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__NOTOC__
[[Datei:Isoprene Structural Formulae V.1.svg|mini|hochkant=1.0|Strukturformel von Isopren]]
{| class="wikitable float-right" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! Kopf- und Schwanzposition <br />beim Isopren
|-
| [[Datei:Isoprene Kopf-Schwanz V1.svg|175px|Isopren]]<br /> Isopren
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|}
[[Datei:Isoprene upside down.svg|mini|hochkant=0.85|Isopren als „Pferd“ dargestellt]]
'''Isoprenoide''' sind [[organische Verbindung]]en, die sich vom [[Isopren]] ableiten lassen. Darunter sind viele [[Naturstoffe]], die zu den ''isoprenoiden Naturstoffen'' zusammengefasst werden. Sie gehören zu den [[Lipide]]n.

== Eigenschaften ==
Wichtige Untergruppen der Isoprenoide sind die [[Terpene]] und [[Terpenoide]], darunter die [[Steroide]].<ref name=Nuhn>Peter Nuhn: ''Naturstoffchemie'', 2. Auflage, S. Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1990, ISBN 3-7776-0473-9, S. 466–519.</ref> Der direkte Vorläufer und Ausgangspunkt der Biosynthese der Isoprenoide ist jedoch nicht Isopren, sondern das biochemisch aktivierte [[Isopentenylpyrophosphat|Isopentenyl-Pyrophosphat]] (IPP) und dessen Isomer [[Dimethylallylpyrophosphat]] (DMAPP). Isopren selbst wird von vielen [[Baum|Bäumen]] und [[Phytoplankton]] produziert; der Grund dafür ist aber nicht geklärt. Gemäß einer Hypothese soll das gasförmige Isopren die Pflanzen vor Oxidation durch bodennahes [[Ozon]] schützen. Die namensgebende Struktureinheit des Isoprens wird bezüglich der Orientierung in Kopf und Schwanz unterteilt. Als [[Eselsbrücke]] kann bei der Darstellung des Isoprens mit Kopf und Schwanz eine Analogie zu einem Pferd gezogen werden. Natürlich vorkommende [[polymer]]e Isoprenoide sind z. B. [[Naturkautschuk|Latex]] (''cis''-Konfiguration) oder [[Guttapercha]] (''trans''-Konfiguration).<ref name="Kindl">Helmut Kindl: ''Biochemie der Pflanzen.'' Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-06055-1, S. 209.</ref> Ein synthetisches polymeres Isoprenoid ist der Kunststoff [[Neopren]].

Isoprenoide werden in der [[Umwelt]] nur schwer abgebaut, da sie infolge der [[Seitenkette]]n für [[Mikroorganismus|Mikroorganismen]] und chemische Reaktanten nur schwer angreifbar sind. Isoprenoide wie [[Pristan]] werden häufig als [[Umweltindikator|Indikatoren]] für das Alter von Stoffgemischen bzw. deren Abbauzeitraum in der Umwelt herangezogen. Das Verhältnis von Pristan zu den übrigen Bestandteilen wird mit fortschreitender Dauer größer.

== Biosynthese ==
Es gibt in der Natur zwei [[Stoffwechselweg]]e, die zur Erzeugung von Isoprenoiden führen, der [[Mevalonatweg]] (synonym MVA-Weg) und der [[DOXP-Weg]] (synonym MEP-Weg). Der Mevalonatweg verwendet als Ausgangsstoff Mevalonat und als typisches [[Enzym]] die [[HMG-CoA-Reduktase]], während der DOXP-Weg von [[1-Desoxy-D-xylulose-5-phosphat]] ausgeht und als typisches Enzym die [[1-Desoxy-D-xylulose-5-phosphat-Synthase]] verwendet.

{| class="wikitable"
|-
! Organismus
! Stoffwechselweg
|-
| [[Bakterien]] || MVA oder MEP
|-
| [[Archaea]] || MVA
|-
| [[Grünalgen]] || MEP
|-
| [[Pflanzen]] || MVA und MEP
|-
| [[Tiere]] || MVA
|-
| [[Pilze]] || MVA
|}

== Literatur ==
* Otto Wolfgang Thiele: ''Lipide, Isoprenoide mit Steroiden''. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1979, ISBN 3-13-576301-3.
* Finian J. Leeper (Hrsg.), John C. Vederas (Hrsg.): ''Biosynthesis: Aromatic Polyketides, Isoprenoids, Alkaloids''. 1. Auflage. Springer Verlag, Heidelberg/Berlin 2007, ISBN 3-540-66573-0.

== Weblinks ==
* [https://www1.biologie.uni-hamburg.de/b-online/d20/20b.htm www.biologie.uni-hamburg.de]

== Einzelnachweise ==
<references />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Isoprenoid| Isoprenoide]]

Isoprenoide - Versionsgeschichte

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