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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Isopentan.svg|150px|Strukturformel des Isopentans]]
| Andere Namen = * 2-Methylbutan ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Methylbutan
* {{INCI|Name=ISOPENTANE |ID=34672 |Abruf=2022-01-18}}
* [[Kältemittel|R601a]]
| Summenformel = C5H12
| CAS = {{CASRN|78-78-4}}
| EG-Nummer = 201-142-8
| ECHA-ID = 100.001.039
| PubChem = 6556
| ChemSpider = 6308
| DrugBank = DB16203
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Isopentan|ZVG=30860|CAS=78-78-4|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Molare Masse = 72,15 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,62 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −160 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 28 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 761 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 1080 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 2,042 bar (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (0,05 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in Ethanol<ref name="Merck-SDB">{{Merck |109643 |Abruf=2006-09-25}}</ref>
| Brechungsindex = 1,35373<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]].'' 3. Auflage. 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.039|Name=2-methylbutane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|224|304|336|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|066}}
| P = {{P-Sätze|210|233|301+310|331|403+233}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = 1000 ml·m−3 bzw. 3000 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
}}

'''Isopentan''', systematisch '''2-Methylbutan''' oder auch nur '''Methylbutan''' ist eine [[Organik|organische]] [[chemische Verbindung]]. Sie gehört systematisch zu den [[Alkane]]n. Es ist eines von drei [[Isomer|Strukturisomeren]] der [[Pentane]] (''n''-[[Pentan]], Isopentan, [[Neopentan]]). Isopentan besitzt dementsprechend fünf C-Atome und hat die Summenformel C5H12. Isopentan ist eine hochentzündliche, schon bei leicht erhöhter Raumtemperatur siedende Flüssigkeit.

== Gewinnung und Darstellung ==
Die Darstellung erfolgt vor allem durch [[Katalysator|katalytische]] [[Isomerisierung]] von ''n''-Pentan.<ref name="dtv-Atlas">H. Breuer: ''dtv-Atlas zur Chemie.'' Band 2, Februar 1997.</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Isopentan ist eine farblose, leicht flüchtige Flüssigkeit, die unter [[Normaldruck]] bei 28 °C siedet.<ref name="GESTIS" /> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 3,90935, B = 1018,516 und C = −40,081 im Temperaturbereich von 190,3 K bis 300,9 K.<ref>D. R. Stull: ''Vapor Pressure of Pure Substances – Organic Compounds.'' In: ''Ind. Eng. Chem.'' 39, 1947, S. 517–540. [[doi:10.1021/ie50448a022]]</ref>

Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben:
{| class="wikitable"
|+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
|- class="hintergrundfarbe6"
! width="30%"| Eigenschaft
! width="10%"| Typ
! width="30%"| Wert [Einheit]
! width="30%"| Bemerkungen
|-
| [[Standardbildungsenthalpie]]
| ΔfH0liquid ΔfH0gas
| −178,2 kJ·mol−1<ref name="Good">W. D. Good: ''The enthalpies of combustion and formation of the isomeric pentanes.'' In: ''[[J. Chem. Thermodyn.]]'' 2, 1970, S. 237–244. [[doi:10.1016/0021-9614(70)90088-1]].</ref> −153,7 kJ·mol−1<ref name="Good" />
| als Flüssigkeit als Gas
|-
| [[Verbrennungsenthalpie]]
| ΔcH0liquid
| −3504,4 kJ·mol−1<ref name="Good" />
| als Flüssigkeit
|-
| [[Wärmekapazität]]
| cp
| 164,5 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Czarnota">I. Czarnota: ''Heat capacity of 2-methylbutane at high pressures.'' In: ''[[J. Chem. Thermodyn.]]'' 20, 1988, S. 457–462. [[doi:10.1016/0021-9614(88)90183-8]].</ref> 2,27 J·g−1·K−1 (25 °C)
| als Flüssigkeit
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]]
| Tc
| 460,4 K<ref name="Daubert">T. E. Daubert: ''Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes.'' In: ''[[J. Chem. Eng. Data]].'' 41, 1996, S. 365–372. [[doi:10.1021/je9501548]].</ref>
|
|-
| [[Kritischer Druck]]
| pc
| 33,8 bar<ref name="Daubert" />
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritisches Volumen]]
| Vc
| 0,306 l·mol−1<ref name="Daubert" />
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Dichte]]
| ρc
| 3,27 mol·l−1<ref name="Daubert" />
|
|-
| [[Schmelzenthalpie]]
| ΔfH
| 5,13 kJ·mol−1<ref name="Domalski">Eugene S. Domalski, Elizabeth D. Hearing: ''Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III.'' In: ''J. Phys. Chem. Ref. Data.'' 25, 1, 1996. [[doi:10.1063/1.555985]].</ref>
| beim Schmelzpunkt
|-
| [[Verdampfungsenthalpie]]
| ΔVH
| 24,69 kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda">V. Majer, V. Svoboda: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation.'' Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.</ref>
| beim Normaldrucksiedepunkt
|}

Die Temperaturabhängigkeit der [[Verdampfungsenthalpie]] lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−βTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 39,02 kJ/mol, β = 0,267 und Tc = 460,4 K im Temperaturbereich zwischen 279 K und 301 K beschreiben.<ref name="Majer Svoboda">V. Majer, V. Svoboda: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation.'' Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.</ref>

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Isopentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei −57 °C.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,3 Vol.-% (38 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 7,6 Vol.-% (230 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Mit einer [[Mindestzündenergie]] von 0,21 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="GESTIS" /><ref name="BG RCI T033">BG RCI-Merkblatt T 033 ''Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen.'' Jedermann-Verlag, 2009, ISBN 978-3-86825-103-6.</ref> Der maximale [[Explosionsdruck]] beträgt 9,1 bar.<ref name="GESTIS" /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,98 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="Brandes" /><ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 420 °C.<ref name="Brandes" /><ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
Isopentan wird als [[Lösungsmittel]] für [[Fette]] und [[Öle]] sowie zur Herstellung von [[Isopren]] und [[Insektizid]]en benutzt.<ref name="dtv-Atlas" /> Isopentan wird als Treibmittel bei Rasiergel verwendet, da es erst im Kontakt mit der wärmeren Hautoberfläche siedet und dadurch das Gel aufschäumen lässt. Es kann außerdem, wie zum Beispiel im [[Geothermiekraftwerk Landau]], auch als Arbeitsmedium beim [[Organic Rankine Cycle]] verwendet werden.
In der [[Histologie]] wird tiefgekühltes Isopentan zum [[Schockfrosten|Schockgefrieren]] von [[Gewebe (Biologie)|Gewebeproben]] verwendet.<ref name="books-Dhn2KispfdQC-99">John D. Bancroft, Marilyn Gamble: ''Theory and Practice of Histological Techniques.'' Elsevier Health Sciences, 2008, ISBN 978-0-443-10279-0, S. 99. ({{Google Buch |BuchID=Dhn2KispfdQC |Seite=99}}).</ref><ref name="books-vRiYBwAAQBAJ-14">Michael Arnold: ''Histochemie.'' Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-49933-3, S. 92. ({{Google Buch |BuchID=vRiYBwAAQBAJ |Seite=92}}).</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Isopentane}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4280032-8}}

[[Kategorie:Alkan]]

Isopentan - Versionsgeschichte

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