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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Isoproterenol.svg|220px|Struktur von Isoprenalin]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Freiname = Isoprenalin
| Andere Namen = * (±)-Isoproterenol
* DL-1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-isopropylaminoethanol
* (''RS'')-1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-isopropylaminoethanol
* (±)-1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-isopropylaminoethanol
* ''rac''-1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-isopropylaminoethanol
* Isoprenalinum ([[Internationaler Freiname|INN]])
| Summenformel = C11H17NO3
| CAS = {{CASRN|7683-59-2}}
| EG-Nummer = 231-687-7
| ECHA-ID = 100.028.807
| PubChem = 3779
| ChemSpider = 3647
| DrugBank = DB01064
| ATC-Code = * {{ATC|C01|CA02}}
* {{ATC|R03|AB02}}
* {{ATC|R03|CB01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Sympathomimetikum]]
| Wirkmechanismus = [[Beta-Adrenozeptor|β-Adrenozeptor]]-[[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]]
| Molare Masse = 211,26 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 155,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-09-01691|Name=Isoprenalin|Abruf=2014-12-28}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 8,64<ref name="Römpp" />
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''Isoprenalin''' oder '''Isoproterenol''' ist als Strukturisomer zu [[Orciprenalin]] ein synthetisches [[Racemat|racemisches]] [[Noradrenalin]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]], das als [[Sympathomimetikum]] verwendet wird. Der [[Arzneistoff]] wurde 1943 von [[Boehringer Ingelheim]] patentiert.

== Pharmakologie ==
Isoprenalin ist als [[Katecholamin]] eine [[Adrenalin|adrenalinähnliche]] Substanz, die ausschließlich [[Beta-Adrenozeptor|β-Adrenozeptoren]] aktiviert, während Noradrenalin eine hohe Affinität gegenüber α-Adrenozeptoren aufweist. Der ''N''-Isopropyl-Substituent ist verantwortlich für diese Selektivität, gleichzeitig wird ein Optimum an β-Adrenozeptor-Affinität erreicht.

Es bewirkt die Erschlaffung der Bronchial- und Gefäßmuskulatur, sowie (bei Erwachsenen mit 1–5 µg/min<ref>Reinhard Larsen: ''Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie.'' (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin/Heidelberg/New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 44–47 und 76.</ref> dosiert) Steigerung der Kontraktionskraft und Schlagfrequenz des Herzens sowie Blutdrucksenkung (während sich der systolische Blutdruck leicht erhöht, sinkt der diastolische Druck stark ab, was insgesamt eine Senkung des mittleren arteriellen Druckes zur Folge hat). Die ausgeprägte Wirkung auf das Herz erfolgt durch die Stimulation der [[Β1-Adrenozeptor|β1-Adrenozeptoren]], außerdem kommt es zur Freisetzung von [[Renin]] aus der Nierenrinde. Über die Rezeptoren wird das Enzym [[Adenylylcyclase]] aktiviert, welches die Synthese des [[Cyclisches Adenosinmonophosphat|cyclischen Adenosinmonophosphats]] (cAMP) [[Katalyse|katalysiert]], was zu einer erhöhten Produktion desselben führt. Aufgrund der erhöhten cAMP-Konzentration kommt es zur Aktivierung des Enzyms [[Proteinkinase A]], wodurch es zur [[Phosphorylierung]] spannungsabhängiger Calcium[[Ionenkanal|ionenkanäle]] kommt. Diese sind für eine Zunahme des langsamen Ca2+-Einwärtsstroms während der Zell-[[Depolarisation (Physiologie)|Depolarisation]] verantwortlich. Die erhöhte Konzentration an Ca2+ resultiert in der erhöhten Herzschlagstärke. Der Herzschlag und die Erregungsleitung wird, vor allem im [[Atrioventrikularknoten|AV-Knoten]], beschleunigt, da durch die Erhöhung des langsamen Einstroms an Na+- und Ca2+-Ionen die spontane [[diastolische Depolarisation]] in allen Herzabschnitten beschleunigt wird.

Zudem bremst Isoprenalin die [[antigen]]induzierte Ausschüttung des Botenstoffs [[Histamin]], wodurch die Vermittlung einer [[Anaphylaxie]] gebremst wird, und erhöht die Produktion von [[Laktate]]n.
Des Weiteren hat es eine uterusrelaxierende Wirkung (Tokolyse).

Es ist mit nahezu allen gebräuchlichen Lösungen zur intravenösen Injektion kompatibel, mit Ausnahme von [[Natriumhydrogencarbonat]]. Bei der Behandlung des [[Asthma bronchiale|Bronchialasthma]] wird die Applikation lokal in Form eines [[Aerosol]]s der systemischen Gabe vorgezogen, da der Wirkungseintritt so früher erfolgt und die systemische Wirkung, die Erregung von β1-Adrenozeptoren, geringer ausfällt.

== Gegenanzeigen ==
Die Gabe von Isoprenalin ist bei [[Hyperthyreose]], [[Koronarsklerose|Koronar-]] und [[Arteriosklerose]], sowie bei [[Herzinsuffizienz]], [[Tachykardie|tachykarden Rhythmusstörungen]] und [[Arterielle Hypertonie|arterieller Hypertonie]] [[Kontraindikation|kontraindiziert]].

== Stereochemie ==
Isoprenalin wird als 1:1-Gemisch (Racemat) der (''R'')- und (''S'')-Enantiomeren eingesetzt, obwohl die Bedeutung der Enantiomerenreinheit der synthetisch hergestellten Wirkstoffe zunehmend Beachtung eingeräumt wird, denn die beiden Enantiomeren eines chiralen Arzneistoffes zeigen fast immer eine unterschiedliche Pharmakologie und Pharmakokinetik. Das wurde früher aus Unkenntnis über stereochemische Zusammenhänge oft ignoriert.<ref name="Ariëns">E. J. Ariëns, ''Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology'', [[European Journal of Clinical Pharmacology]] 26 (1984) 663-668, {{DOI|10.1007/BF00541922}}.</ref> Aus grundsätzlichen Überlegungen wäre eine Verwendung des besser bzw. nebenwirkungsärmer wirksamen Enantiomers zu bevorzugen. Die (''R'')- und die (''S'')-Isomere von Isoprenalin binden signifikant unterschiedlich an humane Serumproteine.<ref name="Sager">G. Sager, D. Sandnes, A. Bessesen und S. Jacobsen: ''Andrenergic ligand binding in human serum'', [[Biochemical Pharmacology]] ''34'' (1985) 2812.</ref>

== Arzneimittelmarkt ==
Früher vertrieb C. H. Boehringer Sohn (Ingelheim am Rhein) ein ''Aludrin-Elixir'' zum Lösen von Husten bei Bronchitis.<ref>''Münchener Medizinische Wochenschrift.'' Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XLVII.</ref> In Deutschland ist ein Fertigarzneimittel mit diesem Wirkstoff verfügbar.<ref>Arzneimittelinformationssystem des Bundes – abgerufen am 15. Dezember 2024.</ref>

== Literatur ==
* Reinhard Larsen: ''Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie.'' (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 46–47.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Katecholamin]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 75]]

Isoprenalin - Versionsgeschichte

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