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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Isovalerylaldehyde.svg|200px|alt=|Strukturformel von Isovaleraldehyd]]
| Andere Namen =
* 3-Methylbutanal
* {{INCI|Name=ISOPENTANAL |ID=56751 |Abruf=2021-05-19}}
| Summenformel = C5H10O
| CAS = {{CASRN|590-86-3}}
| EG-Nummer = 209-691-5
| ECHA-ID = 100.008.811
| PubChem = 11552
| ChemSpider = 11065
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 86,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,803 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Isovaleraldehyd|ZVG=36570|CAS=590-86-3|Abruf=2025-09-24}}</ref>
| Schmelzpunkt = −51 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 92 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 40 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,3902 (20 °C)<ref name="CRC90_3_342">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=342}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|317|319|335|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|233|273|280|303+361+353|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5600 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Isovaleraldehyd''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Aldehyde]]. Mit seinen isomeren Verbindungen [[Valeraldehyd]] (''n''-Pentanal), [[2-Methylbutyraldehyd]] und [[Pivalaldehyd]] bildet er die Stoffgruppe der [[Pentanale]].

== Vorkommen ==
[[Datei:Honeycrisp-Apple.jpg|mini|links|Äpfel enthalten natürlicherweise Isovaleraldehyd]]
Natürlich kommt Isovaleraldehyd unter anderem in [[Tee (Pflanze)|Tee]], [[Gerber-Akazie]]n, dem [[Kampferbaum]], [[Zitronengras]], [[Echter Lavendel|Echtem Lavendel]], [[Tomate]]n, [[Kulturapfel|Äpfeln]], [[Minzen]], [[Pfefferminze]], [[Pferdeminze]], [[Wilde Bergamotte|Wilden Bergamotten]], [[Piment]], [[Sandelholzbaum|Sandelholz]], [[Kartoffel]]n, [[Gamander]], [[Polei-Gamander]], [[Mais]] und [[Ingwer]] vor.<ref name="Dr. Dukes" /> Auch zum Geruch von geröstetem [[Kaffee]] trägt es bei.<ref name="Beverages2020" /> Es kommt auch als Bestandteil des [[Pheromon|Alarmpheromons]] bei der Wespe ''[[Vespula vulgaris]]''<ref>{{Internetquelle |url=http://www.kantonslabor.bs.ch/dam/jcr:57889b0f-46e6-4f2a-9d5a-665c15f0368e/Pheromone.pdf |titel=Kosmetische Produkte / Alarmpheromone von Hornissen und Wespen |hrsg=Kantonales Laboratorium Basel |datum=2004-09-21 |format=PDF; 87 kB |abruf=2017-08-22}}</ref> vor.

== Gewinnung und Darstellung ==
Isovaleraldehyd wird durch [[Hydroformylierung]] von [[Isobuten]] hergestellt.<ref name="baua">{{Webarchiv|url=http://www.baua.de/nn_38856/de/Themen-von-A-Z/Gefahrstoffe/TRGS/pdf/900/900-isovaleraldehyd.pdf |wayback=20071012232613 |text=Begründung zu Isovaleraldehyd in TRGS 900 }} (PDF)</ref><ref>{{Webarchiv |url=http://www.fischer-tropsch.org/primary_documents/gvt_reports/BIOS/113/bios_133_add2.pdf |text=Ammoniaklaboratorium Oppau, Bericht No. 2001, 2.1.1946 von Dr. Nienburg, Oxo-Arbeiten 1940-1944. |format=PDF; 1,6 MB |wayback=20110831191449}} Fischer-Tropsch.org</ref>

Im Jahr 2000 wurden mehrere Tausend Tonnen in Deutschland produziert.<ref name="SIDS" /> Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („[[High Production Volume Chemical]]“, HPVC) und für die von der [[Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung]] (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („[[Screening Information Dataset]]“, SIDS) angefertigt wurde.<ref name="SIDS">{{SIDS |CAS=590-86-3 |Name=Butanal, 3-methyl- |ID=15e45398-78ef-4199-882d-78fb08b119bf |Abruf=2014-11-04}}</ref>

== Eigenschaften ==
Isovaleraldehyd ist licht- und luftempfindlich und besitzt eine [[Viskosität]] von 0,58 mPa·s bei 20 °C.<ref name="GESTIS" />

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Isovaleraldehyd bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von −3 °C. Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,4 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 5,6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG). Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,98 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA. Die [[Zündtemperatur]] beträgt 207 °C. Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Isovaleraldehyd wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen, [[Vitamine]]n, [[Pestizid]]en, [[Lösungsmittel]]n und [[Weichmacher]]n verwendet.

== Nachweis ==
Der Nachweis von Isovaleraldehyd kann durch Absorption mit einem [[2,4-Dinitrophenylhydrazin]] imprägniertem Glasfaserfilter, anschließende Desorption mit [[Acetonitril]] gefolgt von chromatographischer Bestimmung durch [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit UV-Detektor (365 nm) erfolgen.<ref name="baua" />

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB|ID=56427 |Typ=c |Name=ISOVALERALDEHYDE |Abruf=2023-08-16}}</ref>
<ref name="Beverages2020">{{Literatur |Autor=Denis Richard Seninde, Edgar Chambers |Titel=Coffee Flavor: A Review |Sammelwerk=Beverages |Band=6 |Nummer=44 |Datum=2020 |Seiten=1–25 |DOI=10.3390/beverages6030044}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Alkanal]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Isovaleraldehyd - Versionsgeschichte

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