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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Isosorbide.svg|200px|Isosorbid]]
| Andere Namen = * D-Isosorbid
* 1,4:3,6-Dianhydro-D-sorbitol
* 1,4:3,6-Dianhydro-D-glucitol
* (3''R'',3a''R'',6''S'',6a''R'')-Hexahydro-furo[3,2-''b'']furan-3,6-diol
* {{INCI|Name=ISOSORBIDE |ID=95740 |Abruf=2020-06-30}}
| Summenformel = C6H10O4
| CAS = {{CASRN|652-67-5}}
| EG-Nummer = 211-492-3
| ECHA-ID = 100.010.449
| PubChem = 12597
| ChemSpider = 12077
| DrugBank = DB09401
| Beschreibung = Weißer, geruchloser, kristalliner, hygroskopischer Feststoff<ref name="Roquette">N.N., {{Webarchiv|url=http://brew.geo.uu.nl/BREWsymposiumWiesbaden11mei2005/WEBSITEBREWDECHEMA%20pr%E9sentationCRD.pdf |wayback=20160304130636 |text=Isosorbide as sustainable diol from the C6 platform }} (PDF; 1,6 MB), BioPerspectives 2005, BREW Symposium, Wiesbaden, May 11th 2005</ref>
| Molare Masse = 146,14 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Roquette" />
| Dichte = 1,30 g·cm−3 <ref name="ChemID">{{ChemID|CAS=652-67-5|Name=Isosorbide|Abruf=2012-12-18}}</ref>
| Schmelzpunkt = 61–64 °C<ref name="Roquette" />
| Siedepunkt = zersetzt sich oberhalb von 270 °C<ref name="Roquette" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * löslich in Wasser (> 850 g·l−1), [[Alkohole]]n, [[1,4-Dioxan|Dioxan]], [[Ketone]]n<ref name="Roquette" />
* praktisch unlöslich in [[Kohlenwasserstoffe]]n, [[Ester]]n, [[Ether]]n<ref name="Roquette" />
| Brechungsindex =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|329207|Name=Dianhydro-D-glucitol, 98%|Abruf=2013-01-28}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=24,15 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Yakuri">Oyo Yakuri. Pharmacometrics., 3(15), 1969.</ref> }}
}}

'''Isosorbid''' ist eine [[Cyclische Verbindungen|bicyclische chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Diole]] und der sauerstoffhaltigen [[Heterocyclen]], bei der zwei [[Furan]]ringe [[Anellierung|anelliert]] sind. Ausgangsmaterial für Isosorbid ist D-[[Sorbit]], das durch [[katalytische Hydrierung]] von [[D-Glucose|D-Glucose]] erhalten wird, die wiederum durch Hydrolyse aus [[Stärke]] entsteht. Isosorbid wird daher auch als pflanzenbasierte [[Plattformchemikalie]] diskutiert, aus der bioabbaubare [[Derivat (Chemie)|Derivate]] unterschiedlicher Funktionalität abgeleitet werden können.

Als [[Monomer]]baustein für biopolymere Polycarbonate, Polyester, Polyurethane und Epoxide findet Isosorbid derzeit großes wissenschaftliches und technisches Interesse.

== Gewinnung und Darstellung ==
Isosorbid wird durch säurekatalysierte dimolekulare [[Dehydratisierung (Chemie)|Dehydratisierung]] aus D-Sorbit erhalten, wobei zunächst das monocyclische furanoide [[Sorbitan]] entsteht, aus dem durch weitere Wasserabspaltung das bicyclische Furofuran-Derivat Isosorbid gebildet wird.<ref>{{Patent |Land=US |V-Nr=9120806 |Titel=Dianhydrosugar production process |V-Datum=2015-09-01 |Erfinder=David James Schreck, Marion McKinley Bradford, Nye Atwood Clinton, Paul Aubry |Anmelder=Iowa Corn Promotion Board}}</ref>

[[Datei:Sorbitol-Sorbitan-Isosorbid.svg|rahmenlos|hochkant=2|1,4-Sorbitan aus D-Sorbit und Weitereaktion zum Isosorbid]]

Die Reaktion liefert ca. 70 bis 80 % Isosorbid neben 30 bis 20 % unerwünschten Nebenprodukten, die relativ aufwendig durch Destillation, Umkristallisation aus Alkoholen, Umkristallisation aus der Schmelze,<ref>{{Patent |Land=US |V-Nr=6670033 |Titel=Process and products of purification of anhydrosugar alcohols |V-Datum=2003-12-30 |Erfinder=Michael A. Hubbard, Michael Wohlers, Helmut B. Witteler, Edward G. Zey, George Kvakovszky, Thomas H. Shockley, Larry F. Charbonneau, Norbert Kohle, Jochen Rieth |Anmelder=E.I. du Pont de Nemours and Company}}</ref> bzw. durch eine Kombination dieser Methoden oder durch Abscheidung aus der Dampfphase<ref name="Bhatia">{{Patent |Land=US |V-Nr=6867296 |Titel=Recovery and purification of anhydro sugar alcohols from a vapor stream |V-Datum=2005-03-15 |Erfinder=Kamlesh Kumar Bhatia |Anmelder=E.I. du Pont de Nemours and Company}}</ref> erfolgen kann. Die hohe Reinheit (>99,8 %<ref name="Bhatia" />) des Isosorbids als Monomer ist für die Erzielung hoher Molgewichte und ungefärbter Produkte unabdingbar.

== Eigenschaften ==
Isosorbid ist ein weißer kristalliner Feststoff, der an feuchter Luft stark wasseranziehend wirkt. Die unterschiedliche Orientierung der sekundären Hydroxygruppen im V-förmig angeordneten bicyclischen System führt zu unterschiedlichen physikalischen Eigenschaften und chemischen Reaktivitäten und erlaubt daher die selektive Monoderivatisierung von Isosorbid. Die Hydroxygruppe in 5-Position ist ''endo''-ständig und bildet mit dem Sauerstoffatom im benachbarten Furanring eine [[Wasserstoffbrücke]] aus. Dadurch wird die Hydroxygruppe in 5-Position nucleophiler und reaktiver als die ''exo''-ständige Hydroxygruppe in Position 2; sie ist jedoch gegenüber dem Angriff sterisch anspruchsvoller Reaktanden stärker abgeschirmt.<ref>{{Literatur |Autor=G. Flèche, M. Huchette |Titel=Isosorbide. Preparation, Properties and Chemistry |Sammelwerk=Starch – Stärke |Band=38 |Nummer=1 |Datum=1986 |Seiten=26–30 |DOI=10.1002/star.19860380107}}</ref>

== Verwendung ==
=== Isosorbid ===
Wegen seiner ausgeprägten Hygroskopizität wird Isosorbid als Feuchthaltemittel, in der Medizin als osmotisches Diuretikum zur Behandlung von Hydrocephalus und akutem Engwinkelglaukom eingesetzt.<ref>merckmanuals.com: [http://www.merckmanuals.com/professional/eye_disorders/glaucoma/angle-closure_glaucoma.html Angle-Closure Glaucoma]</ref>
Die beiden sekundären Hydroxygruppen machen Isosorbid zu einer vielseitig verwendbaren Plattformchemikalie aus nachwachsenden Rohstoffen. Als Diol kann Isosorbid mit Standardreaktionen der Organischen Chemie, wie Nitrierung, Veresterung, Veretherung, Tosylierung usw. mono- oder [[bifunktionell]] derivatisiert und in Verbindungen mit interessanten Eigenschaftsprofilen sowie in Monomerbausteine für neuartige Polymere überführt werden.<ref name="Rose">M. Rose, R. Palkovits, ''Isosorbide as a Renewable Platform chemical for Versatile Applications – Quo Vadis?'', In: ''[[ChemSusChem]]'' 2012, 5, 167–176, [[doi:10.1002/cssc.201100580]].</ref>

[[Datei:Isosorbide reactions.svg|350px|zentriert|Reaktionen von Isosorbid]]

=== Isosorbidnitrate ===
Das durch Nitrierung von Isosorbid mit konz. [[Salpetersäure]] zugängliche [[2,5-Isosorbiddinitrat]] (ISDN) eignet sich wie sein Hauptmetabolit [[5-Isosorbidmononitrat]] (ISMN)<ref>Remington: ''The Science and Practice of Pharmacy'', 21st Edition, p. 1359, edit. D.B. Troy, Lippincott Williams & Wilkins, 2006, ISBN 0-7817-4673-6.</ref> wegen seiner gefäßerweiternden Wirkung zur Behandlung der [[Angina Pectoris]].<ref>Pharmakologie und Toxikologie: Für Studium und Praxis. Herausgegeben von Claus J. Estler, Harald Schmidt, Schattauer Verlag, 6. Aufl., 2007, ISBN 978-3-7945-2295-8.</ref>

=== Isosorbidester ===
Bei Veresterung von Isosorbid mit [[Fettsäuren]] sind Isosorbidmonoester zugänglich, die sich wegen ihrer grenzflächenaktiven Eigenschaften als Detergentien in Haushaltsreinigern, Geschirrspülmitteln und kosmetischen Zubereitungen eignen.<ref>{{Patent |Land = WO|V-Nr = 2010115565|Titel =Isosorbide monoesters and their use in household applications |V-Datum =2010-10-14 |Erfinder =C. Breffa et al. | Anmelder = Cognis IP Management GmbH}}</ref> Die ebenfalls leicht zugänglichen Isosorbiddiester<ref>{{Patent | Land = DE| V-Nr = 102007028702| Typ = | Titel = Verfahren zur Herstellung von Dianhydrohexitol-Diestern| A-Datum = | V-Datum =2008-12-24 | Erfinder = M. Graß, M. Woelk-Faehrmann| Anmelder = Evonik Oxeno GmbH| DB = }}</ref> werden als Dispergiermittel für Pigmente, Konservierungsstoffe, Polymerstabilisatoren, als Emulgatoren für Kosmetika und als [[Weichmacher]] für Vinylpolymere, insbesondere [[Polyvinylchlorid]] (PVC) verwendet. Isosorbiddioctanoat<ref>{{Patent|Land = US|V-Nr = 2012220507|Titel = 2,5-Furan dicarboxylate derivatives, and use thereof as plasticizers|V-Datum =2012-8-30 |A-Datum = 2010-8-17|Erfinder = M. Grass, H.G. Becker | Anmelder = Evonik Oxeno GmbH}}</ref> besteht als Diester aus Isosorbid und [[Octansäure]] (z. B. aus [[Palmöl]] gewonnen) vollständig aus biobasierten Bausteinen und ist als Polysorb(R) ID 37 der Firma [[Roquette Frères]] seit einiger Zeit als besonders untoxisches Produkt in Gebrauch.<ref>Healthy Building Network, ''Phthalate-free plasticizers in PVC'': [https://www.healthybuilding.net/uploads/files/phthalate-free-plasticizers-in-pvc.pdf PDF]</ref>

=== Isosorbidether ===
Isosorbidether, insbesondere der einfachste Vertreter, [[2,5-Dimethylisosorbid]] (DMI), finden zunehmend Verbreitung als nachhaltiges Lösemittel für kosmetische und pharmazeutische Zubereitungen<ref>Grant Industries: {{Webarchiv|url=http://www.dimethylisosorbide.com/about-dimethyl-isosorbide.php |wayback=20120907234804 |text=About Dimethyl Isosorbide }}</ref> sowie als Elektrolytzusatz für [[Lithium-Ionen-Akkumulator]]en<ref>{{Patent| Land =US| V-Nr =2010183913| Typ =| Titel =Lithium cell with iron disulfide cathode and improved electrolyte| A-Datum =| V-Datum =2010-07-22 | Erfinder =M. Sliger et al.| Anmelder =The Procter & Gamble Co.| DB =}}</ref> und als Treibstoffzusatz für Diesel.<ref>{{Patent| Land =US | V-Nr =2010064574| Typ =| Titel =Diesel cycle fuel compositions containing dianhydrohexitols and related products| A-Datum =| V-Datum =2010-03-18| Erfinder =R.M. de Almeida, C.R. Klotz Rabello| Anmelder =Petróleo Brasileiro S.A.-Petrobras| DB =}}</ref>

=== Isosorbidphosphate ===
Phosphorsäurederivate des Isosorbids werden als umweltverträgliche Alternative zu halogenhaltigen [[Flammschutzmittel]]n erforscht. Bislang wurde [[1,2,5,6,9,10-Hexabromcyclododecan]] (HBCDD) als Flammschutzmittel in extrudierten [[Polystyrol#Geschäumtes Polystyrol|Polystyrolhartschäumen]] (XPS) im Bausektor für die Gebäudedämmung verwendet, dieses wurde jedoch seit Mai 2013 als [[SVHC]] (''substance of very high concern'') mit einem Herstell- und Anwendungsverbot belegt. Als Ersatz kommen u. a. phosphorbasierte Isosorbidverbindungen, wie z. B. Isosorbidbis(diphenylphosphat), ISTP, in Betracht.

[[Datei:Isosorbid-bis-(diphenylphosphate).svg|zentriert|Isosorbidbis(diphenylphosphate)]]

ISTP ist einfach durch Umesterung von Isosorbid mit Triphenylphosphat in Gegenwart von [[Kaliumcarbonat]] bei 150 °C zugänglich. Das als gelbliches Öl in 88%iger Ausbeute erhaltene Isosorbidbisdiphenylphosphat enthält ca. 20 % Dimere.<ref>{{Patent| Land =EP| V-Nr =2574615| Typ =| Titel =Verfahren zur Herstellung von Zucker(thio)phosphaten| A-Datum =| V-Datum =2013-04-03| Erfinder =Ch. Fleckenstein, H. Denecke| Anmelder =BASF SE| DB =}}</ref> Die hohe Zersetzungstemperatur von ISTP erlaubt den Einsatz in XPS, wobei der starke Weichmachereffekt allerdings störend wirkt. Besonders ausgeprägt ist die Flammschutzwirkung in Gegenwart von schwefelhaltigen Synergisten, wie z. B. Bis(diphenylphosphinothionyl)disulfid (BDPS), so dass bei 3 % ISTP die Mindestanforderung der [[Brandschutzklasse]] B2 erfüllt wird.<ref>J. Wagner: [https://archiv.ub.uni-heidelberg.de/volltextserver/13576/1/Halogenfreie_Flammschutzmittelmischungen_fuer_Polystyrol_Schaeume.pdf ''Halogenfreie Flammschutzmittelmischungen für Polystyrol-Schäume''] (PDF; 15,5 MB), Inauguraldissertation, Universität Heidelberg, Juni 2012.</ref>

=== Polymere aus Isosorbid ===
Die inzwischen gute Verfügbarkeit und die hohe thermische Stabilität des Isosorbids machen dieses Diol aus nachwachsenden Rohstoffen interessant als Monomerbaustein für thermoplastische (Bio)Polymere wie [[Polyester]] und [[Polycarbonate]], sowie für Duroplaste wie [[Polyurethane]] oder [[Epoxidharz]]e.<ref name="Rose" /> Die Hydroxygruppen können über die Tosylate und Azide in primäre Aminogruppen<ref name="Rose" />, bzw. durch Addition von [[Acrylnitril]] und anschließende Hydrierung mit hoher Ausbeute in die entsprechenden Aminopropylderivate überführt werden<ref>{{Patent | Land = US | V-Nr = 2010130759 | Typ = | Titel = Novel functional compounds with an isosorbide or isosorbide isomer core, production process and uses of these compounds | A-Datum = | V-Datum = 2010-05-27 | Erfinder =J.-P. Gillet | Anmelder = Arkema Inc. | DB =}}</ref>, die sich als Ausgangsstoffe für [[Diisocyanate]] – zur Darstellung von Polyurethanen – als [[Diamine]] zur Darstellung von [[Polyamide]]n oder auch als Härter für Epoxyharze eignen.

Der Ersatz von Mono[[ethylenglycol]] (MEG) als Diol in dem [[Polyester]] [[Polyethylenterephthalat]] (PET) führt zum Polyisosorbidterephthalat (PIT), das sich durch eine außerordentlich hohe thermische Stabilität (bis 360 °C unter Stickstoff) auszeichnet. Allerdings bedingt die geringere Reaktivität der sekundären Hydroxygruppen im Isosorbid relativ niedrige Molmassen und hohe Restgehalte an [[Terephthalsäure]], die die zu geringer chemischer Stabilität der erhaltenen Polymeren führen. Daher werden heute Polyester mit Isosorbid und MEG als Diolkomponenten untersucht, die verbesserte Eigenschaften zeigen, wie z. B. geringere Verfärbung.<ref>{{Patent| Land =WO| V-Nr =2006032022| Typ =| Titel =Processes for making low color poly(ethylene-co-isosorbide) terephthalate polymer| A-Datum =| V-Datum =2006-08-03| Erfinder =L. Charbonneau| Anmelder =E.I. du Pont de Nemours and Company | DB =}}</ref><ref>{{cite journal | doi = 10.1002/macp.201100146| title = Efficiency Increase of Poly (ethylene terephthalate‐co‐isosorbide terephthalate) Synthesis using Bimetallic Catalytic Systems | year = 2011 | last1 = Bersot | first1 = J.C. | last2 = et al. | journal = Macromol. Chem. Phys. | volume = 212 | issue=19 | pages = 2114–2120 | language = en}}</ref>

Besonderes Interesse findet Isosorbid als Monomer in [[Polycarbonate]]n,<ref>M.A. Hani et al.: [https://www.researchgate.net/publication/290483766_Polycondensation_of_isosorbide_and_various_diols_by_means_of_diphosgene_characterization_by_a_combination_of_MALDI_and_NMR ''Polycondensation of isosorbide and various diols by means of diphosgene characterization by a combination of MALDI and NMR''], Recent Res. Devel. Organic Chem., 11(2007):1–11, ISBN 978-81-7895-294-9</ref><ref>{{Patent| Land =US| V-Nr =2011077377| Typ =| Titel =Method of making isosorbide polycarbonates| A-Datum =| V-Datum =2011-03-31| Erfinder =H.-P. Brack et al.| Anmelder =Sabic Innovative Plastics IP BV| DB =}}</ref> wo es das als [[Xenoestrogene]] identifizierte [[Bisphenol A]] ersetzen könnte. Problematisch bei isosorbid-basierten Polycarbonaten ist deren unbefriedigende Temperaturbeständigkeit und Schlagzähigkeit, die durch Zugabe von Comonomeren zum Isosorbid oder durch Polymerblends verbessert wird.<ref>{{Patent| Land =US| V-Nr =2011160422| Typ =| Titel =Isosorbide-based polycarbonates, method for making, and articles formed therefrom| A-Datum =| V-Datum =2011-06-30| Erfinder =J.H. Kamps et al.| Anmelder =Sabic Innovative Plastics IP BV| DB =}}</ref>

In [[Polyurethane]]n kann Isosorbid selbst als Diol<ref>{{Patent| Land=WO| V-Nr=2012163845| Code=A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=Faserverbundbauteil und ein Verfahren zu dessen Herstellung| A-Datum=2012-05-25| V-Datum=2012-12-06| Anmelder=Bayer IP GmbH| Erfinder=Stefan Lindner et al}}</ref> oder als Baustein für die Polyol-<ref>X. Feng et al., Sugar-Based Chemicals for Environmentally Sustainable Applications, in Contemporary Science of Polymeric Materials, ACS Symposium Series, Vol. 1061, Chapter 1, pp 3–27, ISBN 978-0-8412-2602-9</ref> wie für die Diisocyanatkomponente<ref>{{Literatur |Autor=Frank Bachmann, Joachim Reimer, Marcus Ruppenstein, Joachim Thiem |Titel=Synthesis of Novel Polyurethanes and Polyureas by Polyaddition Reactions of Dianhydrohexitol Configurated Diisocyanates |Sammelwerk=[[Macromolecular Chemistry and Physics]] |Band=202 |Nummer=17 |Verlag= |Datum=2001 |Seiten=3410–3419 |DOI=10.1002/1521-3935(20011101)202:17<3410::AID-MACP3410>3.0.CO;2-Q}}</ref> dienen, sowie als Kettenverlängerer<ref>{{Patent | Land =US | V-Nr = 2011015366| Typ = | Titel =Novel chain extenders for polyurethane elastomer formulations | A-Datum = | V-Datum = 2011-01-20 | Erfinder =G. da Costa et al. | Anmelder = | DB = }}</ref> fungieren.
Durch Umsetzung von Isosorbid mit [[Epichlorhydrin]] erhält man Isosorbidbisglycidylether<ref>{{Patent | Land =US | V-Nr =7619056 | Typ = | Titel =Thermoset epoxy polymers from renewable resources | A-Datum = | V-Datum =2009-11-17 | Erfinder =A.J. East et al. | Anmelder = New Jersey Institute of Technology| DB = }}</ref> (ein Bis-Epoxid), das als Ersatz für das analoge Bisphenol-A-bisepoxid mit geeigneten Härtern, wie z. B. Polyaminen oder cyclischen [[Säureanhydride]]n zu duroplastischen Epoxidharzen umgesetzt werden kann, die als Klebstoffe, Anstrichfarben oder für Beschichtungen von Dosen für Lebensmittel<ref>Press Release NEWARK, Feb 24 2010: {{Webarchiv|url=http://www.njit.edu/news/2010/2010-053.php |wayback=20100707074643 |text=NJIT Patent May Be Able To Replace BPA; Make Consumer Products Safer }}</ref> Verwendung finden.

Weiter sind [[Polyoxazolidone]] durch Reaktion von Isosorbid-diglycidylethern mit [[Diisocyanate]]n beschrieben<ref>{{Patent | Land =US | V-Nr = 2010298520| Typ = | Titel = Polyoxazolidones derived from dianhydrohexitols| A-Datum = | V-Datum = 2010-11-25| Erfinder =A.J. East et al. | Anmelder = New Jersey Institute of Technology| DB = }}</ref>, die als starre, hochverzweigte und lösemittelbeständige Duroplaste Verwendung in der Elektro- und Elektronikindustrie finden könnten.

Isosorbid ist eine vielseitig einsetzbare Plattformchemikalie aus nachwachsenden Rohstoffen, die inzwischen auch in industriellen Mengen von mehreren zehntausend Tonnen/Jahr in Europa (Roquette Frères S.A.) und U.S.A. (Cargill, Inc. und Archer Daniels Midland Co.) verfügbar ist. Für besonders aussichtsreich wird derzeit der Einsatz von Isosorbid als Comonomer in [[Polyethylenterephthalat|PET]] als Flaschenrohstoff<ref>AGRICULTURE Project Fact Sheet: {{Webarchiv|url=http://www.iowacorn.org/documents/filelibrary/education/research/New_Continuous_Isosorbide_Productio_6D84B15B4B459.pdf |wayback=20120203194904 |text=New continuous isosorbide production from sorbitol }} (PDF; 314 kB), Iowa Corn Promotion Board, September 2001</ref> und als Ersatzstoff für [[Bisphenol A]], besonders in duroplastischen Polycarbonaten, gehalten.

== Sicherheitshinweise ==
Mit einer [[Letale Dosis|LD50-Wert]] von 24,15 g·kg−1 (Ratte, oral)<ref name="Yakuri" /> ist Isosorbid ähnlich untoxisch wie D-[[Glucose]], ebenfalls mit einer LD50 von 25,8 g·kg−1 (Ratte, oral)<ref>{{Carl Roth|X997|Name=D-Glucose|Abruf=2010-08-24}}</ref> und ist von der Food and Drug Administration FDA als GRAS („[[generally recognized as safe]]“)-Substanz eingestuft.<ref>X. Feng et al.: ''Thermal analysis characterization of isosorbide-containing thermosets, Isosorbide epoxy as BPA replacement for thermosets industry.'' In: ''J. Therm. Anal. Calorim.'' Bd. 109, 2012. S. 1267–1275. [[doi:10.1007/s10973-012-2581-2]]</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Diol]]
[[Kategorie:Hydroxyoxolan]]

Isosorbid - Versionsgeschichte

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