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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Isoprene Structural Formulae V.1.svg|150px|Strukturformel von Isopren]]
| Name = Isopren
| Andere Namen = 2-Methyl-1,3-butadien
| Summenformel = C5H8
| CAS = {{CASRN|78-79-5}}
| EG-Nummer = 201-143-3
| ECHA-ID = 100.001.040
| PubChem = 6557
| ChemSpider = 6309
| Beschreibung = farblose, hochentzündliche Flüssigkeit mit mildem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Isopren|ZVG=12830|CAS=78-79-5|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Molare Masse = 68,12 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,68 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −146 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 34 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *604 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 874 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 1,23 bar (40 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * sehr schlecht in Wasser (0,7 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* gut in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-09-01689|Name=Isopren|Abruf=2019-08-14}}</ref>
| Brechungsindex = 1,4218<ref name="roempp" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.040|Name=Isoprene|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|224|341|350|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|210|233|273|308+313|403+233}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 3 ml·m−3 bzw. 8,5 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Isopren |CAS-Nummer=78-79-5 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
}}

'''Isopren''' ist der Trivialname für den ungesättigten [[Kohlenwasserstoff]] 2-Methylbuta-1,3-dien. Es ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[1,3-Butadien]]s. Isopren ist die Grundeinheit der [[Terpen]]e, wird selbst aber meist nicht zu diesen gezählt. Isopren wird von vielen Pflanzen produziert und in die [[Erdatmosphäre]] abgegeben. Es ist neben [[Methan]] der Kohlenwasserstoff mit der höchsten Emissionsrate.

== Geschichte ==
1860 isolierte [[Charles Hanson Greville Williams]] durch [[trockene Destillation]] die Zersetzungsprodukte des [[Naturkautschuk]]s und nannte das leichteste von ihnen „Isopren“.<ref>Artikel Whinfield, [[Lexikon bedeutender Chemiker]], Harri Deutsch 1989.</ref> Die [[Strukturformel]] stammte von [[William A. Tilden]] (1882), der auch Isopren in Terpentinöl fand. Korrekte Vorstellungen vom Aufbau von Naturkautschuk aus Isopren hatte [[Hermann Staudinger]] (1920), wobei er in [[Samuel Pickles]] (1906) einen Vorläufer hatte.

== Synthese ==
Es gibt eine Vielzahl von Synthesen für Isopren.<ref name="Ullmann">Hans Martin Weitz, Eckhard Loser: [http://www.ugr.es/~tep028/pqi/descargas/Industria%20quimica%20organica/tema_3/isopreno_a14_627.pdf ''Isoprene'']. In: ''Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry'', 2012, Wiley-VC, Band 20, S. 84. {{DOI|10.1002/14356007.a14_627}}.</ref> [[Ethen]] reagiert mit [[Propen]] zu [[2-Methyl-1-buten]].<ref name="Ullmann" /> 2-Methylbuten wird an Chromoxid-Aluminiumoxid-Katalysatoren zum Isopren [[Dehydrierung|dehydriert]].

Eine weitere Möglichkeit ist die [[Dimerisation|Dimerisierung]] von [[Propen]] zu [[2-Methyl-1-penten]] und die nachfolgende Abspaltung von [[Methan]]:
[[Datei:Isoprene dimerisation.png|rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Darstellung von Isopren aus Propen]]

Weitere Synthesen sind z. B. die [[Thermolyse]] von [[Terpentin]] (in der ''Isoprenlampe'' nach C. H. Arries) oder die [[Pyrolyse]] von [[Dipenten]] oder [[Limonen]].<ref name="Ullmann" /> Die am häufigsten verwendete Synthese ist die säurekatalysierte [[Additionsreaktion]] von [[Formaldehyd]] an [[Isobuten]] über die [[Prins-Reaktion]], bei der [[1,3-Dioxan]] entsteht, das in der Gasphase bei 200 bis 300 °C über einem Säurekatalysator wie [[Phosphorsäure]] zu Isopren gespalten wird.<ref name="Ullmann" /> Eine weitere Synthese ausgehend von Isobuten und Formaldehyd erzeugt [[2-Methyl-1-buten-4-ol]], das bei 100 °C in einer Lösung aus [[Salzsäure]] und [[Natriumchlorid]] dehydratisiert wird.<ref name="Ullmann" /> Ebenso kann Isopren aus 2-Methylbutanal erzeugt werden, das durch [[Rhodium]]-katalysierte [[Hydroformylierung]] von [[2-Buten]] und anschließende Dehydratisierung erzeugt wird.<ref name="Ullmann" />

== Bedeutung und Vorkommen ==
=== Isoprenproduktion durch Pflanzen ===
Vom Isopren lassen sich formal viele [[Naturstoff]]e ableiten, die zu den [[isoprenoide]]n Naturstoffen zusammengefasst werden. Ein Beispiel hierfür sind die [[Steroid]]e und [[Terpene]]. Der direkte Vorläufer und Ausgangspunkt der Biosynthese der Isoprenoide ist jedoch nicht Isopren, sondern das biochemisch aktivierte [[Isopentenylpyrophosphat|Isopentenyl-Pyrophosphat]] (IPP) und dessen Isomer [[Dimethylallylpyrophosphat]] (DMAPP). Isopren selbst wird von vielen [[Baum|Bäumen]] und [[Phytoplankton]] produziert; der Grund dafür ist aber nicht geklärt. Gemäß einer Hypothese soll das gasförmige Isopren die Pflanzen vor Oxidation durch bodennahes Ozon schützen.

Eine Pflanze, deren freigesetztes Isopren bei Windstille an heißen Tagen angezündet werden kann, ist [[Diptam]] (''Dictamnus'' sp.) (englisch: gas plant). Die Pflanze nimmt dabei keinen Schaden.<ref name="Fleisher-StudyOfdictamus">{{cite journal | last1=Fleisher | first1=Alexander| last2=Fleisher | first2=Zhenia | year=2004 | title=Study of Dictamnus gymnostylis. Volatiles and Plausible Explanation of the "Burning Bush" Phenomenon | journal=[[Journal of Essential Oil Research]] | volume=16 | issue=1 (Jan/Feb) | pages=1–3 | doi=10.1080/10412905.2004.9698634 | language=en }}</ref>

Isopren kommt verknüpft in wiederholenden Einheiten in [[Biomembran|Membranen]] der [[Archaea]] vor. Dort bilden sie die hydrophoben Anteile der [[Lipide]] und sind über Etherbindungen mit [[Glycerin]]molekülen verknüpft. Die Isopreneinheiten der äußeren und inneren Schicht können sich verbinden, sodass eine einlagige Lipidschicht entsteht.<ref name="Terpene">{{Literatur |Autor=[[Eberhard Breitmaier]] |Titel=Terpene: Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone |Verlag=Wiley-VCH |ISBN=978-3-527-31498-0 |Jahr=2005 |Online={{Google Buch |BuchID=9TqDdB8LyNUC |Seite=PT8 |Linktext= Biosynthese |Hervorhebung=Isopren }}}}</ref>

=== Isopren in Menschen und Tieren ===
Isopren ist der am häufigsten vorkommende Kohlenwasserstoff in der ausgeatmeten Luft des Menschen.<ref name="Gelmont">{{cite journal |doi=10.1016/0006-291X(81)90782-8 |title=Isoprene — the main hydrocarbon in human breath |journal=Biochemical and Biophysical Research Communications |volume=99 |issue=4 |pages=1456–1460 |year=1981 |last1=Gelmont |first1=David |last2=Stein |first2=Robert A. |last3=Mead |first3=James F. |language=en}}</ref><ref name="King">{{Literatur |Autor=Julian King, Helin Koc, Karl Unterkofler, PaweŁ Mochalski, Alexander Kupferthaler, Gerald Teschl, Susanne Teschl, Hartmann Hinterhuber, Anton Amann |Titel=Physiological modeling of isoprene dynamics in exhaled breath |Sammelwerk=Journal of Theoretical Biology |Band=267 |Nummer=4 |Verlag= |Datum=2010 |Seiten=626–637 |DOI=10.1016/j.jtbi.2010.09.028 |PMID=20869370}}</ref> Die geschätzte Bildungsrate im menschlichen Körper ist 0,15 [[Mol|µmol]]/(kg·h), entsprechend circa 17 mg/Tag für eine Person von 70 kg. Isopren kommt in niedrigen Konzentrationen in vielen Lebensmitteln vor. Isopren im menschlichen Atem entsteht aus dem [[Lipolyse|lipolytischen]] [[Cholesterin]]stoffwechsel innerhalb der [[Peroxisom]]en der Skelettmuskulatur, und das IDI2-Gen fungiert als Produktionsdeterminante.<ref>{{Literatur |Autor=Pritam Sukul, Anna Richter, Christian Junghanss, Jochen K. Schubert, Wolfram Miekisch |Titel=Origin of breath isoprene in humans is revealed via multi-omic investigations |Sammelwerk=Communications Biology |Band=6 |Nummer=1 |Datum=2023-09-30 |DOI=10.1038/s42003-023-05384-y |Seiten=1–12 }}</ref> Aufgrund des Fehlens des IDI2-Gens atmen Tiere wie Schweine und Große Tümmler kein Isopren aus.

=== Isopren in der Atmosphäre ===
Isopren wird von Pflanzen in die Atmosphäre abgegeben. Die jährliche Emission beträgt etwa 600 Megatonnen, die Hälfte davon stammt aus tropischen Bäumen. Das entspricht etwa den jährlichen Methanemissionen. Isopren wird durch die Reaktion mit OH-Radikalen und [[Ozon]] abgebaut, dabei entstehen [[Aldehyde]], [[Peroxide]] und organische Nitrate, die sich in Tröpfchen lösen oder Partikel bilden können.<ref name="Luft:Chemie">{{Literatur |Autor=Detlev Möller |Titel=Luft: Chemie, Physik, Biologie, Reinhaltung, Recht |Verlag=de Gruyter |ISBN=978-3-11-016431-2 |Jahr=2003 |Online={{Google Buch |BuchID=7ITJXWDijA0C |Seite=48 |Linktext=Emissionsvolumen |Hervorhebung=Isopren Methan}}}}</ref><ref name="Umweltveränderungen">{{Literatur
|Autor=[[Robert Guderian]] |Titel=Handbuch der Umweltveränderungen und Ökotoxikologie |Verlag=Springer |ISBN=978-3-540-66184-9 |Jahr=2000 |Online={{Google Buch |BuchID=IUWkUg7dC9YC |Seite=260 |Linktext=Abbau von Isopren |Hervorhebung=Isopren Abbau}}}}</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Isopren ist eine farblose niedrigsiedende Flüssigkeit. Der Siedepunkt unter [[Normaldruck]] liegt bei 34 °C.<ref name="Le Fevre">Le Fevre, R.J.W.; Sundaram, A.; Pierens, R.K.: ''Molecular Polarisability: the Anisotropy of the Carbon-Oxygen Link'' in [[J. Chem. Soc.]], 1963, 479–488.</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,08822, B = 1108,151 und C = −35,731 im Temperaturbereich von 215,6 bis 234,9 K<ref name="Osborn">Osborn, Ann G.; Douslin, Donald R.: ''Vapor pressure relations for the seven pentadienes'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 14 (1969) 208–209, {{DOI|10.1021/je60041a010}}.</ref> bzw. mit A = 3,21586, B = 706,92 und C = −87,046 im Temperaturbereich von 289,9 bis 307 K.<ref>Gubkov, A.N.; Fermor, N.A.; Smirnov, N.I.: ''Vapor Pressure of Mono-Poly Systems'' in Zh. Prikl. Khim. (Leningrad) 37 (1964) 2204–2210.</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
* Isopren dimerisiert im Sinne einer [[Diels-Alder-Reaktion]] beim Erhitzen zu [[Limonen]]; die Reaktion gelang erstmals [[Gustave Bouchardat]] im Jahr 1878.

* Isopren wird mit [[Acrylsäuremethylester]] in einer [[Diels-Alder-Reaktion]] zu racemischem 4-Methylcyclohex-3-en-1-carbonsäuremethylester umgesetzt. Dieser ergibt in einer [[Grignard-Reaktion]] mit Methylmagnesiumbromid (CH3MgBr, [[Grignard-Reagenz]]) nach der [[Hydrolyse]] α-[[Terpineol]] als [[Racemat]]:

[[Datei:(±)-Terpinol Synthesis V.1.png|miniatur|hochkant=3|zentriert|Synthese von (±)-α-Terpineol [(''RS'')-α-Terpineol].]]

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Isopren bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von −54 °C.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,7 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,7 bar.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,81 mm (50 °C) bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIB. Die [[Zündtemperatur]] beträgt 220 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3.

== Verwendung ==
Die Verbindung kann zum 'cis'–Polyisopren ([[Isopren-Kautschuk]]) polymerisiert und mit [[Isobuten]] und [[Acrylnitril]] copolymerisiert werden. Es dient in der organischen Synthese zur Herstellung von terpenartigen Strukturen, daneben auch für Naturstoffsynthesen, z. B. für α-[[Terpineol]].<ref name="roempp" />

== Sicherheitshinweise und Toxikologie ==
Isopren ist nur von geringer akuter Toxizität: Der orale [[Letale Dosis|LD50-Wert]] für Ratten ist >2000 mg/kg. Isopren kann inhalativ und durch Verschlucken aufgenommen werden. Der Kontakt mit Augen und Haut erzeugt Rötungen und Schmerz, eine [[Inhalation]] ruft Husten, [[Übelkeit]], Brennen und flachen Atem hervor. Im Tierversuch wirkt Isopren [[krebserregend]] und [[mutagen|erbgutverändernd]].

== Merkhilfe ==

[[Datei:Isoprene_upside_down.svg|mini|130px|rechts|Isopren als „Pferd“ dargestellt]]

Die Strukturformel von Isopren in der [[Skelettformel|Skelettschreibweise]] kann als „Pferd“ gezeichnet werden.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alkadien]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]
[[Kategorie:Terpen]]
[[Kategorie:Biomonomer]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

Isopren - Versionsgeschichte

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