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[[Datei:1,2-Thiazol-3-one.png|mini|hochkant=0.6|Strukturformel von einem Isothiazolinon, 1,2-Thiazol-3-on]]

'''Isothiazolinone''' sind [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[Organische Chemie|organische]] [[Chemische Verbindung|Verbindungen]], die innerhalb der [[Biozid]]e eine wichtige Position einnehmen. Die Grundsubstanz der Stoffgruppe, ''[[Isothiazolinon]]'', ist eine Verbindung, die in einem [[Cyclopenten]]-Fünfring ein [[Schwefel]]- sowie ein [[Stickstoff]]-Atom und eine [[Carbonylgruppe]] enthält (''Thiaazocyclopentenon''). Fünf Isothiazolinonderivate werden in bedeutendem Umfang eingesetzt:

__TOC__

{| class="wikitable"
|+ Vertreter der Stoffgruppe der Isothiazolinone (Beispiele)
! Name
! Abkürzung
! Struktur
|-
| [[Methylisothiazolinon]] || MIT, MI || [[Datei:Methylisothiazolinone.svg|80px]]
|-
| [[Chlormethylisothiazolinon]]|| CMIT, CMI || [[Datei:Methylchloroisothiazolinone structure.svg|110px]]
|-
| [[Benzisothiazolinon]] || BIT || [[Datei:Benzisothiazolinone.svg|90px]]
|-
| [[Octylisothiazolinon]] || OIT, OI || [[Datei:2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one.svg|170px]]
|-
| [[Dichloroctylisothiazolinon]] || DCOIT, DCOI || [[Datei:Dichlorooctylisothiazolinone.svg|170px]]
|}

Daneben existiert auch [[Butylbenzisothiazolinon]] (BBIT), das in der EU für die [[Biozid#Einteilung nach Produktarten|Produktarten]] 6, 7, 9, 10 und 13 evaluiert wird (Stand: März 2020).<ref>[https://echa.europa.eu/de/information-on-chemicals/biocidal-active-substances/-/disas/substance/100.101.927 Einträge für CAS-Nr. 4299-07-4] in der ECHA-Datenbank zu Biocidal Active Substances, abgerufen am 3. März 2020.</ref>

== Verwendung ==
Isothiazolinone werden als [[Konservierungsmittel]] gegen [[Mikroorganismen]] ([[Bakterien]], [[Pilze]]) in wässrigen [[Dispersion (Chemie)|Dispersionen]], [[Emulsion]]en und Lösungen eingesetzt. Durch ihre [[bakterizid]]e und [[fungizid]]e Wirkung schützen sie beispielsweise Reinigungsmittel, [[Anstrichmittel|Farben]], [[Lack]]e und Klebstoffe vor der mikrobiellen Zersetzung. Weitere Einsatzgebiete von Isothiazolinonen sind die [[Papierherstellung]], wo sie zur Schleimbekämpfung eingesetzt werden, [[Fouling (Kühlwasser)|Kühl- und Prozesswasser]] und die antimikrobielle Ausrüstung von Textilien; DCOIT und OIT finden ferner auch als [[Holzschutzmittel]] Verwendung.

In Dispersionsfarben häufig eingesetzt werden die Gemische CMIT/MIT und MIT/BIT. Für deren Kennzeichnung mit dem [[Blauer Engel|Blauen Engel]] durften Höchstwerte für CMIT/MIT von 15 [[Parts per million|ppm]] und für MIT/BIT von 200 ppm nicht überschritten werden. Seit Februar 2018 dürfen Dispersionsfarben mit IT-Gemischen nicht mehr mit dem Blauen Engel ausgezeichnet werden, aber die zeitlich vorher ausgezeichneten Produkte behalten den Blauen Engel.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.blauer-engel.de/_downloads/vergabegrundlagen_de/102-1004-d-Anhang-1.pdf |titel=Anhang 1 zur Vergabegrundlage RAL-UZ 102 |datum= |zugriff=2017-02-22 |format=PDF |archiv-datum=2013-04-03 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20130403000348/http://www.blauer-engel.de/_downloads/vergabegrundlagen_de/102-1004-d-Anhang-1.pdf |offline=ja }}</ref> Für die Kennzeichnung mit der [[Europäisches_Umweltzeichen|EU-Blume]] liegt der Gehalt ebenfalls bei unter 15 ppm CMIT/MIT und max. 500 ppm Gesamtgehalt an Isothiazolonen.

Früher wurden die Isothiazolinone auch sehr häufig für Duschmittel, Shampoos und Kosmetika verwendet; wegen ihrer Wirkung als [[Allergen|Kontaktallergene]] und einer mittlerweile eingeführten Kennzeichnungspflicht ist der Einsatz dort in Deutschland stark rückläufig.<ref>W. Umbach: ''Kosmetik und Hygiene.'' Wiley-VCH Verlag, 2004, ISBN 3-527-30996-9.</ref><ref>Roland Irion: [http://www.alles-zur-allergologie.de/Allergologie/Artikel/3527/Biozide-industrielle/Inhaltsstoffe-Kosmetika-medizinischen-Externa.html ''Biozide, industrielle: Typ IV-Kontaktallergene.''] In: ''Alles zur Allergologie.'' 2008.</ref>

== Biologische Bedeutung ==
Isothiazolinone haben neben der erwünschten Wirkung, dem Abtöten oder der Wachstumskontrolle von Mikroorganismen, auch unerwünschte Effekte. So weisen sie eine hohe aquatische [[Toxizität]] auf, und einige Isothiazolinone (insbesondere CMIT) können bei Menschen durch direkten Kontakt oder über die Luft eine [[Sensibilisierung (Medizin)|Sensibilisierung]] der Haut herbeiführen.

== Literatur ==
* {{Literatur |Autor=Vânia Silva, Cátia Silva, Pedro Soares, E. Manuela Garrido, Fernanda Borges |Titel=Isothiazolinone Biocides: Chemistry, Biological, and Toxicity Profiles |Sammelwerk=Molecules |Band=25 |Nummer=4 |Datum=2020-02 |DOI=10.3390/molecules25040991 |PMC=7070760 |PMID=32102175 |Seiten=991}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Isothiazolinon| Isothi]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Isothiazolinone - Versionsgeschichte

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