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2026-01-24T04:45:40Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:L-Isovalin.svg|150px|Struktur von Isovalin]]
| Strukturhinweis = Abgebildet ist (''S'')-Isovalin
| Andere Namen = Ethylmethylglycin
| Summenformel = C5H11NO2
| CAS = {{CASRN|595-39-1}} (DL-Isovalin)
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 94744
| ChemSpider = 85483
| DrugBank =
| Beschreibung = weißer Feststoff (''L''-Isovalin)<ref name="CRC" />
| Molare Masse = 117,15 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest (''L''-Isovalin)<ref name="CRC">{{Literatur |Autor=David R. Lide |Titel=1998 Freshman Achievement Award |Verlag=CRC Press |Ort= |Datum=2006 |ISBN=978-0-8493-0594-8 |Seiten= |Online=[https://books.google.com/books?id=lFjg0L-uOxoC&newbks=0&printsec=frontcover&dq=595-40-4&hl=de books.google.com]}}</ref>
| Dichte =
| Schmelzpunkt = ~300 °C (''L''-Isovalin)<ref name="CRC" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = * gut löslich in Wasser<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=388032500 |Name=D(-)-Isovaline |Abruf=2023-10-13}}</ref>
* löslich in [[Ethanol]] (''L''-Isovalin)<ref name="CRC" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Thermofisher" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Thermofisher" />
}}

'''Isovalin''' (auch kurz Iva genannt) ist eine seltene α-[[Aminosäure]], welche in [[Meteorit]]en (z. B. im [[Murchison (Meteorit)|Murchison-Meteorit]]) gefunden wurde.<ref>Keith A. Kvenvolden, James G. Lawless, Cyril Ponnamperuma: ''Nonprotein Amino Acids in the Murchison Meteorite''. In: ''[[Proc. Natl. Acad. Sci. USA]]'', 1971, 68(2), S. 486–490; PMID 16591908; {{PMC|388966}}.</ref>

== Isomerie ==
Isovalin tritt in den zwei [[Enantiomer|enantiomeren]] Formen L-Isovalin [Synonym: (''S'')-Isovalin] und D-Isovalin [Synonym: (''R'')-Isovalin] auf und ist in ihrer linkshändigen Form ein guter [[Katalysator]], um rechtshändige Zuckermoleküle zu erzeugen.<ref>Sandra Pizzarello, Arthur L. Weber: ''Prebiotic amino acids as asymmetric catalysts''. In: ''[[Science]]'', 2004, 303(5661), S. 1151; PMID 14976304.</ref>
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
|colspan="3" class="hintergrundfarbe6"| '''Isomere von Isovalin'''
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| Name
| L-Isovalin || D-Isovalin
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| Andere Namen
| (''S'')-Isovalin || (''R'')-Isovalin
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Strukturformel]]
| [[Datei:L-Isovalin.svg|150px]] || [[Datei:D-Isovalin.svg|150px]]
|-
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|595-40-4|Q29625345}} || {{CASRN|3059-97-0|Q27095005|KeinCASLink=1}}
|-
|colspan="2"| {{CASRN|595-39-1}} (unspez.)
|-
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[PubChem]]
| {{PubChem|6971275}} || {{PubChem|2724877}}
|-
|colspan="2"| {{PubChem|-}} (unspez.)
|-
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[DrugBank]]
| – || {{DrugBank|DB04171|kurz}}
|-
|colspan="2"| – (unspez.)
|-
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Wikidata]]
| [[d:Q29625345|Q29625345]] || [[d:Q27095005|Q27095005]]
|-
|colspan="2"| [[d:Q412994|Q412994]] (unspez.)
|-
|}

Strukturell leitet sich Isovalin durch Substitution des α-[[Wasserstoff]]atoms durch eine [[Aminogruppe]] (–NH2) von der [[2-Methylbuttersäure]] ab. [[Valin]] und [[Norvalin]] sind [[Konstitutionsisomere]].

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alpha-Aminosäure]]
[[Kategorie:Butansäure]]

Isovalin - Versionsgeschichte

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