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Isoprenol - Versionsgeschichte
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imported>Anagkai: Stoffgruppeneinteilung
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<p>Stoffgruppeneinteilung</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of isoprenol.svg|200px|Strukturformel von Isoprenol]]<br />
| Andere Namen = * 3-Methylbut-3-en-1-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* 3-Methyl-3-buten-1-ol<br />
* 3-Isobutenylcarbinol<br />
* Methallylcarbinol<br />
* {{INCI|Name=3-ISOPENTENOL |ID=39678 |Abruf=2022-01-19}}<br />
| Summenformel = C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|763-32-6}}<br />
| EG-Nummer = 212-110-8<br />
| ECHA-ID = 100.011.009<br />
| PubChem = 12988<br />
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit alkoholartem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=3-Methyl-3-buten-1-ol|ZVG=493692|CAS=763-32-6|Abruf=2019-01-09}}</ref><br />
| Molare Masse = 86,13 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 0,86 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = −20 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 129 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 26,7 [[Pascal (Einheit)|mbar]] (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = löslich in Wasser (90 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Brechungsindex = 1,433 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|W519308|Name=3-Methyl-3-buten-1-ol, ≥ 97 %|Abruf=2011-12-06}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|226|318}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
}}<br />
<br />
'''Isoprenol''' ('''3-Methyl-3-buten-1-ol''') ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Alkenole]]. Die OH-Gruppe steht in Bezug zur Doppelbindung in [[Homoallylstellung]], es handelt sich also um einen [[Homoallylalkohole|Homoallylalkohol]].<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
<div style="float:right;">[[Datei:Cananga odorata.jpg|mini|Ylang-Ylang]]</div><br />
Natürlich kommt Isoprenol in [[Ylang-Ylang]] (''Cananga odorata'') vor.<ref name="Dr. Dukes" /><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Zur industriellen Synthese von Isoprenol setzt man [[Isobuten]] mit flüssigem [[Formaldehyd]] bei Temperaturen von 200–300&nbsp;°C und Drücken von 250&nbsp;bar katalysatorfrei in einem Reaktor um.<ref name="VERFAHREN">H. Pommer, A. Nürrenbach: ''INDUSTRIAL SYNTHESIS OF TERPENE COMPOUNDS.'' In: ''Organic Synthesis''. 1975, S.&nbsp;527–551, {{DOI|10.1016/B978-0-408-70725-1.50016-1}}. ISBN 978-0-408-70725-1 (Buchkapitel)</ref><ref name="ULLMANN">Hans Martin Weitz, Eckhard Loser: ''Isoprene''. In: ''[[Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]].'' Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S.&nbsp;86, {{DOI|10.1002/14356007.a14_627}}.<br />
</ref><br />
<br />
[[Datei:Industrial synthesis of isoprenol.svg|zentriert|hochkant=2.4|rahmenlos|Reaktion von Isobuten mit Formaldehyd zu Isoprenol (3-Methyl-3-buten-1-ol)]]<br />
<br />
Die Aufarbeitung und Reinigung des Produkts erfolgt durch mehrstufige [[Destillation]] unter Druck in [[Rektifikationskolonne]]n.<ref name="VERFAHREN" /><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
3-Methyl-3-buten-1-ol ist eine entzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit alkoholischem Geruch, welche löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
3-Methyl-3-buten-1-ol ist ein Baustein bei der [[Biogenese]] von [[Isoprenoide]]n.<ref name="GESTIS" /> Durch Luftoxidation an einem Silberkatalysator kann aus Isoprenol [[Senecioaldehyd]] gewonnen werden.<ref>K. Hüsnü, Can Başer, Gerhard Buchbauer: ''Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications'', 2. Auflage, Boca Raton, 2016, ISBN 978-1-4665-9046-5, S.&nbsp;192 ({{Google Buch | BuchID = JXe9CgAAQBAJ | Seite = 192 | Hervorhebung = senecioaldehyde }}).</ref><ref>{{Patent<br />
| Land = WO<br />
| V-Nr = 2008037693<br />
| Typ = Patentanmeldung<br />
| Titel = Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Citral<br />
| A-Datum = 2006-09-26<br />
| V-Datum = 2008-04-03<br />
| Erfinder = Günter Wegner, Gerd Kaibel, Jörg Therre, Werner Aquila und Hartwig Fuchs<br />
| Anmelder = BASF SE<br />
| Kommentar = <br />
}}</ref><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Die Dämpfe von 3-Methyl-3-buten-1-ol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] 42&nbsp;°C, [[Zündtemperatur]] 345&nbsp;°C) bilden.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB|ID=1817 |Typ=c |Name=3-METHYL-BUT-3-EN-1-OL |Abruf=2021-09-12}}</ref><br />
</references><br />
<br />
[[Kategorie:Alkenol]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]</div>
imported>Anagkai