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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Isophorone diamine.svg|250px|Strukturformel von Isophorondiamin]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Andere Namen = * 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin
* IPDA
* 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexalin
* Baxxodur® EC 201
* Vestamin® IPD
| Summenformel = C10H22N2
| CAS = {{CASRN|2855-13-2}} (Isomerengemisch)
| EG-Nummer = 220-666-8
| ECHA-ID = 100.018.788
| PubChem = 17857
| ChemSpider = 16867
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit schwachem Amingeruch<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-09-02082|Name=Isophorondiamin|Abruf=2014-05-25}}</ref>
| Molare Masse = 170,30 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,92 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Isophorondiamin|ZVG=33270|CAS=2855-13-2|Abruf=2023-04-15}}</ref>
| Schmelzpunkt = 10 [[°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 247 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *0,02 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 1 hPa (70 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
* mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln<ref>Datenblatt [https://www.gischem.de/download/01_0-002855-13-2-000000_1_1_775.PDF ''Isophorondiamin''] (PDF; 191 kB) bei Gischem, abgerufen am 29. Mai 2016.</ref>
| Brechungsindex = 1,488 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|118184|Name=5-Amino-1,3,3-trimethylcyclohexanemethylamine, mixture of cis and trans|Abruf=2011-04-06}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.018.788|Name=3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamine|Abruf=2023-04-15}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|314|317}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|301+330+331|302+352|305+351+338|308+311|405}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1030 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="SIDS" /> }}
}}

'''Isophorondiamin''' ist ein Gemisch von vier [[Stereoisomerie|stereoisomeren]] [[chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[aliphatisch]]en [[Amine]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Isophorondiamin kann in einem Zweistufenprozess hergestellt werden. Dazu wird [[Isophoron]] und [[Cyanwasserstoff]] zu [[Isophoronnitril]] umgesetzt, welches dann mit [[Ammoniak]] und [[Wasserstoff]] zu Isophorondiamin weiter reagiert.<ref name="SIDS" />

Bereits im Jahr 2002 zählte Isophorondiamin mit einer weltweiten Produktionsmenge von etwa 35.000 Tonnen pro Jahr zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („[[High Production Volume Chemical]]“, HPVC) und für die von der [[Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung]] (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („[[Screening Information Dataset]]“, SIDS) angefertigt wurde.<ref name="SIDS">{{SIDS |CAS=2855-13-2 |Name=Cyclohexylamine, 3-aminomethyl-3,5,5-trimethyl- |ID=d6bbff43-a942-4cbb-b323-2bcb65919bab |Abruf=2014-10-03}}</ref> 2019 wurde die weltweite Produktionskapazität bereits auf knapp 170.000 Tonnen pro Jahr geschätzt<ref>{{Internetquelle |url=https://www.absolutereports.com/global-isophorone-diamine-market-13860854 |titel=Absolute Reports® - Global Isophorone Diamine Market |abruf=2024-02-26}}</ref>. Führende Hersteller in Europa sind in Deutschland derzeit [[Evonik Industries]] mit Werken in Herne und Marl sowie [[BASF]] an ihrem Stammsitz in Ludwigshafen. Weitere internationale Produktionskapazitäten für IPDA werden durch Evonik in den USA (Mobile, Alabama) und China (Shanghai) betrieben sowie durch [[Wanhua Chemical Group]] in China (Yantai).

== Eigenschaften ==
Isophorondiamin ist eine farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit schwachem Amingeruch. Es ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]] und enthält zwei [[Stereozentren]], folglich gibt es vier Stereoisomere. Kommerziell wird ein Gemisch der jeweils [[Racemat|racemischen]] ''cis''- und ''trans''-[[Diastereomere]]n vertrieben, wobei das überwiegend enthaltene ''cis''-Isomer reaktiver ist.<ref name="Römpp" /> Sie ist mischbar mit Wasser und ihre wässrige Lösung reagiert stark alkalisch.<ref name="GESTIS" /> Die racemische ''cis''-Form hat eine [[Viskosität]] von 18 mPa·s bei 20 °C und zersetzt sich bei Temperaturen über 260 °C.<ref>{{Merck|814123|Abruf=2010-02-23}}</ref>

Isophorondiamin bildet bei höherer Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 112 °C.<ref name="GESTIS" /> Die untere [[Explosionsgrenze]] liegt bei 1,2 Vol.‑%.<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 380 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
Isophorondiamin dient als Zwischenprodukt zur Herstellung von [[Isophorondiisocyanat]], das für die Produktion von [[Polyurethane]]n und hier speziell für [[Lack]]e<ref>Horst Stepanski: ''Polyurethan-Klebstoffe.'' Springer-Verlag, 2016, ISBN 978-3-658-12270-6, S. 18 ({{Google Buch |BuchID=5ICRCwAAQBAJ |Seite=18}}).</ref>
auf Polyurethanbasis und [[Klebstoff]]en<ref>{{RömppOnline|ID=RD-16-05813 |Name=Polyurethan-Klebstoffe|Abruf=2016-02-26}}</ref> verwendet wird. Es wird selbst auch direkt als [[Vernetzung (Chemie)|Härter]] für [[Epoxidharz]]e eingesetzt<ref>{{Internetquelle |url=https://products.basf.com/global/en/ci/baxxodur-ec-201.html |titel=Baxxodur® EC 201 {{!}} CAS No.: 2855-13-2 {{!}} |sprache=en |abruf=2024-02-26}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://composites.evonik.com/en/products-services/coatings/VESTAMIN |titel=VESTAMIN® - Evonik Industries |sprache=en |abruf=2024-02-26}}</ref>. Weitere Anwendungen sind Beschichtungen mit hervorragenden [[Korrosionsschutz]]eigenschaften für Metalle und Klebstoffverbindungen. Es wird ferner bei der Herstellung von nicht-kristallinen [[Polyamid|Spezialpolyamiden]], als Kettenverlängerer bei [[Polyurethan]]en und als Zwischenprodukt zur Herstellung von [[Farbstoff]]en verwendet.<ref name="SIDS" />

== Weblinks ==
* {{Patent
| Land = US
| V-Nr = 7060857
| Typ = Erteilung
| Titel = Method for the production of isophorondiamine (ipda, 3-aminomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexylamine) having a high cis/tran-isomer ratio
| A-Datum = 2002-08-28
| V-Datum = 2006-06-13
| Erfinder = Frank Funke et al.
| Anmelder = BASF
| DB = Google
}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Diamin]]
[[Kategorie:Aminocyclohexan]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]

Isophorondiamin - Versionsgeschichte

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