imported>Anagkai: Schreibweise / Hyperlink

2026-03-13T13:45:43Z

Schreibweise / Hyperlink

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Isoxazol.svg|100px|Strukturformel Isoxazol]]
| Andere Namen = 1,2-Oxazol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C3H3NO
| CAS = {{CASRN|288-14-2}}
| EG-Nummer = 206-018-7
| ECHA-ID = 100.005.472
| PubChem = 9254
| ChemSpider = 8897
| Beschreibung = hellbraune Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 69,06 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="Sigma" />
| Dichte = 1,078 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma" />
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 93–95 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Brechungsindex =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|151637|Name=Isoxazol|Abruf=2024-11-16}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| Standardbildungsenthalpie = 42,1 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=23}}</ref>
}}

'''Isoxazol''' ist ein von [[Furan]] und [[Pyrrol]] abgeleiteter [[Stickstoff|stickstoffhaltiger]] [[Heterocyclen|Heterocyclus]]. Im Unterschied zum isomeren [[Oxazol]] befindet sich das Sauerstoffatom neben dem Stickstoff.

== Darstellung ==
Die Darstellung des unsubstituierten Isoxazol durch Umsetzung von [[Propinal]] mit [[Hydroxylamin]] wurde erstmals 1903 von [[Ludwig Claisen]] beschrieben.<ref>{{Literatur |Autor=L. Claisen |Titel=Zur Kenntniss des Propargylaldehyds und des Phenylpropargylaldehyds |Sammelwerk=[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]] |Band=36 |Nummer=3 |Datum=1903 |Seiten=3664–3673 |DOI=10.1002/cber.190303603168}}</ref> Als Ausgangsverbindung kann auch [[2-Chloracrolein]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=2-Chloracrolein |CAS=683-51-2 |PubChem=560790 |ChemSpider=487511 |Wikidata=Q27265762 }}</ref> eingesetzt werden, das beim Erhitzen mit wässrigem [[Hydroxylaminhydrochlorid]] Isoxazol ergibt.<ref>{{Literatur |Autor=Paolo Grünanger, Paola Vita-Finzi |Titel=Isoxazoles |TitelErg=Part One |Sammelwerk=The Chemistry of Heterocyclic Compounds |Auflage= |Verlag=John Wiley & Sons |Ort=New York |Datum=1990 |ISBN=0-471-02233-0 |Seiten=159 |Online={{Google Buch |BuchID=r0Q_JVcVZ6oC |Seite=159}}}}</ref>

Die Cycloaddition von [[Norbornadien]] ('''3''') mit [[Knallsäure]] – in situ mit [[Triethylamin]] aus [[Formohydroximoyliodid]] ('''2''') freigesetzt – ergibt ein Isoxazol-Derivat ('''4'''), das durch eine thermische [[Diels-Alder-Reaktion#Retro-Diels-Alder-Reaktion|Retro-Diels-Alder-Reaktion]] [[Cyclopentadien]] ('''5''') und Isoxazol ('''6''') ergibt. Formohydroximoyliodid wird durch Umsetzung von [[Knallquecksilber]] ('''1''') mit [[Iodwasserstoff]] und [[Kaliumiodid]] erhalten.<ref>{{Literatur |Autor=[[Rolf Huisgen]], [[Manfred Christl]] |Titel=1,3-Dipolare Cycloadditionen, 72. Reaktionen der Knallsäure mit ungesättigten Verbindungen |Sammelwerk=Chemische Berichte |Band=106 |Nummer=10 |Datum=1973 |Seiten=3291–3311 |DOI=10.1002/cber.19731061017}}</ref>

{{Formel |datei=[[Datei:Synthesis Isoxazol.svg|rahmenlos|hochkant=2.4]] |text=Synthese von Isoxazol aus Knallquecksilber und Norbornadien}}

== Vorkommen und Verwendung ==
Isoxazolringe finden sich als Strukturelement in einigen [[Naturstoffe]]n wie z. B. [[Ibotensäure]] und [[Muscimol]], die aus dem [[Fliegenpilz]] (''Amanita muscaria'') und dem [[Pantherpilz]] (''Amanita pantherina'') isoliert wurden.<ref>{{Literatur |Autor=Paolo Grünanger, Paola Vita-Finzi |Titel=Isoxazoles |TitelErg=Part One |Sammelwerk=The Chemistry of Heterocyclic Compounds |Auflage= |Verlag=John Wiley & Sons |Ort=New York |Datum=1990 |ISBN=0-471-02233-0 |Seiten=2 |Online={{Google Buch |BuchID=r0Q_JVcVZ6oC |Seite=2 }}}}</ref> Isoxazole bilden auch die Grundlage für eine Reihe von Medikamenten, z. B. der [[COX-2-Inhibitor]] [[Valdecoxib]] (Bextra).

== Eigenschaften ==
Das [[UV-Spektrum]] von Isoxazol hat sowohl in wässrigen als auch in ethanolischen Lösungen ein [[Absorption (Physik)|Absorptionsmaximum]] bei 211 nm. Die Verbindung gehorcht nicht dem [[Lambert-Beersches Gesetz|Lambert-Beerschen Gesetz]] und weist mit zunehmender Konzentration [[Hypochromie]] (Abnahme der Bandenintensität) auf. Dieser Effekt ist eine Folge des [[Elektrisches Dipolmoment|Dipolmoments]] (2,76 [[Debye]] in [[Benzol]], 3,01 Debye in [[Dioxan]])<ref>{{Literatur |Autor=Paolo Grünanger, Paola Vita-Finzi |Titel=Isoxazoles |TitelErg=Part One |Sammelwerk=The Chemistry of Heterocyclic Compounds |Auflage= |Verlag=John Wiley & Sons |Ort=New York |Datum=1990 |ISBN=0-471-02233-0 |Seiten=118|Online={{Google Buch |BuchID=r0Q_JVcVZ6oC |Seite=118}}}}</ref> und der antiparallelen Sandwich-Selbstassoziation über [[Dipol-Dipol-Wechselwirkungen]].<ref>{{Literatur |Autor=Paolo Grünanger, Paola Vita-Finzi |Titel=Isoxazoles |TitelErg=Part One |Sammelwerk=The Chemistry of Heterocyclic Compounds |Auflage= |Verlag=John Wiley & Sons |Ort=New York |Datum=1990 |ISBN=0-471-02233-0 |Seiten=8 |Online={{Google Buch |BuchID=r0Q_JVcVZ6oC |Seite=8 }}}}</ref>

[[Molekülorbitaltheorie|Molekülorbital-Berechnungen]] zeigen, dass die 4-Position des Moleküls die größte Reaktivität bezüglich einer [[elektrophile Substitution|elektrophilen Substitution]] aufweist. Die [[Aromatizität]] der Verbindung ist moderat und geringer als die von Oxazol.<ref>{{Literatur |Autor=Paolo Grünanger, Paola Vita-Finzi |Titel=Isoxazoles |TitelErg=Part One |Sammelwerk=The Chemistry of Heterocyclic Compounds |Auflage= |Verlag=John Wiley & Sons |Ort=New York |Datum=1990 |ISBN=0-471-02233-0 |Seiten=103 ff.|Online={{Google Buch |BuchID=r0Q_JVcVZ6oC |Seite=103 }}}}</ref>

Isoxazol ist eine sehr schwache [[Basizität|Base]] (p''K''''a''=−2,03) und schwächer als andere heterocyclische Verbindungen wie [[Pyridin]], [[Thiazol]] oder Oxazol. Dies deutet auf die dominierende [[Induktivität|induktive]] Wirkung des stark [[Elektronegativität|elektronegativen]] Ringsauerstoffs.<ref>{{Literatur |Autor=Paolo Grünanger, Paola Vita-Finzi |Titel=Isoxazoles |TitelErg=Part One |Sammelwerk=The Chemistry of Heterocyclic Compounds |Auflage= |Verlag=John Wiley & Sons |Ort=New York |Datum=1990 |ISBN=0-471-02233-0 |Seiten=114|Online={{Google Buch |BuchID=r0Q_JVcVZ6oC |Seite=114}}}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Isoxazol| ]]

Isoxazol - Versionsgeschichte

imported>Anagkai: Schreibweise / Hyperlink