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2026-04-14T22:08:21Z

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Die '''Isopropylthioxanthone''' ('''ITX''') sind [[Heterocyclen|heterocyclische]] organisch-chemische Verbindungen, die als [[Fotoinitiator]] (Polymerisationsstarter) beim [[Offsetdruck#UV-Offsetdruck|UV-Offsetdruck]] verwendet werden.<ref name="Römpp" /> Meist wird dabei ein Gemisch aus 2- und 4-Isopropylthioxanthon eingesetzt.

== Vertreter ==
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="5" | '''Isopropylthioxanthone'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 1-Isopropyl- thioxanthon || 2-Isopropyl- thioxanthon || 3-Isopropyl- thioxanthon || 4-Isopropyl- thioxanthon
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| 1-ITX
|
* 2-ITX
* 2-Isopropyl-9''H''- thioxanthen-9-on
| 3-ITX
|
* 4-ITX
* 4-Isopropyl-9''H''- thioxanthen-9-on
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:1-IPX General Formulae V.1.svg|140px|Strukturformel von 1-ITX]]
| [[Datei:2-IPX General Formulae V.1.svg|182px|Strukturformel von 2-ITX]]
| [[Datei:3-IPX General Formulae V.1.svg|182px|Strukturformel von 3-ITX]]
| [[Datei:4-IPX General Formulae V.1.svg|140px|Strukturformel von 4-ITX]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| || {{CASRN|5495-84-1|Q27261222}} || || {{CASRN|83846-86-0}}
|-
| colspan="4" | {{CASRN|75081-21-9|Q63396232}} (Gemisch aus 2- und 4-Isopropylthioxanthon)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
|  || {{PubChem|79633}} ||  || {{PubChem|158403}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="4" | C16H14OS
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="4" | 254,35 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="4" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="4" | farbloses bis leicht gelbes Pulver<ref>Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit: [https://www.lgl.bayern.de/lebensmittel/chemie/kontaminanten/itx/index.htm Isopropylthioxanthon (ITX)], abgerufen am 14. Mai 2017.</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
|
| 62–77 °C<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-09-01720|Name=2-Isopropylthioxanthon|Abruf=2014-05-04}}</ref>
|
| 110–111 °C<ref name="Sigma4" />
|-

| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
|
| unlöslich in Wasser, löslich in unpolaren organischen Lösungsmitteln<ref name="Römpp" />
|
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| 
| {{GHS-Piktogramme|-}}<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|34221|Name=2-Isopropylthioxanthone|Abruf=2017-05-14}}</ref>
| 
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="Sigma4">{{Sigma-Aldrich|SIAL|34222|Name=4-Isopropylthioxanthone|Abruf=2017-05-14}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| 
| {{H-Sätze|-}}
| 
| {{H-Sätze|302|413}}
|-
| 
| {{EUH-Sätze|-}}
| 
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| 
| {{P-Sätze|-}}
| 
| {{P-Sätze|-}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Toxizität|Toxikologische Daten]]
|
|
|
| {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=348 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="Sigma4" /> }}
|}

== Gesundheitliche Wirkung ==
Im Herbst 2005 wurden in Italien Babymilchprodukte der Firmen [[Nestlé]] und [[Milupa]] gefunden, in deren [[Tetra Pak|Tetra-Pak]]-Verpackung ITX enthalten war. Rückstände des Farbfixiers sind dabei nach Auffassung des [[Bundesinstitut für Risikobewertung|Bundesinstitutes für Risikobewertung]] (BfR) durch Abklatschen beim Aufrollen von der Außen- auf die Innenseite der Verpackung übertragen worden. Tests ergaben, dass keine Gefahr einer Erbgutveränderung durch ITX zu erwarten sind. Die Hersteller Tetra-Pak und [[Elopak]] haben erklärt, seit 2005 auf ITX in der Produktion zu verzichten.

Die amerikanische Umweltschutzbehörde [[Environmental Protection Agency|EPA]] hat ITX als stark umweltschädliche Chemikalie eingestuft, die auf [[Benthos|Wasserorganismen]] [[gift]]ig wirkt. Einer US-Studie von 1999 zufolge erlitten Arbeiter, die mit ITX in Berührung gekommen waren, [[Exanthem|Ausschläge]] an Kopf und Hals, als sie mit Sonnenlicht in Kontakt kamen. Der Einsatz im Lebensmittelbereich ist daher umstritten. Allerdings hielt das BfR einen Ersatz von ITX in Druckfarben in einer Stellungnahme von 2008 für nicht sachgerecht, da eine Risikobewertung der stattdessen verwendbaren, neueren [[Photoinitiator]]en aufgrund der damaligen Datenlage noch nicht möglich ist. Für ITX liegen Daten vor, aus denen abgeleitet werden kann, dass die Substanz kein genotoxisches Potenzial besitzt und daher bei einem Übergang von bis zu 50 Mikrogramm pro Kilogramm (μg/kg) Lebensmittel als gesundheitlich unbedenklich betrachtet werden kann.<ref>Stellungnahme des BfR (Bundesinstitut für Risikobewertung): [https://www.bfr.bund.de/cm/343/ersatz_von_isopropylthioxanthon_in_druckfarben_durch_nicht_bewertete_stoffe_ist_nicht_sachgerecht.pdf Ersatz von Isopropylthioxanthon (ITX) in Druckfarben durch nicht bewertete Stoffe ist nicht sachgerecht] (PDF, 81 kB).</ref> Im Fall vom Photoinitiator [[Benzophenon]] bestätigte sich die Überlegung, in anderen Fällen nicht.<ref>[https://www.ernaehrungsmedizin.blog/2022/09/27/aussen-hui-innen-pfui-belasten-photoinitiatoren-unsere-lebensmittel/ Außen hui, innen pfui: Belasten Photoinitiatoren unsere Lebensmittel?]</ref>

== Analytische Untersuchungen ==
Eine Analysenmethode zur Bestimmung des Isopropylthioxanthon-Gehalts von Milch, Joghurt und Fett wurde unter Verwendung des internen Standards 2,4-Diethylthioxanthon beschrieben.<ref name="Morlock">{{Literatur |Autor=Gertrud Morlock, Wolfgang Schwack |Titel=Determination of isopropylthioxanthone (ITX) in milk, yoghurt and fat by HPTLC-FLD, HPTLC-ESI/MS and HPTLC-DART/MS |Sammelwerk=[[Analytical and Bioanalytical Chemistry]] |Band=385 |Nummer=3 |Datum=2006-06 |Seiten=586–595 |DOI=10.1007/s00216-006-0430-5}}</ref>

== Siehe auch ==
* [[Lebensmittelskandal]]
* [[Xanthone]]

== Weblinks ==
{{Wiktionary|Isopropylthioxanthon}}
* Bayerisches Landesamt für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit: [https://www.lgl.bayern.de/lebensmittel/chemie/kontaminanten/itx/ue_2008_itx.htm Kontamination von Lebensmitteln mit Isopropylthioxanthon (ITX) – Untersuchungsergebnisse 2006–2008]
* Stellungnahme des BfR (Bundesinstitut für Risikobewertung): [https://www.bfr.bund.de/cm/343/bestandteile_von_druckfarben_in_getraenken_aus_kartonverpackungen.pdf Bestandteile von Druckfarben in Getränken aus Kartonverpackungen] (PDF, 37 kB)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Thioxanthen| Isopropylthioxanthone]]
[[Kategorie:Benzophenon| Isopropylthioxanthone]]

Isopropylthioxanthone - Versionsgeschichte

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