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[[Datei:Isothiocyanates General Formulae.png|mini|200px|Allgemeine Struktur der Isothiocyanate. Die funktionelle Gruppe ist <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert.]]

'''Isothiocyanate''' sind [[Chemische Verbindung|chemische Verbindungen]], die sich formal von der unbeständigen [[Isothiocyansäure]] (auch Isorhodanwasserstoff, H-N=C=S) ableiten. Man unterscheidet [[Salze|salzartige]] anorganische Verbindungen M[NCS] und kovalente [[ Organische Chemie|organische]] Verbindungen der allgemeinen Struktur R-N=C=S, wie z. B. [[Methylisothiocyanat]], [[Allylisothiocyanat]] und [[Sulforaphan]]. Organische Isothiocyanate heißen nach ihrem natürlichen Vorkommen auch ''Senföle''.

== Vorkommen ==
In der Natur kommen sie vor allem chemisch gebunden als [[Senfölglycoside]] insbesondere in [[Kreuzblütler]]n vor und rufen nach der Abspaltung aus den Senfölglycosiden deren scharfen Geschmack hervor.<ref>{{Literatur |Autor=Luke Bell, Omobolanle O. Oloyede, Stella Lignou, Carol Wagstaff, Lisa Methven |Titel=Taste and Flavor Perceptions of Glucosinolates, Isothiocyanates, and Related Compounds |Sammelwerk=Molecular Nutrition & Food Research |Band=62 |Nummer=18 |Datum=2018-09 |DOI=10.1002/mnfr.201700990}}</ref> Eine Übersicht über einige Pflanzen und die gebildeten Isothiocyanate ist in der folgenden Tabelle dargestellt.
{| class="wikitable"
|+Vorkommen von Isothiocyanaten in verschiedenen Pflanzen.
!Pflanze
!Isothiocyanat
!Quelle
|-
|[[Brauner Senf]]
|V.a. [[Allylisothiocyanat]]; außerdem [[Benzylisothiocyanat]], [[Methylisothiocyanat]], [[Phenylisothiocyanat]]
|<ref>{{Literatur |Autor=Zi-Tao Jiang, Rong Li, Yu-Min Zuo |Titel=Composition of Essential Oil of Brassica juncea (L.) Coss. from China |Sammelwerk=Journal of Essential Oil Research |Band=11 |Nummer=4 |Datum=1999-07 |DOI=10.1080/10412905.1999.9701196 |Seiten=503–506 }}</ref>
|-
|[[Weißkohl]], [[Rotkohl]]
|[[Allylisothiocyanat]], [[Methylsulfinylpropylisothiocyanat]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name= Methylsulfinylpropylisothiocyanat|CAS=505-44-2|Wikidata= Q27161686|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem= 10455}}</ref>
|<ref>{{Literatur |Autor=Nicole S. Wermter, Sascha Rohn, Franziska S. Hanschen |Titel=Seasonal Variation of Glucosinolate Hydrolysis Products in Commercial White and Red Cabbages (Brassica oleracea var. capitata) |Sammelwerk=Foods |Band=9 |Nummer=11 |Datum=2020-11-17 |DOI=10.3390/foods9111682 |PMC=7698573 |PMID=33213073 |Seiten=1682 }}</ref>
|-
|[[Brokkoli]]
|V.a. [[Sulforaphan|(''R'')-Sulforaphan]]; außerdem [[Allylisothiocyanat]], [[Indolmethylisothiocyanat]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name= Indolmethylisothiocyanat|CAS=104-74-5|Wikidata= Q82439310|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem= 14206105}}</ref>
|<ref>{{Literatur |Autor=Alena Vanduchova, Pavel Anzenbacher, Eva Anzenbacherova |Titel=Isothiocyanate from Broccoli, Sulforaphane, and Its Properties |Sammelwerk=Journal of Medicinal Food |Band=22 |Nummer=2 |Datum=2019-02 |DOI=10.1089/jmf.2018.0024 |Seiten=121–126 }}</ref>
|-
|[[Blumenkohl]]
|[[Allylisothiocyanat]], [[Benzylisothiocyanat]]
|<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Mardey Liceth Cuellar-Nuñez, Ivan Luzardo-Ocampo, Sarah Lee-Martínez, Michelle Larrauri-Rodríguez, Guadalupe Zaldívar-Lelo de Larrea, Rosa Martha Pérez-Serrano, Nicolás Camacho-Calderón |Titel=Isothiocyanate-Rich Extracts from Cauliflower (Brassica oleracea Var. Botrytis) and Radish (Raphanus sativus) Inhibited Metabolic Activity and Induced ROS in Selected Human HCT116 and HT-29 Colorectal Cancer Cells |Sammelwerk=International Journal of Environmental Research and Public Health |Band=19 |Nummer=22 |Datum=2022-11-13 |DOI=10.3390/ijerph192214919 |PMC=9691161 |PMID=36429638 |Seiten=14919 }}</ref>
|-
|[[Raps]]
|[[Allylisothiocyanat]], [[Butylisothiocyanat]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name= Butylisothiocyanat|CAS=77012-75-0|Wikidata= Q27122105|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem= 11613}}</ref>
|<ref>{{Literatur |Autor=Qi Zhou, Hu Tang, Xiao Jia, Chang Zheng, Fenghong Huang, Min Zhang |Titel=Distribution of glucosinolate and pungent odors in rapeseed oils from raw and microwaved seeds |Sammelwerk=International Journal of Food Properties |Band=21 |Nummer=1 |Datum=2018-01-01 |DOI=10.1080/10942912.2018.1514632 |Seiten=2296–2308 }}</ref>
|-
|[[Meerrettich]]
|[[Allylisothiocyanat]]
|<ref>{{Literatur |Autor=Hua Wu, Guo-An Zhang, Shuiyun Zeng, Kai-chun Lin |Titel=Extraction of allyl isothiocyanate from horseradish ( Armoracia rusticana ) and its fumigant insecticidal activity on four stored-product pests of paddy: Fumigant activity of allyl isothiocyanate against stored-product pests |Sammelwerk=Pest Management Science |Band=65 |Nummer=9 |Datum=2009-09 |DOI=10.1002/ps.1786 |Seiten=1003–1008 }}</ref>
|-
|[[Rettiche|Rettich]]
|[[Allylisothiocyanat]], [[Benzylisothiocyanat]]
|<ref name=":0" />
|-
|[[Knoblauchsrauke]]
|V.a. [[Allylisothiocyanat]]; außerdem [[Benzylisothiocyanat]]
|<ref>Blažević, Ivica, and Josip Mastelić. "Free and bound volatiles of garlic mustard (Alliaria petiolata)." ''Croatica chemica acta'' 81.4 (2008): 607-613.</ref>
|-
|[[Gartenkresse]]
|[[Benzylisothiocyanat]]
|<ref name=":1">{{Literatur |Autor=Fekadu Kassie, Brenda Laky, Richard Gminski, Volker Mersch-Sundermann, Gerlinde Scharf, Evelyn Lhoste, Siegfried Kansmüller |Titel=Effects of garden and water cress juices and their constituents, benzyl and phenethyl isothiocyanates, towards benzo(a)pyrene-induced DNA damage: a model study with the single cell gel electrophoresis/Hep G2 assay |Sammelwerk=Chemico-Biological Interactions |Band=142 |Nummer=3 |Datum=2003-01 |DOI=10.1016/S0009-2797(02)00123-0 |Seiten=285–296 }}</ref>
|-
|[[Echte Brunnenkresse|Brunnenkresse]]
|[[Phenylethylisothiocyanat]]
|<ref name=":1" />
|-
|[[Große Kapuzinerkresse]]
|[[Benzylisothiocyanat]]
|<ref>{{Literatur |Autor=Ana Pintão, M. Pais, Helen Coley, Lloyd Kelland, Ian Judson |Titel=In Vitro and In Vivo Antitumor Activity of Benzyl Isothiocyanate: A Natural Product from Tropaeolum majus |Sammelwerk=Planta Medica |Band=61 |Nummer=03 |Datum=1995-06 |DOI=10.1055/s-2006-958062 |Seiten=233–236 }}</ref>
|-
|[[Echter Kapernstrauch|Kapernstrauch]]
|[[Methylisothiocyanat]]
|<ref>{{Literatur |Autor=Pierluigi Caboni, Giorgia Sarais, Nadhem Aissani, Graziella Tocco, Nicola Sasanelli, Barbara Liori, Annarosa Carta, Alberto Angioni |Titel=Nematicidal Activity of 2-Thiophenecarboxaldehyde and Methylisothiocyanate from Caper ( Capparis spinosa ) against Meloidogyne incognita |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=60 |Nummer=30 |Datum=2012-08-01 |DOI=10.1021/jf302075w |Seiten=7345–7351 }}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Ahmed El-Ghorab, Takayuki Shibamoto, Mehmet Musa Özcan |Titel=Chemical Composition and Antioxidant Activities of Buds and Leaves of Capers ( Capparis ovata Desf. var. canescens ) Cultivated in Turkey |Sammelwerk=Journal of Essential Oil Research |Band=19 |Nummer=1 |Datum=2007-01 |DOI=10.1080/10412905.2007.9699233 |Seiten=72–77 }}</ref>
|-
|[[Papaya]]
|[[Benzylisothiocyanat]]
|<ref>{{Literatur |Autor=Chung-Shih Tang |Titel=Benzyl isothiocyanate of papaya fruit |Sammelwerk=Phytochemistry |Band=10 |Nummer=1 |Datum=1971-01 |DOI=10.1016/S0031-9422(00)90258-9 |Seiten=117–121 }}</ref>
|-
|[[Zahnbürstenbaum]]
|[[Benzylisothiocyanat]]
|<ref>{{Literatur |Autor=Abier Sofrata, Ellen M. Santangelo, Muhammad Azeem, Anna-Karin Borg-Karlson, Anders Gustafsson, Katrin Pütsep |Titel=Benzyl Isothiocyanate, a Major Component from the Roots of Salvadora Persica Is Highly Active against Gram-Negative Bacteria |Sammelwerk=PLoS ONE |Band=6 |Nummer=8 |Datum=2011-08-01 |DOI=10.1371/journal.pone.0023045 |PMC=3148225 |PMID=21829688 |Seiten=e23045}}</ref>
|-
|[[Virginische Kresse]]
|[[Ethylisothiocyanat]]
|<ref>Kjaer, A. et al. "isoThiocyanates. IX. The occurrence of ethyl isothiocyanate in nature." ''Acta chem. scand'' 8.4 (1954).</ref>
|}
Außerdem kommen [[Methylisothiocyanat]] sowie [[Terpenoide]] mit Isothiocyanatgruppe in marinen Lebewesen ([[Schwämme]] und [[Bakterien]]) vor.<ref>{{Literatur |Autor=Anisha Mazumder, Anupma Dwivedi, Jeanetta du Plessis |Titel=Sinigrin and Its Therapeutic Benefits |Sammelwerk=Molecules |Band=21 |Nummer=4 |Datum=2016-03-29 |DOI=10.3390/molecules21040416 |PMC=6273501 |PMID=27043505 |Seiten=416 }}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Jens Emsermann, Ulrich Kauhl, Till Opatz |Titel=Marine Isonitriles and Their Related Compounds |Sammelwerk=Marine Drugs |Band=14 |Nummer=1 |Datum=2016-01-14 |DOI=10.3390/md14010016 |PMC=4728513 |PMID=26784208 |Seiten=16}}</ref>

== Synthese ==
Organische Isothiocyanate (R-N=C=S) können aus primären Aminen (R–NH<sub>2</sub>) nach dem Prinzip der [[Hofmannsche Senfölreaktion|Hofmannschen Senfölreaktion]] synthetisiert werden.<ref name="Lexikon">Lexikon der Chemie in drei Bänden, Band 2, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Band 2, 1999, ISBN 3-8274-0380-4, S. 65.</ref>

== Eigenschaften ==
Mit Aminen bilden sich substituierte [[Thioharnstoff]]e.<ref>{{Literatur |Autor=Dorothy Chynoweth Schroeder |Titel=Thioureas |Sammelwerk=Chemical Reviews |Band=55 |Nummer=1 |Datum=1955-02-01 |DOI=10.1021/cr50001a005 |Seiten=194}}</ref> Isothiocyanate liefern bei der Umsetzung mit Alkoholen [[Thiourethane]].<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: Organische Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 325. ISBN 3-342-00280-8.</ref> In verschiedenen [[Modellorganismus|Tiermodellen]] konnte gezeigt werden, dass Isothiocyanate in der Lage sind, die chemisch induzierte [[Karzinogenese]] einer Reihe von [[Karzinogen]]en zu [[Inhibitor|inhibieren]]. Die [[Krebsprävention|krebspräventiven]] Eigenschaften einiger Kreuzblütler werden auf die darin enthaltenen Isothiocyanate zurückgeführt.<ref>X. Wu u. a.: [https://bmccancer.biomedcentral.com/track/pdf/10.1186/1471-2407-10-269.pdf ''Isothiocyanates induce oxidative stress and suppress the metastasis potential of human non-small cell lung cancer cells.''] (PDF; 2,1 MB) In: ''[[BMC Cancer]]'' 10, 2010, 269. {{DOI|10.1186/1471-2407-10-269}} ([[Open Access]]).</ref>

== Anwendungen ==
In der [[Biochemie]] werden Isothiocyanate im Zuge eines [[Edman-Abbau]]s eingesetzt, um [[Peptide]] und [[Proteine]] Schritt für Schritt in ihre Bestandteile, die [[Aminosäure]]n, zu zersetzen und so die [[Aminosäuresequenz]] (Reihenfolge der Aminosäuren im Peptid oder Protein) zu ermitteln. Dabei werden z. B. [[Phenylisothiocyanat]] (PITC) oder 4-''N'',''N''-Dimethylaminoazobenzen-4'-isothiocyanat ([[DABITC]]) verwendet.<ref>{{Literatur |Autor=Jui Yoa Chang |Titel=A novel Edman‐type degradation: direct formation of the thiohydantoin ring in alkaline solution by reaction of Edman‐type reagents with ''N''‐monomethyl amino acids |Sammelwerk=FEBS Letters |Band=91 |Nummer=1 |Datum=1978-07 |DOI=10.1016/0014-5793(78)80018-0 |Seiten=63–68}}</ref> Isothiocyanate werden zur [[Molekülmarkierung|Markierung]] von Proteinen und Peptiden verwendet, z. B. [[Fluoresceinisothiocyanat]] (FITC)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name= Fluoresceinisothiocyanat|CAS=3326-32-7|Wikidata=Q59647575|ECHA-ID=|EG-Nummer=|ZVG=|PubChem= 18730}}</ref> und [[Tetramethylrhodaminisothiocyanat]] (TRITC) bei der [[Fluoreszenzmarkierung]].<ref>{{Literatur |Autor=Michael Brinkley |Titel=A brief survey of methods for preparing protein conjugates with dyes, haptens and crosslinking reagents |Sammelwerk=Bioconjugate Chemistry |Band=3 |Nummer=1 |Datum=1992-01-01 |DOI=10.1021/bc00013a001 |Seiten=2–13}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Alfonso Pedone, Julien Bloino, Susanna Monti, Giacomo Prampolini, Vincenzo Barone |Titel=Absorption and emission UV-Vis spectra of the TRITC fluorophore molecule in solution: a quantum mechanical study |Sammelwerk=Phys. Chem. Chem. Phys. |Band=12 |Nummer=4 |Datum=2010 |DOI=10.1039/B920255B |Seiten=1000–1006}}</ref>
== Einzelnachweise ==
<references responsive/>

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Isothiocyanat| ]]

Isothiocyanate - Versionsgeschichte

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