imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T04:10:09Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(RS)-Isradipin Structural Formula V1.svg|250px|alt=|Struktur von Isradipin]]
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel – Gemisch von zwei [[Atropisomerie|Atropisomeren]]
| Freiname = Isradipin
| Andere Namen = 4-(4-Benzofurazanyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridindicarboxylsäuremethyl-1-methylethylester ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C19H21N3O5
| CAS =
* {{CASRN|75695-93-1}}
* {{CASRN|84260-63-9|KeinCASLink=1|Q0}} (''R'')-Isradipin
* {{CASRN|84260-64-0|Q0}} (''S'')-Isradipin
| EG-Nummer = 630-420-5
| ECHA-ID = 100.158.721
| PubChem = 3784
| ChemSpider = 3652
| DrugBank = DB00270
| ATC-Code = {{ATC|C08|CA02}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antihypertonikum]]
| Wirkmechanismus = [[Calciumantagonist]]
| Molare Masse = 371,39 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
* 168–170 [[Grad Celsius|°C]] (Racemat)<ref name="Hager">H. Hager, F. von Bruchhausen, P. Surmann, W. Blaschek, E. Nürnberg: ''Hagers Handbuch Der Pharmazeutischen Praxis''. Springer-Verlag, 1999, ISBN 3-540-52640-4.</ref>
* 142 °C [(''S'')-(+)-Isomer]<ref name="Hager" />
* 140 °C [(''R'')-(−)-Isomer]<ref name="Hager" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|I6658|Name=Isradipine|Abruf=2011-05-25}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
}}

'''Isradipin''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Klasse der [[Calciumantagonist]]en vom [[Calciumantagonist#Strukturtypen|Dihydropyridin-Typ]], der als [[Antihypertonikum]] verwendet wird. Als besonderes Strukturmerkmal weist es einen Benzo-[[Oxadiazole|Oxadiazol]]-Ring (veraltet Benzo-''Furazan'') auf.

Isradipin wird über den Darm gut aufgenommen, unterliegt aber einem ausgeprägten [[First-Pass-Effekt]], so dass die [[Bioverfügbarkeit]] mit 15–24 % angegeben wird.<ref name="drugbank">{{DrugBank |DB00270 |Isradipine |Abruf=2021-06-07}}</ref> Nach 0,4 bis 2,5 h ist eine maximale Plasmakonzentration erreicht; die Halbwertszeit beträgt etwa 9 h.<ref name="Hager" /> Das [[Enzym]] [[Cytochrom P450 3A4]] ist am Abbau beteiligt.<ref name="drugbank" />

== Darstellung und Eigenschaften ==
Isradipin wird nach Heitzmann<ref>M. Heitzmann ([[Sandoz|Sandoz AG]]), CH 661270, 1987, zit. nach CA 108:94566n.</ref> aus [[2,1,3-Benzoxadiazol]] durch Umsetzung mit [[Lithiumdiisopropylamid|LDA]] in [[Dimethylformamid]] und Erhitzen des entstehenden 2,1,3-Benzoxadiazol-Aldehyds mit [[Aminocrotonsäuremethylester]] und [[Acetessigsäureisopropylester]] in [[Isopropanol]] in guter Ausbeute erhalten. Die kristalline, gelbe Substanz besteht aus einem Gemisch der (''S'')-(+)- und der (''R'')-(−)-Form, das bei 168–170 °C schmilzt und sich unter Licht- und Lufteinwirkung und beim Erwärmen zersetzt. Deshalb wird es dunkel bei 2–8 °C unter Stickstoffatmosphäre gelagert.<ref name="sigma" />

== Stereochemie ==
Isradipin enthält ein [[Stereozentrum]] und besteht aus zwei [[Enantiomer]]en, genauer [[Atropisomer]]en. Hierbei handelt es sich um ein [[Racemat]], also ein 1:1-Gemisch von (''R'')- und der (''S'')-Form:<ref name="Rote Liste">''Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte)''. 57. Auflage. Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 193.</ref>
{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
!colspan="2"| Enantiomere von Isradipin
|-
| [[Datei:(R)-Isradipin Structural Formula V1.svg|200px|alt=]] (''R'')-Isradipin
| [[Datei:(S)-Isradipin Structural Formula V1.svg|200px|alt=]] (''S'')-Isradipin
|}

== Wirkungen, Resorption und Elimination ==
Der dem [[Nifedipin]] ähnliche [[Calciumantagonist]] mit hoher Affinität zu Calciumkanälen in der glatten arteriellen Gefäßmuskulatur bewirkt sehr selektiv eine [[Tonus]]<nowiki />senkung der glatten Gefäßmuskulatur. In Studien konnte gezeigt werden, dass die Substanz neben der [[Vasodilatation|vasodilatatorischen]] auch eine natriuretische ''(natriumausscheidende)'' Wirkung besitzt und sich eine [[linksventrikuläre Hypertrophie]] bei Isradipin-Therapie zurückbildet. Bei oraler Gabe wird der Arzneistoff zu 90–95 % im [[Darm]] resorbiert und zu 97 % an [[Plasmaprotein|Plasmaeiweiß]] gebunden. Im Tierversuch war Isradipin in der Lage, die [[Blut-Hirn-Schranke]] zu durchdringen. Beim Einsatz in der Humanmedizin wird der Stoff vollständig metabolisiert und zu 60–65 % über die [[Niere]]n und zu 25–30 % über die [[Kot|Faeces]] ausgeschieden.<ref name="Hager" />

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Lomir (A, CH), Vascal (D)<ref>Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.</ref><ref>AM-Kom. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Oxadiazol]]
[[Kategorie:Benzazol]]
[[Kategorie:Dihydropyridin]]
[[Kategorie:Dicarbonsäureester]]
[[Kategorie:Calciumkanalblocker]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]
[[Kategorie:Isopropylester]]

Isradipin - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen