https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=IsoxathionIsoxathion - Versionsgeschichte2026-06-07T19:47:29ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Isoxathion&diff=2523350&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T10:54:24Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Isoxathion Formula V.2.svg|250px|Strukturformel von Isoxathion]]<br />
| Andere Namen = * ''O'',''O''-Diethyl-''O''-(5-phenylisoxazol-3-yl)thiophosphat<br />
* Karphos<br />
| Summenformel = C<sub>13</sub>H<sub>16</sub>NO<sub>4</sub>PS<br />
| CAS = {{CASRN|18854-01-8}}<br />
| EG-Nummer = 242-624-8<br />
| ECHA-ID = 100.038.734<br />
| PubChem = 29307<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = hellgelbe Flüssigkeit<ref name="herts">{{PPDB|413|Name=Isoxathion|Abruf=2013-08-01}}</ref><br />
| Molare Masse = 313,33 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<ref name="herts" /><br />
| Dichte = 1,23 g·cm<sup>−3</sup><ref name="herts" /><br />
| Schmelzpunkt = <!-- [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Siedepunkt = 160 °C bei 0,20 hPa<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=O,O-Diethyl-O-(5-phenylisoxazol-3-yl)thiophosphat|ZVG=490600|CAS=18854-01-8|Abruf=2023-01-03}}</ref><br />
| Dampfdruck = 0,133 [[Pascal (Einheit)|mPa]] (25 °C)<ref name="herts" /><br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (1,9 mg·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<ref name="herts" /><br />
| Brechungsindex = <!-- bei 20 °C<ref name="GESTIS" /> --><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.038.734|Name=O,O-diethyl O-5-phenylisoxazol-3-ylphosphorothioate|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301+311|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|270|273|280|301+310|302+352+312}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=112 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=450 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Isoxathion''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Isoxazole]] und [[Thiophosphorsäureester]].<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Isoxathion kann durch Reaktion von [[Diethylchlorthiophosphat]] mit [[3-Hydroxy-5-phenylisoxazol]] gewonnen werden. Letzteres wird durch Reaktion von [[Hydroxymethylacetophenon]] mit [[Salpetersäure]] und [[Natriumhydroxid]] gewonnen.<ref name="unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide synthesis handbook | Verlag = | ISBN = 978-0-81551401-5 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Linktext = Seite 327 | Seite = 327 }} }}</ref><br />
<br />
[[Datei:Isoxathion synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Isoxathion]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Isoxathion ist eine hellgelbe Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="herts" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Isoxathion wird als [[Insektizid]] verwendet und gehört zur Gruppe der [[Phosphorsäureester]]. Es wurde zuerst 1972 in Japan von der Firma [[Daiichi Sankyō|Sankyo]] unter dem Handelsnamen Karphos eingeführt und vor allem bei [[Zitruspflanzen|Zitrusfrüchten]] eingesetzt. Es wirkt durch Hemmung der [[Acetylcholinesterase]].<ref name="herts" /> Unter alkalischen Bedingungen ist es instabil und zersetzt sich zu 3-Hydroxy-5-phenylisoxazol.<ref name="Roberts">{{Literatur | Autor = Terence Robert Roberts, D. H. Hutson | Titel = Metabolic pathways of agrochemicals | Verlag = Royal Soc of Chemistry | ISBN = 978-0-85404499-3 | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Linktext = Seite 356 | Seite = 356 }} }}</ref> <br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit Isoxathion als Wirkstoff zugelassen.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2002|amtsblattnummer=319|anfangsseite=3|endseite=11|format=PDF|titel=Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002}}</ref><ref>{{PSM-Verz|EU=Isoxathion |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-08}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]<br />
[[Kategorie:Isoxazol]]<br />
[[Kategorie:Phenylsubstituierter Aromat]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Ethylester]]</div>imported>ChemoBot