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Isopropylidenglycerin - Versionsgeschichte
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2026-01-24T12:11:15Z
<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Isopropylidene glycerol.svg|250px|Solketal]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel mit unbestimmter Stereochemie<br />
| Andere Namen = * Solketal<br />
* {{INCI|Name=ISOPROPYLIDENEGLYCEROL |ID=89054 |Abruf=2020-06-19}}<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|100-79-8}}<br />
| EG-Nummer = 202-888-7<br />
| ECHA-ID = 100.002.626<br />
| PubChem = 7528<br />
| ChemSpider = 7247<br />
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit ([[Racemat]])<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|122696|Name=DL-1,2-Isopropylideneglycerol, ≥98.0% (GC)|Abruf=2013-01-16}}</ref><br />
| Molare Masse = 132,16 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = 1,063 g/ml (Racemat)<ref name="Sigma" /><br />
| Schmelzpunkt = −26,4 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan|ZVG=28450|CAS=100-79-8|Abruf=2023-01-03}}</ref><br />
| Siedepunkt = 188–189&nbsp;°C (Racemat)<ref name="Sigma" /><br />
| Dampfdruck = 450 [[Pascal (Einheit)|mbar]] (50 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = löslich in Wasser<ref name="GESTIS" /><br />
| Brechungsindex = 1,434 (20 °C) (Racemat)<ref name="Sigma" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|319}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|280|305+351+338|337+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=7000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Isopropylidenglycerin''', auch '''Solketal''', ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Acetonide]] und der [[Dioxolane]]. Das [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Glycerin]]s mit einer Isopropyliden-[[Schutzgruppe]] ist bei Raumtemperatur flüssig.<br />
<br />
== Stereochemie ==<br />
Isopropylidenglycerin besitzt ein Stereozentrum und es existieren daher zwei verschiedene und zueinander [[enantiomer]]e Verbindungen (''R'')- und (''S'')-Isopropylidenglycerin.<br />
<br />
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"<br />
|-<br />
| colspan="3" class="hintergrundfarbe6" | '''Isomere von Isopropylidenacetal'''<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name<br />
| (''S'')-Isopropylidenglycerin || (''R'')-Isopropylidenglycerin <br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Andere Namen<br />
| <br />
* (''S'')-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan<br />
* (+)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan<br />
|<br />
* (''R'')-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan<br />
* (–)-2,2-Dimethyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolan<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Strukturformel]]<br />
| colspan="2" | [[Datei:Isopropylidene glycerol enantiomeres.svg|360px]]<br />
|-<br />
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[CAS-Nummer]]<br />
| {{CASRN|22323-82-6|Q72469858}} || {{CASRN|14347-78-5|Q72469856}}<br />
|-<br />
| colspan="2" | {{CASRN|100-79-8}} (Racemat)<br />
|-<br />
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[EG-Nummer]]<br />
| 244-910-8 || 604-360-5<br />
|-<br />
| colspan="2" | 202-888-7 (Racemat)<br />
|-<br />
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[ECHA]]-Infocard<br />
| {{ECHA|100.040.812}} || {{ECHA|100.109.943}}<br />
|-<br />
| colspan="2" | {{ECHA|100.002.626}} (Racemat)<br />
|- <br />
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[PubChem]]<br />
| {{PubChem|-}} || {{PubChem|-}}<br />
|-<br />
| colspan="2" | {{PubChem|7528}} (Racemat)<br />
|-<br />
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Wikidata]]<br />
| [[d:Q72469858|Q72469858]] || [[d:Q72469856|Q72469856]]<br />
|-<br />
| colspan="2" | [[d:Q2968854|Q2968854]] (Racemat)<br />
|-<br />
|}<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Solketal wird [[Synthese (Chemie)|synthetisch]] aus [[Glycerin]] und [[Aceton]] in Anwesenheit von [[Säuren]] hergestellt.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv3p0502 |Autor=Mary Renoll, Melvin S. Newman |Titel=dl-Isopropylideneglycerol |Jahrgang=1948 |Volume=28 |Seiten=73 |ColVol=3 |ColVolSeiten=502 |doi=10.15227/orgsyn.028.0073 }}</ref><br />
<br />
[[Datei:Isopropylidene glycerol synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|center]]<br />
<br />
== Chemische Eigenschaften ==<br />
Die Isopropylidenacetal-Gruppe gilt als sogenannte Schutzgruppe für zwei [[Hydroxygruppe]]n, dadurch kann an der Dritten, noch freien Hydroxygruppe, eine selektive Reaktion stattfinden. Später kann man die Schutzgruppe im Sauren wieder abspalten und erhält die zwei Hydroxygruppen zurück.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Isopropylidenglycerin wird als Synthesebaustein in der chemischen und pharmazeutischen Industrie verwendet.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Hydroxymethylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Dioxolan]]</div>
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