https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=IsoprenregelIsoprenregel - Versionsgeschichte2026-06-05T07:36:16ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Isoprenregel&diff=2740481&oldid=previmported>Sulfanum: + Link A. Gossauer2024-04-22T12:10:06Z<p>+ Link A. Gossauer</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{| class="wikitable float-left" style="text-align:center"<br />
|- class="hintergrundfarbe6"<br />
! Kopf- und Schwanzposition <br />beim Isopren<br />
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| [[Datei:Isoprene Kopf-Schwanz V1.svg|175px|Isopren]]<br /> Isopren<br />
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{| class="wikitable float-right" style="text-align:center"<br />
|- class="hintergrundfarbe6"<br />
! Isopren enthält<br /> 5 Kohlenstoffatome<br />
|-<br />
| [[Datei:Isoprene Structural Formula V1.svg|175px|Isopren]]<br /> Isopren<br />
|-<br />
|}<br />
<br />
{| class="wikitable float-right" style="text-align:center"<br />
|- class="hintergrundfarbe6"<br />
! Monoterpene enthalten<br /> 10 Kohlenstoffatome<br />
|-<br />
| [[Datei:Myrcene Structural Formula V1.svg|140px|Myrcen]]<br /> [[Myrcen]], die <span style="color:red;">'''rot'''</span> markierte<br /> Schlangenlinie markiert<br /> die Verknüpfungsstelle<br /> zwischen den beiden<br /> Isopren-Einheiten<br />
|-<br />
| [[Datei:Limonene Structural Formula V1.svg |120px|Limonen]]<br /> [[Limonen]], die <span style="color:red;">'''rot'''</span> markierten<br /> Schlangenlinien markieren<br /> die Verknüpfungsstellen<br /> zwischen den beiden<br /> Isopren-Einheiten<br />
|-<br />
|}<br />
<br />
{| class="wikitable float-right" style="text-align:center"<br />
|- class="hintergrundfarbe6"<br />
! Sesquiterpene enthalten<br /> 15 Kohlenstoffatome<br />
|-<br />
| [[Datei:Candidene-Structural Formula V.1.svg |152px|Candinen]]<br /> Candinen, die <span style="color:red;">'''rot'''</span> markierten<br /> Schlangenlinien markieren<br /> die Verknüpfungsstellen<br /> zwischen den drei<br /> Isopren-Einheiten<br />
|-<br />
|}<br />
<br />
Die '''Isoprenregel''' erkannte zuerst der deutsche Chemiker [[Otto Wallach]]<ref name=Gossauer>[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle'', Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S.&nbsp;124–133, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref>. Erstmals formulierte sie der kroatische Chemiker [[Leopold Ružička]], sie ist eine empirische Regel in der [[Naturstoffchemie]].<ref name=Römpp>[[Otto-Albrecht Neumüller]] (Hrsg.): ''[[Römpp Lexikon Chemie|Römpps Chemie-Lexikon.]]'' Band 3: ''H–L.'' 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S.&nbsp;1966.</ref> Demnach sind viele Naturstoffe [[Oligomer]]e oder [[Polymere]]<ref name="Beyer">[[Hans Beyer]] und [[Wolfgang Walter]]: ''Organische Chemie'', S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S.&nbsp;627, ISBN 3-7776-0406-2.</ref> des [[Isopren]]s (2-Methyl-1,3-butadien, Summenformel: C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>).<br />
<br />
[[Monoterpene]] (C<sub>10</sub>) aus zwei Isopreneinheiten – mit je fünf Kohlenstoffatomen (C<sub>5</sub>) – sowie [[Sesquiterpen]]e (C<sub>15</sub>) aus drei Isopreneinheiten sind einfache Beispiele für solche Naturstoffe. Diterpene (C<sub>20</sub>) aus vier Isopreneinheiten und Carotinoide (C<sub>40</sub>) aus acht Isopreneinheiten sind komplexere Beispiele. [[Dolichol]] (C<sub>100</sub>) enthält folglich 20 Isopreneinheiten. Kautschuk ist ein [[Polyterpen]] der Summenformel (C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>)<sub>n</sub> mit n = 8000–30000<ref name=Römpp3>Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): ''Römpps Chemie-Lexikon.'' Band 3: ''H–L.'' 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S.&nbsp;2064–2069.</ref> und kann [[Pyrolyse|pyrolytisch]] zu Isopren abgebaut werden.<br />
<br />
Die Entdeckung von ''nicht'' der Isoprenregel gehorchenden Naturstoffen – wie beispielsweise [[Lanosterin]] – führte 1953 zu einer Neuformulierung durch Leopold Ružička, zur ''biogenetischen Isoprenregel''.<ref name=Ružička>Leopold Ruzika: ''Rolle der Riechstoffe in meinem chemischen Lebenswerk'', Helv. Chim. Acta 54 (1971) 1753–1759.</ref> Demnach sind die scheinbaren Ausnahmen von der Isoprenregel begründet in [[Folgereaktion]]en ([[Isomerisierung]]en, [[Alkylierung]]en, Desalkylierungen).<ref name=Cornforth>[[John W. Cornforth|J. W. Cornforth]]: ''Olefin-Alkylierung in der Biosynthese'', [[Angew. Chem.]] ''80'' ('''1968''') S.&nbsp;977–985, [[DOI: 10.1002/ange.19680802302]].</ref> Weiterhin wurde erkannt, dass die Oligomerisierung des Isoprens neben der üblichen Kopf-Schwanz-Verknüpfung auch über die Kopf-Kopf- oder Schwanz-Schwanz-Verknüpfung realisiert werden kann.<ref name=Römpp /><br />
<br />
== Chemiehistorische Bedeutung ==<br />
Chemiehistorisch besitzt die Isoprenregel eine erhebliche Bedeutung, da die Konstitutionsermittlung zahlreicher Naturstoffe so erst möglich war.<br />
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== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
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[[Kategorie:Reaktionsregel]]</div>imported>Sulfanum