https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=IstradefyllinIstradefyllin - Versionsgeschichte2026-06-08T07:24:12ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Istradefyllin&diff=1152408&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T03:54:19Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Istradefylline.svg|300px|Struktur von Istradefyllin]]<br />
| Freiname = Istradefyllin<br />
| Andere Namen = * (''E'')-1,3-Diethyl-8-(3,4-dimethoxystyryl)-7-methyl-3,7-dihydro-1''H''-purin-2,6-dion ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* KW-6002<br />
| Summenformel = C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>N<sub>4</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|155270-99-8}}<br />
| EG-Nummer = 803-302-8<br />
| ECHA-ID = 100.230.117<br />
| PubChem = 5311037<br />
| ChemSpider = 4470574<br />
| DrugBank = DB11757<br />
| ATC-Code = <br />
| Wirkstoffgruppe = [[Psychopharmaka]]<br />
| Wirkmechanismus = Adenosin-Rezeptor-Antagonist<br />
| Molare Masse = 384,43 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SDS">{{Sigma-Aldrich|sigma|sml0422|Name=Istradefylline|Abruf=2023-01-07}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|270|301+310|405|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="SDS"/><br />
}}<br />
<br />
'''Istradefyllin''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der Psychopharmaka zur Behandlung von [[Parkinson-Krankheit|Morbus Parkinson]].<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Istradefyllin ist ein [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]] am A<sub>2A</sub>-[[Adenosinrezeptor]].<ref>W. Oertel, J. B. Schulz: ''Current and experimental treatments of Parkinson disease: A guide for neuroscientists.'' In: ''Journal of neurochemistry.'' Band 139 Suppl 1, Oktober 2016, S.&nbsp;325–337, {{DOI|10.1111/jnc.13750}}, PMID 27577098.</ref> Er hemmt somit die [[Erregung (Physiologie)|exzitatorische]] [[Signaltransduktion]]. Unter den Antiparkinson-Mitteln besitzt es die längste [[biologische Halbwertszeit]].<ref>T. Müller: ''The safety of istradefylline for the treatment of Parkinson's disease.'' In: ''Expert opinion on drug safety.'' Band 14, Nummer 5, Mai 2015, S.&nbsp;769–775, {{DOI|10.1517/14740338.2015.1014798}}, PMID 25676023.</ref> Istradefyllin ist ein [[Analogon (Chemie)|Analogon]] des [[Coffein]]s.<br />
<br />
== Anwendungsgebiete ==<br />
Istradefyllin führt zu einer Symptomreduktion der bei der klassischen Behandlung von Morbus Parkinson auftretenden [[Dyskinesie]]n. Es mindert Dyskinesien, die aus der langfristigen Behandlung mit klassischen Antiparkinson-Mitteln wie [[Levodopa]] entstehen. Der Wirkstoff wurde in der klinischen Prüfung in Dosen von 20 mg und 40 mg pro Tag und Patient untersucht.<ref>C. Zhu, G. Wang, J. Li, L. Chen, C. Wang, Y. Wang, P. Lin, H. Ran: ''Adenosine A2A receptor antagonist istradefylline 20 versus 40 mg/day as augmentation for Parkinson's disease: a meta-analysis.'' In: ''Neurological research.'' Band 36, Nummer 11, November 2014, S.&nbsp;1028–1034, {{DOI|10.1179/1743132814Y.0000000375}}, PMID 24725292.</ref><ref>P. A. LeWitt, M. Guttman, J. W. Tetrud, P. J. Tuite, A. Mori, P. Chaikin, N. M. Sussman: ''Adenosine A2A receptor antagonist istradefylline (KW-6002) reduces „off“ time in Parkinson's disease: a double-blind, randomized, multicenter clinical trial (6002-US-005).'' In: ''Annals of neurology.'' Band 63, Nummer 3, März 2008, S.&nbsp;295–302, [[doi:10.1002/ana.21315]], PMID 18306243.</ref> Die Verabreichung erfolgt oral (Einnahme).<br />
<br />
Istradefyllin ist seit 2013 in Japan (Handelsname ''Nouriast'') und seit 2019 in den USA (Handelsname ''Nourianz'')<ref>[https://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/daf/index.cfm?event=overview.process&ApplNo=022075 ''NDA 022075, Nourianz''], FDA. Abgerufen am 26. August 2022.</ref> zugelassen. In der EU wurde ein Zulassungsantrag 2022 negativ beschieden.<ref>[https://ec.europa.eu/health/documents/community-register/html/ho27592.htm ''Eintrag Nouryant''] im Gemeinschaftsregister der EU. Europäische Kommission, 6. Januar 2022.</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
'''Synthese'''<br />
* Hockemeyer J et al. ''Multigram-scale syntheses, stability, and photoreactions of A2A adenosine receptor antagonists with 8-styrylxanthine structure: potential drugs for Parkinson's disease.'' J Org Chem. 2004 May 14;69(10):3308-3318. PMID 15132536.<br />
<br />
'''Pharmakologie'''<br />
* Koga K et al. ''Adenosine A(2A) receptor antagonists KF17837 and KW-6002 potentiate rotation induced by dopaminergic drugs in hemi-Parkinsonian rats.'' [[Eur J Pharmacol]]. 2000 Nov 24;408(3):249-255. PMID 11090641.<br />
* Kase H et al. ''Progress in pursuit of therapeutic A2A antagonists: the adenosine A2A receptor selective antagonist KW6002: research and development toward a novel nondopaminergic therapy for Parkinson's disease.'' Neurology. 2003 Dec 9;61(11 Suppl 6):S97-100. PMID 14663020.<br />
<br />
'''Anwendung'''<br />
* Bara-Jimenez W et al. ''Adenosine A(2A) receptor antagonist treatment of Parkinson's disease.'' Neurology. 2003 Aug 12;61(3):293-296. PMID 12913186.<br />
<!-- == Quellen ==<br />
Textreferenzierung nur per ref-tag!<br />
<references /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
--><br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Xanthin]]<br />
[[Kategorie:Phenylethen]]<br />
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antagonist (Pharmakologie)]]<br />
[[Kategorie:N-Alkylamid]]</div>imported>ChemoBot