https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=JWH-018JWH-018 - Versionsgeschichte2026-06-03T22:30:15ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=JWH-018&diff=1521956&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T06:05:01Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:JWH018.svg|250px]]<br />
| Andere Namen = * 1-Pentyl-3-naphthoylindol<br />
* 1-Naphthyl-(1-pentylindol-3-yl)methanon<br />
* AM678<br />
| Summenformel = C<sub>24</sub>H<sub>23</sub>NO<br />
| CAS = {{CASRN|209414-07-3}}<br />
| EG-Nummer = 635-711-0<br />
| ECHA-ID = 100.163.574<br />
| PubChem = 10382701<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = <br />
| ATC-Code = <br />
| Wirkstoffgruppe = [[Cannabinoidmimetikum]]<br />
| Wirkmechanismus = [[Cannabinoid-Rezeptor]] [[Cannabinoid-Rezeptor 1|CB<sub>1</sub>]]/CB<sub>2</sub> [[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]]<br />
| Beschreibung = weiße Kristalle<ref name="Denton"/><br />
| Molare Masse = 341,45 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = * 65–67 °C<ref name="Denton">Justin Denton: ''One-Pot Desulfonylative Alkylation of N-Sulfonyl Azacycles Using Alkoxides Generated by Phase-Transfer Catalysis.'' In: ''[[Synthesis]].'' 2010, S.&nbsp;775–782, {{DOI|10.1055/s-0029-1218627}}.</ref><br />
* 51,9 °C (Base)<ref name="SWGDRUG">[https://www.swgdrug.org/Monographs/JWH018.pdf SWGDRUG Monographs: JWH-018] (PDF; 363&nbsp;kB), abgerufen am 20. Mai 2013.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = löslich in Aceton<ref name="WHO" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=168395|Name=3-(naphthalene-1-carbonyl)-1-pentyl-1H-indole|Abruf=2019-11-11}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|413}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''JWH-018''' ist eine synthetische [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der Alkyl[[indol]]-[[Derivat (Chemie)|Derivate]]. Es ist ein [[Cannabinoid-Rezeptor]]-, [[Cannabinoid-Rezeptor 1|CB<sub>1</sub>]]/CB<sub>2</sub>-[[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] mit cannabinoidmimetischer Wirkung.<ref>John W. Huffman ''et al.'' (2005): ''1-Pentyl-3-phenylacetylindoles, a new class of cannabimimetic indoles.'' In: ''Bioorg. Med. Chem. Lett.'' 15(18):4110–4113. PMID 16005223 {{DOI|10.1016/j.bmcl.2005.06.008}}.</ref><br />
<br />
In Tierversuchen wurde eine dem [[Tetrahydrocannabinol]] (THC) ähnliche Wirkung festgestellt, wobei die Dauer des Effekts kürzer ist. Nach Angaben seines Entwicklers [[John W. Huffman]] (von seinen Initialen leitet sich JWH ab) gibt es bisher weder Langzeitstudien noch Untersuchungen, wie diese Substanz bei anderen Lebewesen als Mäusen wirkt.<ref>[http://www.pierre-markuse.de/2008/12/16/spice-jwh-018-email-von-prof-john-w-huffman Blog-Eintrag von Pierre Markuse: ''Spice: JWH-018 - E-Mail von Prof. John W. Huffman''].</ref><br />
<br />
Das an der [[Clemson University]] in South Carolina entwickelte synthetische Molekül ist der Versuch, eine kommerziell interessante Alternative zur [[Tetrahydrocannabinol#Medizinische Anwendung|medizinischen Anwendung von THC]] zu finden. THC wird unter anderem bei bestimmten Krankheiten als Appetitstimulans eingesetzt, auch kann es Nebenwirkungen der Chemotherapie wie [[Erbrechen]] bei Krebspatienten eindämmen.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Am 15. Dezember 2008 wurde eine Studie veröffentlicht, in der JWH-018 als Bestandteil der als Räucherware verkauften Kräutermischung [[Spice (Droge)|Spice]] gefunden wurde.<ref>Christian Steup: ''Untersuchung des Handelsproduktes „Spice“.'' THC PHARM GmbH. [https://usualredant.de/drogen/download/analyse-thc-pharm-spice-jwh-018.pdf PDF]</ref><ref>{{Webarchiv|text=Frankfurter Rundschau Online: ''Gefährlicher Kick mit „Spice“.'' |url=http://www.fr-online.de/frankfurt_und_hessen/nachrichten/frankfurt/1646010_Gefaehrlicher-Kick-mit-Spice.html |wayback=20100316145626 }} 15. Dezember 2008.</ref><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
[[Datei:JWH-018 synthesis.svg|zentriert|500px]]<br />
JWH-018 kann durch [[Friedel-Crafts-Acylierung]] von 1-Pentylindol und Naphthalin-1-carbonylchlorid dargestellt werden. Naphthalin-1-carbonylchlorid wird durch Reaktion von [[1-Naphthalincarbonsäure]] (zugänglich aus [[1-Bromnaphthalin]] mittels [[Grignard-Reaktion]] mit CO<sub>2</sub>) mit [[Thionylchlorid]] gewonnen. 1-Pentylindol entsteht aus [[Indol]] und [[1-Brompentan]].<ref name="WHO">WHO: [http://www.who.int/medicines/areas/quality_safety/4_5_review.pdf JWH‐018. Critical Review Report] S. 9</ref><br />
<br />
== Rechtslage ==<br />
* Deutschland:<br />
:Als [[Wirkstoff]] wurde JWH-018 ab dem 22. Januar 2009 in Deutschland durch Eintragung in die Anlage&nbsp;II des Betäubungsmittelgesetzes (BtMG) als ein ''verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel'' eingestuft.<ref name="BGBL_vom_090119">[[Bundesgesetzblatt (Deutschland)|BGBl I]] Nr. 3 vom 21. Januar 2009, 22. BtMÄndV vom 19. Januar 2009, S. 49–50.</ref> Beschränkt auf ein Jahr wurde somit jede Form der unerlaubten Herstellung, Handel und Besitz untersagt. Der Bundesgerichtshof hat am 14. Januar 2015 in einer Entscheidung die [[Menge (Betäubungsmittelrecht)#Nicht geringe Menge|nicht geringe Menge]] von verschiedenen synthetischen [[Cannabinoide]]n geregelt.<ref>BGH, Urteil vom 14. Januar 2015 – 1 StR 302/13.</ref> Der Grenzwert der nicht geringen Menge wurde bei den Cannabinoiden JWH-018 und CP 47,497-C8-Homologes bei zwei Gramm festgesetzt.<ref>[http://www.juris.de/jportal/portal/page/homerl.psml?nid=jnachr-JUNA150100068&cmsuri=%2Fjuris%2Fde%2Fnachrichten%2Fzeigenachricht.jsp Juris.de: Legal Highs - Grenzwerte für synthetische Cannabinoide festgesetzt], abgerufen am 24. Januar 2015.</ref><br />
<br />
* Österreich<br />
:JWH-018 unterliegt nicht dem österreichischen Suchtmittelgesetz. Jedoch wurde der Verkauf von „Räuchermischungen“ mit synthetischen Cannabinoiden seit 18. Dezember 2008 gemäß § 1 Abs. 1 Z 5 des [[Arzneimittelgesetz (Österreich)|Arzneimittelgesetzes]] unterbunden. Weiters unterliegt die Substanz seit dem 1. Februar 2012 dem "Bundesgesetz über den Schutz vor Gesundheitsgefahren im Zusammenhang mit Neuen Psychoaktiven Substanzen" (Neue-Psychoaktive-Substanzen-Gesetz, NPSG), sofern sie zum menschlichen Konsum bestimmt ist.<br />
<br />
* Schweiz:<br />
:JWH-018 wurde mit Inkrafttreten der revidierten Betäubungsmittelverordnung von [[Swissmedic]]<ref>[http://www.admin.ch/ch/d/as/2010/4099.pdf ''Verordnung des Schweizerischen Heilmittelinstituts über die Betäubungsmittel und psychotropen Stoffe (Betäubungsmittelverordnung Swissmedic, BetmV-Swissmedic.) Änderung vom 10. September 2010 (PDF; 590&nbsp;kB)''] Inkrafttreten per 1. Dezember 2010.</ref> per 1. Dezember 2010 dem Betäubungsmittelgesetz<ref>[http://www.admin.ch/ch/d/sr/8/812.121.de.pdf ''Bundesgesetz über die Betäubungsmittel und die psychotropen Stoffe (Betäubungsmittelgesetz, BetmG) vom 3. Oktober 1951 (Stand am 1. Januar 2010) (PDF; 183&nbsp;kB).''] Schweizerisches Betäubungsmittelgesetz, relevante Strafbestimmungen: Art. 19 und folgende.</ref> unterstellt und somit seit diesem Zeitpunkt illegal. Einfuhr, Besitz, Vertrieb etc. werden nach dem Betäubungsmittelgesetz geahndet.<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[JWH-019]]<br />
* [[JWH-073]]<br />
* [[JWH-122]]<br />
* [[AM-2201]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Jwh018}}<br />
[[Kategorie:Indol]]<br />
[[Kategorie:Diarylketon]]<br />
[[Kategorie:Naphthalin]]<br />
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]<br />
[[Kategorie:Abkürzung|JWH018]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]<br />
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage II)]]<br />
[[Kategorie:Psychotropes Cannabinoid]]</div>imported>ChemoBot