report.de/html/berichte/agrar_forstwissenschaften/bericht-11695.html Parfum-Komponente als Pflanzenschutz – Cis-Jasmon lockt Feinde der Saaten-vernichtenden Insekten an], 30. Juli 2002.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="CB1947">{{Literatur| Autor=Harry Schmidt| Titel=Zur Kenntnis des Pfefferminzöls. Vorkommen von Jasmon im ätherischen Öl von Mentha piperita L| Sammelwerk=Chemische Berichte| Band=80| Nummer=6| Datum=1947-12| Seiten=538| DOI=10.1002/cber.19470800613}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes 51709">{{DrDukesDB|ID=51709 |Typ=c |Name=CIS-JASMONE |Abruf=2024-08-19}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes 63097">{{DrDukesDB|ID=63097 |Typ=c |Name=TRANS-JASMONE |Abruf=2024-08-19}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes 66016">{{DrDukesDB|ID=66016 |Typ=c |Name=(Z)-JASMONE |Abruf=2024-08-19}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Cyclopentenon]]
[[Kategorie:Alken]]
[[Kategorie:Flüchtiger Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Phytohormon]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Jasmon - Versionsgeschichte

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