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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Isoxaflutol Structural Formula V1.svg|250px|Strukturformel von Isoxaflutol]]
| Andere Namen = * 5-Cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl-α,α,α-trifluor-2-mesyl-''p''-tolylketon
* (5-Cyclopropyl-4-isoxazolyl)-[2-(methylsulfonyl)-4-(trifluormethyl)phenyl]methanon
| Summenformel = C15H12F3NO4S
| CAS = {{CASRN|141112-29-0}}
| EG-Nummer = 604-222-4
| ECHA-ID = 100.114.433
| PubChem = 84098
| ChemSpider = 75869
| DrugBank = DB12938
| Beschreibung = weißes Pulver<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|46437|Name=Isoxaflutole|Abruf=2017-05-21}}</ref>
| Molare Masse = 359,32 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,59 g·cm−3<ref name="Sigma" />
| Schmelzpunkt = 140 °C<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser (6,2 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.114.433|Name=5-Cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl-α,α,α-trifluor-2-mesyl-p-tolylketon|Abruf=2017-04-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Isoxaflutole|ZVG=533047|CAS=141112-29-0|Abruf=2021-11-05}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|361d|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|273|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=>5000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=> 2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Isoxaflutol''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Oxazol]]e, das einen zusätzlichen [[Cyclopropylgruppe|Cyclopropylsubstituenten]] aufweist.

== Gewinnung und Darstellung ==
Isoxaflutol kann durch Reaktion von 1-(4-Trifluormethyl-2-methylsulfonylphenyl)-3-cyclopropyl-2-ethoxymethylenpropan-1,3-dion mit [[Hydroxylamin]] gewonnen werden.<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=7275|Name=Isoxaflutole|Abruf=2013-01-11}} </ref>

== Eigenschaften ==
Isoxaflutol ist ein weißer Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.<ref name="Sigma" /> Es ist stabil als Feststoff und in Lösung bei [[pH-Wert]]en von 6 und kleiner.<ref name="Roberts2" />

== Verwendung ==
Isoxaflutol wird als Wirkstoff in [[Pflanzenschutzmittel]]n verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird seit seiner Markteinführung 1995 als [[Herbizid]] gegen Gräser und breitblättrige Unkräuter wie ''[[Abutilon theophrasti]]'', ''[[Amaranthus retroflexus]]'', ''[[Setaria faberi]]'', ''[[Setaria viridis]]'' und ''[[Panicum]]''-Arten bei Mais und Zuckerrüben verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Enzyms [[4-Hydroxyphenylpyruvatdioxygenase]] (HPPD).<ref name="Roberts2">{{Literatur |Autor=Terence Robert Roberts, D. H. Hutson |Titel=Metabolic pathways of agrochemicals |Band=2 |Verlag=Royal Soc of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=978-0-85404-499-3 |Seiten=379 |Online={{Google Buch | BuchID = uC2-Ocob_MMC | Seite = 379 }}}}</ref>

[[Bayer CropScience]] vermarktet Isoxaflutol zusammen mit dem [[Herbizid-Safener|Safener]] [[Cyprosulfamid]] als ''Balance Flexx''.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.cropscience.bayer.us/products/herbicides/balance-flexx |titel=Bayer Balance Flexx Herbicide |hrsg=[[Bayer AG]] |sprache=en |abruf=2017-08-22}}</ref>

In den USA sind seit 2012 [[Sojabohnen]] auf dem Markt, die gegen Isoxaflutol [[Herbizidtoleranz|tolerant]] sind.<ref>ISAAA: [https://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase/gmtrait/default.asp?TraitID=26&GMTrait=Isoxaflutole%20herbicide%20tolerance GM Events with Isoxaflutole herbicide tolerance]</ref> Eine Zulassung von Isoxaflutol für Sojabohnen wird daher erwartet.<ref>[https://www.mda.state.mn.us/sites/default/files/inline-files/nair-isoxaflutole.pdf Minnesota New Active Ingredient Review], Mai 2015</ref>

== Zulassung ==
In Europa wurde die Aufnahme in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG am 6. März 1996 von der französischen Firma [[Rhône-Poulenc]] Secteur Agro beantragt.<ref>{{CELEX|31996D0524|96/524/EG: Entscheidung der Kommission vom 29. Juli 1996 über die grundsätzliche Anerkennung der Vollständigkeit der Unterlagen, die zur eingehenden Prüfung im Hinblick auf eine etwaige Aufnahme von Isoxaflutol in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln eingereicht wurden (Text von Bedeutung für den EWR)}}, Amtsblatt Nr. L 220 vom 30/08/1996 S. 0027–0028.</ref> In der Europäischen Union darf Isoxaflutol seit Oktober 2003 für Anwendungen als Herbizid zugelassen werden.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2003|amtsblattnummer=177|anfangsseite=12|endseite=16|format=PDF|titel=Richtlinie 2003/68/EG der Kommission vom 11. Juli 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Trifloxystrobin, Carfentrazone-ethyl, Mesotrione, Fenamidone und Isoxaflutole}}</ref> In den USA wurde es 1998 zugelassen.<ref name="EPA">EPA: [https://www.regulations.gov/contentStreamer?documentId=EPA-HQ-OPP-2010-0979-0008&contentType=pdf ''Isoxaflutole Summary Document Registration Review: Initial Docket June 2011.''] Abgerufen am 22. August 2017.</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Adengo und Merlin) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Isoxaflutole |CH=Isoxaflutole |A=Isoxaflutole |D=Isoxaflutole |Abruf=2016-03-13}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Herbizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Isoxazol]]
[[Kategorie:Benzotrifluorid]]
[[Kategorie:Keton]]
[[Kategorie:Sulfon]]
[[Kategorie:Cyclopropylverbindung]]

Isoxaflutol - Versionsgeschichte

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