imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T02:12:48Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Isophorone V.1.svg|170px|Struktur von Isophoron]]
| Name = Isophoron
| Andere Namen = *3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1-on
* 3,5,5-Trimethylcyclohex-2-enon
* 3,5,5-Trimethylcyclohex-2-en-1-on
* α-Isophoron
| Summenformel = C9H14O
| CAS = {{CASRN|78-59-1}}
| EG-Nummer = 201-126-0
| ECHA-ID = 100.001.024
| PubChem = 6544
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit pfefferminzartigem Geruch<ref name="GESTIS" /><ref name="Fenaroli" />
| Molare Masse = 138,21 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,92 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=3,5,5-Trimethylcyclohex-2-enon|ZVG=22400|CAS=78-59-1|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = −8,1 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />, -8[[Grad Celsius|°C]]<ref name=":0" />
| Siedepunkt = 215 °C<ref name="GESTIS" />, 215,5[[Grad Celsius|°C]]<ref name=":0" />
| Dampfdruck = 33 [[Pascal (Einheit)|Pascal]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (14,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4766 (18 °C)<ref name="CRC90_3_312">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=312}}</ref>, 1,4775<ref name=":0" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.024|Name=3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302+312|319|335|351}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|280|301+312|302+352+312|305+351+338|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 11 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK |Name=Isophoron |CAS-Nummer=78-59-1 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1870 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=1380 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Fische |Applikationsart=96 h |Wert=240 mg·l−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=EC50 |Organismus=Algen |Applikationsart=96 h |Wert=134 mg·l−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Isophoron''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Cyclische Verbindungen|cyclischen]] [[Enone]] und ein Derivat von [[2-Cyclohexen-1-on]].

== Vorkommen ==
Natürlich kommt Isophoron in [[Großfrüchtige Moosbeere|Großfrüchtigen Moosbeeren]]<ref name="oehha" /> [[Safran]]<ref name="Dr. Dukes" /> [[Papaya]], [[Kohlrabi]], [[Grapefruit]], [[Parmesan]], [[Weißwein]], [[Schwarztee]], [[Haselnuss]], [[Ume]], [[Sternfrucht]], [[Mango]], [[Backpflaume]]n, [[Reis]], [[Buchweizen]], [[Okra]], [[Hafer]] und [[Duftendes Mariengras|Süßgras]] vor.<ref name="Fenaroli" />

<gallery mode="packed">
CDC cranberry2.jpg|Moosbeeren
Brassica oleracea var. gongylodes.jpg|Kohlrabi
Hazelnuts (Corylus avellana) - whole with kernels.jpg|Haselnuss
Close up of parmesan cheese.jpg|Parmesan
</gallery>

== Geschichte ==
Isophoron wurde als Lösemittel auf der Basis von [[Aceton]], einem Nebenprodukt, welches in großen Mengen bei der Phenolsynthese entsteht, entwickelt. Die erste Produktion wurde von der [[Hibernia AG]] 1962 in deren Stickstoffwerk in [[Herne]] aufgenommen. 1967 wurde die Fertigung in das Werk I der Hibernia, dem heutigen [[Evonik]]-Werk Herne verlagert.<ref name="clb2012-08" /> Der Isophoron-Verkauf sicherte den Standort in Herne.<ref name="Evonik" /> 1979 übernahm die [[Hüls AG]] die inzwischen zur [[Veba]] gehörende Werkgruppe Herne und damit auch die Produktion von Isophoron und Isophoronderivaten. Ab 1992 wurden Isophoronderivate auch im Evonik-Standort in Mobile, Alabama produziert.

== Gewinnung ==
Isophoron kann durch eine [[Aldolreaktion]] von drei [[Molekül|Molekülen]] [[Aceton]] hergestellt werden.<ref>[https://www.google.com/?tbm=pts U.S. Patent 5849957].</ref>
[[Datei:Synthese Isophoron.svg|rahmenlos|hochkant=2.6|zentriert|Synthese von Isophoron]]

2003 betrug die jährliche Produktionskapazität für Isophoron 50000 t.<ref name=":0" />

== Eigenschaften ==
Isophoron ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch (nach Campher). Sie ist mit aromatischen und aliphatischen [[Kohlenwasserstoffe]]n, [[Aldehyde]]n, [[Ketone]]n, [[Alkohole]]n, [[Ester]]n und [[Ether]]n mischbar. Der Flammpunkt liegt bei 95 [[Grad Celsius|°C]], die Zündtemperatur bei 470 [[Grad Celsius|°C]].<ref name=":0" />

Es existieren zwei [[Konstitutionsisomere]], die oft unter dem Namen Isophoron zusammengefasst werden, nämlich das hier beschriebene α-Isophoron und das [[Beta-Isophoron|β-Isophoron]]. Ersteres trägt die C=C-Doppelbindung zwischen C-Atom 2 und 3, ist also ein α,β-ungesättigtes [[Carbonylgruppe|Carbonyl]]; letzteres trägt die Doppelbindung zwischen C-Atom 3 und 4. Meistens ist im α-Isophoron 1–3 % des β-Isomers als Verunreinigung enthalten.

== Verwendung ==
Isophoron wird als [[Lösungsmittel]] in der Lack-, Farben- und Klebstoffindustrie benutzt.

In der Synthese wird es hauptsächlich als Zwischenprodukt zur Herstellung von [[Isophorondiamin]],<ref name=":0" /> [[Isophorondiisocyanat]],<ref name=":0" /> [[3,3,5-Trimethylcyclohexanol]],<ref name="Fenaroli" /><ref name=":0" /> [[3,5-Dimethylphenol]]<ref name="Fenaroli" /><ref name=":0" /> oder [[2,3,5-Trimethylphenol]]<ref name=":0" /> verwendet.

Isophoron ist Bestandteil von farbigen Indikatoren mit positiver [[Solvatochromie]] (L.S.G. Brooker und Ralf E. Lemke) und der negativ solvatochromen Anionen mit positiver Thermochromie (Ralf E. Lemke).

Weiterhin kann Isophoron zu 3,3,5-Trimethylcyclohexanon oder 3,3,5-Trimethylcyclohexanol hydriert werden, welches zur Trimethyladipinsäure oxidiert werden kann.<ref name=":0" />

== Risikobewertung ==
Isophoron wurde 2012 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Isophoron waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als [[CMR-Stoff]], Exposition von [[Arbeitnehmer]]n, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von [[Frankreich]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/30af3ffd-c913-b85a-b3c6-57c2cd58e913 ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.001.024 |Name=3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone |Evaluationsjahr=2013 |Status=Concluded |Abruf=2023-11-28}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name=":0">{{Literatur |Autor=M. Bohnet, C. J. Brinker, B. Cornils, T. J. Evans, H. Greim, L.L. Hegedus, J. Heitbaum, W.A. Herrmann, W. Keim, [[Axel Kleemann|A. Kleemann]], G. Kreysa, T. Laird, J. Löliger, R. O. McClellan, J.L. McGuire, J.W. Mitchell, A. Mitsutani, T. Onoda, L. Plass, G. Stephanopoulos, D. Werner, P. Woditsch, N. Yoda |Titel=Ullmanns Encyclopedia of industrial chemistry |Band=Band 18: ''Information Storage to Ketones'' |Auflage=6 |Verlag=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim |Datum=2003 |ISBN=3-527-30385-5 |Seiten=745f.}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB |ID=56262 |Typ=c |Name=ISOPHORONE |Abruf=2021-09-14}}</ref>
<ref name="Fenaroli">{{Literatur |Autor=George A. Burdock |Titel=Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients |Verlag=CRC Press |Datum=2004 |ISBN=1-4200-3787-0 |Seiten=950 |Online={{Google Buch |BuchID=15HMBQAAQBAJ |Seite=950}}}}</ref>
<ref name="oehha">{{Webarchiv |url=http://www.oehha.ca.gov/air/chronic_rels/pdf/isophorone.pdf |text=Chronic Toxicity Summary |wayback=20060922222157}} (PDF; 36 kB),</ref>
<ref name="clb2012-08">{{Literatur |Autor=Wolfgang Hasenpusch |Titel=Isophoron – Produkt einer Verlegenheit |Sammelwerk=clb |Band=63 |Nummer=7 |Datum=2012-08 |Seiten=288–293 |Online=[http://www.clb.de/Probeartikel_files/CLB07-08-12isophoron.pdf]|DOI= }}</ref>
<ref name="Evonik">''[https://history.evonik.com/de/erfindungen/isophoron Isophoron. Damit der Lack nicht ab ist.]'' Beitrag bei Evonik Industries, abgerufen am 28. Oktober 2015.</ref>
</references>

[[Kategorie:Cyclohexenon]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]

Isophoron - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen