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[[Datei:Isocyanide structural formulae.png|mini|150px|Allgemeine Struktur von Isocyaniden (R = [[Organyl]]-Rest)]]
'''Isonitrile''' (ältere Benennung), bzw. '''Isocyanide''' ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]]-konformer Name), sind organisch-chemische Verbindungen der allgemeinen Struktur R-N≡C, wobei R ein kohlenstoffhaltiger Rest ist, wie ein [[Alkyl]]- oder [[Aryl]]rest. Der Name leitet sich von den isomeren [[Nitrile]]n ab. Eine weitere veraltete Bezeichnung ist „Carbylamine“.

== Geschichte ==
Vertreter der Stoffgruppe wurden erstmals 1866 von [[Armand Gautier]] synthetisiert und isoliert.<ref>[[Lexikon bedeutender Chemiker]], Harri Deutsch 1989.</ref>

== Vorkommen ==
Natürliche Isonitrile sind eher selten. Die größte Gruppe stellen Verbindungen marinen Ursprungs dar, die meist zusammen mit analogen [[Formamide|Formamiden]] und [[Isothiocyanate|Isothiocyanaten]] vorkommen, die [[Biosynthese|biosynthetisch]] aus den Isonitrilen gebildet werden. Neben den marinen Verbindungen sind auch noch andere Vertreter bekannt, beispielsweise das pilzliche [[Xanthocillin]].<ref>{{Literatur |Autor=M. S. Edenborough, R. B. Herbert |Titel=Naturally occurring isocyanides |Sammelwerk=Natural Product Reports |Band=5 |Nummer=3 |Datum=1988 |DOI=10.1039/np9880500229 |Seiten=229 }}</ref> Ein von Bakterien gebildetes Isonitril ist das [[Aerocyanidin]].<ref>{{Literatur |Autor=William L. Parker, Marlene L. Rathnum, Janice H. Johnson, J. Scott Wells, Pacifico A. Principe, Richard B. Sykes |Titel=Aerocyanidin, a new antibiotic produced by Chromobacterium violaceum. |Sammelwerk=The Journal of Antibiotics |Band=41 |Nummer=4 |Datum=1988 |DOI=10.7164/antibiotics.41.454 |Seiten=454–460 }}</ref>

== Herstellung ==
Isonitrile entstehen in einer von [[August Wilhelm von Hofmann]] entdeckten Reaktion aus primären [[Amine]]n durch Umsetzung mit [[Chloroform]] und Alkali.<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-09-01528|Name=Isocyanide|Abruf=2019-01-12}}</ref><ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 430–431, ISBN 3-342-00280-8.</ref> Sie bilden sich auch bei der Reaktion von [[Halogenalkan]]en mit [[Silbercyanid]] als Nebenprodukte der [[Kolbe-Nitrilsynthese]].<ref name="Beyer">[[Hans Beyer]] und [[Wolfgang Walter]]: ''Organische Chemie'', S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1991, Seite 374–375, ISBN 3-7776-0485-2.</ref> Bevorzugt werden Isonitrile aus den [[Formamide]]n primärer Amine durch Wasserabspaltung mit [[Phosphoroxychlorid]] oder [[P-Toluolsulfonsäurechlorid|''p''-Toluolsulfonsäurechlorid]] hergestellt.<ref name="ABC Chemie">Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, Seite 596.</ref>
Die Bildung von Isonitrilen mit Chloroform und [[Kalilauge]] kann als Nachweis für primäre Amine verwendet werden; die Isonitrile sind leicht an ihrem äußerst unangenehmen Geruch erkennbar.<ref Name = "römpp" />

== Eigenschaften ==
Isonitrile sind übelriechende, reaktive und giftige Stoffe. Sie sind [[isoster]] mit [[Kohlenstoffmonoxid]] und daher gute Komplex[[ligand]]en. Die ''Hydrolyse'' von Isonitrilen ergibt Ameisensäure und primäre [[Amine]].

== Verwendung ==
Isonitrile sind ein Schlüssel[[edukt]] in zahlreichen [[Mehrkomponentenreaktion|Multikomponenten-Reaktionen]],<ref name="Zhu">J. Zhu und H. Bienaymé: ''Multicomponent Reactions'', Wiley-VCH, 2005, ISBN 978-3-527-30806-4.</ref> etwa in der [[Passerini-Reaktion]], der [[Ugi-Reaktion]] und deren Varianten.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Isocyanid| Isonitrile (Isocyanide)]]

Isonitrile - Versionsgeschichte

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