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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of isopropylamine.svg|150px|Strukturformel von Isopropylamin]]
| Name = Isopropylamin
| Andere Namen = * Propan-2-amin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 2-Propanamin
* 2-Aminopropan
* 1-Methylethylamin
* 2-Propylamin
* Monoisopropylamin
* {{INCI|Name=ISOPROPYLAMINE |ID=34709 |Abruf=2021-09-18}}
* MIPA
| Summenformel = C3H9N
| CAS = {{CASRN|75-31-0}}
| EG-Nummer = 200-860-9
| ECHA-ID = 100.000.783
| PubChem = 6363
| ChemSpider = 6123
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Isopropylamin|ZVG=23480|CAS=75-31-0|Abruf=2019-01-14}}</ref>
| Molare Masse = 59,11 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,69 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −101 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 32 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 633 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
* gut in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline|ID=RD-16-04428|Name=Propylamine|Abruf=2019-01-14}}</ref>
| Brechungsindex = 1,3746<ref name=RÖMPP/>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.783|Name=Isopropylamine|Abruf=2019-01-14}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|224|301+311+331|314|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|301+330+331|303+361+353|305+351+338|310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 5 ml·m−3 bzw. 12 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 12 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=2-Aminopropan |CAS-Nummer=75-31-0 |Abruf=2019-09-29}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=111 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=380 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inhalativ |Wert=9,67 mg·l−1/4h |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
| Standardbildungsenthalpie = −112,3 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=25}}</ref>
}}

'''Isopropylamin''' ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Primär (Chemie)|primären]] [[Amine]]. Es ist ein vielseitiges [[Zwischenprodukt]] für zahlreiche Anwendungen in der [[Agrochemie|Agro-]] sowie [[Pharmazeutische Chemie|Pharmachemie]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Die technische Herstellung von Isopropylamin erfolgt durch die Umsetzung von [[Isopropanol]] mit [[Ammoniak]] bei Temperaturen von 180–220 °C und Drücken von 30–60 bar in Gegenwart von [[Wasserstoff]] an [[Kupfer(II)-oxid|Kupfer-]], [[Nickel(II)-oxid|Nickel-]] und [[Cobalt(II)-oxid|Cobaltoxid-]][[Katalysator]]en, welche auf [[Aluminiumoxid]] (Al2O3) geträgert sind.<ref name="VERFAHREN">{{Patent|Land = EP |V-Nr = 2782898 |Code = B1 |Typ = Patent |Titel = Verfahren zur Herstellung von Ethylaminen und Mono-iso-propylamin (MIPA) |A-Datum = |V-Datum = 2015-10-21 |Erfinder = Norbert Asprion, Manfred Julius, Oliver Bey, Stefanie Werland, Frank Stein, Matthias Kummer, Wolfgang Mägerlein, Johann-Peter Melder, Kevin Huyghe, Maarten Moors |Anmelder = BASF SE}}</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of isopropylamine.svg|zentriert|hochkant=2.8|rahmenlos|Umsetzung von Isopropanol mit Ammoniak zu Isopropylamin und Wasser in Gegenwart eines auf Aluminiumoxid geträgerten Kupfer(II)- und Nickel(II)-oxid Katalysators]]

Die Reaktion wird dabei bevorzugt in der Gasphase durchgeführt und erfolgt [[Kontinuierlicher Prozess|kontinuierlich]]. Der [[Heterogene Katalyse|Heterogen-Katalysator]] ist als [[Festbettreaktor|Festbett]] in einem Rohr- oder [[Rohrbündelreaktor]] angeordnet. Als [[Nebenprodukt]]e fallen neben Wasser noch geringe Mengen an [[Diisopropylamin|Diisopropylamin (DIPA)]] an. Die Aufarbeitung und Reinigung des Produktgemisches erfolgt durch [[Destillation]] bzw. [[Rektifikation (Verfahrenstechnik)|Rektifikation]]. Sowohl der [[Umsatz (Naturwissenschaft)|Umsatz]] als auch die [[Selektivität (Chemie)|Selektivität]] betragen über 90 % bezogen auf Isopropanol.<ref name="VERFAHREN" />

Die [[reduktive Aminierung]] von [[Aceton]] mit [[Ammoniak]] führt ebenfalls zu Isopropylamin.<ref name=RÖMPP/>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Isopropylamin hat eine [[Relative Dichte|relative Gasdichte]] von 2,04 (Dichteverhältnis zu trockener [[Luft]] bei gleicher [[Temperatur]] und gleichem [[Druck (Physik)|Druck]]) und eine [[relative Dichte]] des Dampf-Luft-Gemisches von 1,65 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und [[Normaldruck]]). Die [[Dichte]] beträgt 0,69 g/cm3 bei 20 °C. Außerdem weist Isopropylamin einen [[Dampfdruck]] von 633 hPa bei 20 °C, 943 hPa bei 30 °C, 1,360 bar bei 40 °C und 3,580 bar bei 65 °C auf. Die [[dynamische Viskosität]] beträgt 0,36 mPa·s bei 20 °C.<ref name="GESTIS" />

=== Chemische Eigenschaften ===
Monoisopropylamin ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischen]] [[Primär (Chemie)|primären]] [[Amine]]. Wässrige Lösungen reagieren hierbei stark [[Alkalische Lösung|alkalisch]]. Isopropylamin zieht aus der Luft [[Wasser]] und [[Kohlenstoffdioxid]] an.
Bei 20 °C hat eine [[wässrige Lösung]] mit einer [[Konzentration (Chemie)|Konzentration]] von 700 g/l einen [[pH-Wert]] von 13.<ref name="GESTIS" /> Mit [[Starke Säuren|starken Säuren]] reagiert Isopropylamin stark exotherm. Mit nitrosierenden Verbindungen kann es zur Bildung von [[Krebs (Medizin)|krebserzeugenden]] [[Nitrosamine|N-Nitrosaminen]] kommen.<ref name=RÖMPP/>

== Verwendung ==
Isopropylamin ist ein vielseitiges [[Zwischenprodukt]] zur Herstellung von [[Farbstoff]]en, [[Gummi]]chemikalien, [[Arzneimittel|Pharmazeutika]] wie [[Betablocker]]n, [[Antihypertonika]], Antiasthmatika, [[Glaukom|Anti-Glaukom-Medikamenten]], [[Insektizid]]en, [[Emulgator]]en und [[Detergens|Detergenzien]].<ref name=RÖMPP/> Es findet außerdem Verwendung bei der Herstellung von [[Glyphosat]], [[Atrazin]] und anderen [[Triazine|Triazin-]][[Herbizid]]en.
Des Weiteren findet Isopropylamin Verwendung bei der [[Synthese]] von [[Tenside]]n, [[Lösungsmittel]]n, sowie Pharma-Wirkstoffen. Die Salze von Isopropylamin werden als [[Puffer (Chemie)|Puffersubstanzen]], [[Korrosionsinhibitor]]en sowie [[Kraftstoff|Treib-]] und [[Schmierstoff]]zusätze eingesetzt.

== Sicherheitshinweise ==
Isopropylamin ist eine extrem [[Entzündbare flüssige Stoffe|entzündbare]] und leicht [[Flüchtigkeit|flüchtige]] [[Flüssigkeit]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischen]] [[Amine]]. Die [[Dampf|Dämpfe]] bilden mit [[Luft]] explosive Gemische. [[Wässrige Lösung]]en reagieren stark [[Alkalische Lösung|alkalisch]]. Von diesem Stoff gehen akute und chronische Gesundheitsgefahren aus.<ref name="GESTIS" /> Die Dämpfe und die Flüssigkeit reizen [[Atemtrakt|Atemwege]], [[Schleimhaut|Schleimhäute]] und die [[Haut]] stark. Bei längerer Exposition kann es zu schweren Verätzungen kommen und ein verschlechtertes Allgemeinbefinden, [[Atemstörung]]en, [[Apathie]] sowie [[Gleichgewichtssinn|Gleichgewichtsstörungen]] auftreten. Bei [[Inhalation]] sind Atemstörungen, Tränenfluss, Nasensekretion, Speichelfluss, [[Hyperaktivität]], Verlangsamung der Atmung ([[Bradypnoe]]) und nach der [[Exposition (Medizin)|Exposition]], Verkrustungen um [[Nase]] und [[Auge]]n wahrscheinlich. Es bestehen [[Narkose|narkotische Wirkungen]] und die Gefahr der Bildung von [[Lungenödem]]e. Auch [[Niere]]nschäden sind möglich.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alkylamin]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Isopropylamin - Versionsgeschichte

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