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{{Weiterleitungshinweis|Isomer|Zum Begriff in der Kernphysik siehe [[Isomer (Kernphysik)]].}}

'''Isomerie''' (von den altgriechischen Wortbildungselementen ἴσος (isos) „gleich“, μέρος (meros) „Anteil, Teil, Stück“) ist das Auftreten von zwei oder mehreren [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] mit gleicher [[Summenformel]] und [[Molekülmasse]], die sich jedoch in der Verknüpfung oder der räumlichen Anordnung der Atome unterscheiden. Die entsprechenden Verbindungen werden '''Isomere''' genannt und lassen sich durch unterschiedliche [[Strukturformel]]n darstellen. Sie unterscheiden sich in ihren chemischen und/oder physikalischen und oft auch in ihren biochemischen Eigenschaften. Isomerie tritt vor allem bei [[Organische Verbindung|organischen Verbindungen]], aber auch bei (anorganischen) [[Komplexchemie|Koordinationsverbindungen]] auf. Die Isomerie wird in verschiedene Bereiche unterteilt.

[[Datei:Isomerism-ball-V2.de.svg|450px|mini|klasse=skin-invert-image|Bereiche der Isomerie]]

== Konstitutionsisomerie oder Strukturisomerie ==
{{Anker|Konstitutionsisomerie}}
[[Datei:Butane Pentane Hexane isomers.svg|350px|mini|klasse=skin-invert-image|Strukturisomere von Butan, Pentan und Hexan im Vergleich]]

Konstitutionsisomere (auch Strukturisomere genannt) besitzen die gleiche [[allgemeine Summenformel]], unterscheiden sich aber in der Reihenfolge der Atome und in ihren Bindungen. Die Isomere sind daher im Allgemeinen verschiedene Substanzen mit unterschiedlichen chemischen (u. a. Reaktivität) und physikalischen Eigenschaften (u. a. Schmelz- und Siedepunkt, Löslichkeit).
Man kann mehrere Fälle unterscheiden:

* ''Funktionsisomere'' besitzen unterschiedliche [[funktionelle Gruppe]]n, z. B. [[Ethanol]] (CH3–CH2–OH) und [[Dimethylether]] CH3–O–CH3.

* ''Skelettisomere'' haben verschieden verzweigte Kohlenstoffgrundgerüste. Sie werden oft in Stoffgruppen zusammengefasst. Bei Kohlenwasserstoffen sind dies z. B. die [[Pentane]] oder die [[Hexane]]. Ähnliches gilt für Verbindungen mit einer funktionellen Gruppe. So zählen [[Butanol]] und [[2-Methyl-1-propanol]] zu den [[Butanole]]n. [[Alkene]] und deren Derivate mit einer unterschiedlichen Position der Doppelbindung bezeichnete man früher auch als ''Positionsisomere''.<ref name="Mortimer">{{Literatur |Autor=Charles E. Mortimer |Titel=Chemie |Auflage=5 |Verlag=Georg Thieme Verlag |Ort=Stuttgart |Datum=1987 |ISBN=3-13-484305-6 |Seiten=500}}</ref>

* Bei ''Stellungsisomeren'' (auch Ortsisomere oder Regioisomere genannt) liegt die gleiche funktionelle Gruppe an verschiedenen Positionen, z. B. beim [[1,2-Propandiol|'''1,2-'''Propandiol]] und [[1,3-Propandiol|'''1,3-'''Propandiol]].

* ''Bindungsisomere'' (auch ''[[Valenzisomer]]e'') unterscheiden sich in der Anzahl und/oder Position von [[Σ-Bindung|σ-]] und [[π-Bindung]]en, z. B. bei C3H4 als [[Propadien]] oder [[Propin]].
Ein Sonderfall der Bindungsisomerie ist dabei die [[Tautomerie]], bei der (meist zwei) verschiedene Isomere in einer [[Reversible Reaktion|reversiblen]] chemischen Reaktion ineinander übergehen, indem Teile des Moleküls (meist Wasserstoffatome) ihren Platz wechseln und sich dadurch Bindungen verschieben, z. B. eine vormalige Doppelbindung zu einer Einfachbindung wird und dafür an anderer Stelle des Moleküls eine Doppelbindung oder ein Ringschluss entsteht. Aufgrund des schnellen Erreichens des chemischen Gleichgewichtes lassen sich die einzelnen Tautomere dabei allerdings meist nicht separat isolieren.

== Stereoisomerie ==
[[Datei:Enantiomere und Diastereomere am Beispiel von Epoxiden.svg|mini|350px|klasse=skin-invert-image|Enantiomere und Diastereomere am Beispiel von Epoxiden: Enantiomere sind Spiegelbilder zueinander, Diastereomere nicht.]]
[[Datei:Milchsäure Enantiomere.svg|mini|250px|klasse=skin-invert-image|Die beiden Enantiomere der [[Milchsäure]] in einer [[Fischer-Projektion]], (''R'')- bzw. (''S'')-Konfiguration am Stereozentrum]]
[[Datei:Isoleucin Diastereomere.svg|mini|250px|klasse=skin-invert-image|Isoleucin (''S'',''S'') und Alloisoleucin (''S'',''R'') in einer [[Fischer-Projektion]], Epimer bzw. Diastereomerenpaar]]
[[Datei:Weinsaeure enantiomere mesoform.svg|mini|250px|klasse=skin-invert-image|Enantiomere (oben) und Mesoform der Weinsäure (unten, Spiegelebene gestrichelt). Es gibt also ''drei'' Stereoisomere der Weinsäure.]]

Stereoisomere haben grundsätzlich die gleiche Struktur ([[Konstitution (Chemie)|Konstitution]]) – und damit auch die gleiche Summenformel –, unterscheiden sich aber durch die ''räumliche Anordnung'' ([[Konfiguration (Chemie)|Konfiguration]]) der Atome.

=== Konfigurationsisomerie ===
[[Konfigurationsisomere]] sind Stereoisomere, jedoch ohne Berücksichtigung der [[Konformation]].

==== Enantiomerie ====
Ein wichtiger Fall sind ''[[Enantiomer]]e'', Konfigurationsisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten, aber keine [[Symmetrie (Geometrie)|Symmetrieebene]] innerhalb des Moleküls aufweisen. Enantiomere unterscheiden sich deshalb in ''allen'' [[Stereozentrum|Stereozentren]] (Atome, die aufgrund von vier unterschiedlichen [[Substituent]]en unter diesen zwei verschiedene Reihenfolgen erlauben). Wichtige Beispiele sind [[Zucker]], [[Aminosäuren]] und viele [[Chiralität (Chemie)|chirale]] [[Arzneistoff]]e. Früher verwendete man auch den Begriff der ''optischen Isomere'', angelehnt an die [[optische Aktivität]] enantiomerenreiner Verbindungen.<ref>{{Literatur |Autor=Charles E. Mortimer |Titel=Chemie |Auflage=5 |Verlag=Georg Thieme Verlag |Ort=Stuttgart |Datum=1987 |ISBN=3-13-484305-6 |Seiten=539}}</ref>

==== Diastereomerie ====
Alle Konfigurationsisomere, die keine Enantiomere sind, bezeichnet man als ''[[Diastereomer]]e''. Diastereoisomere unterteilen sich wie folgt:

* Eine Form ist die [[Cis-trans-Isomerie|''cis''-''trans''-Isomerie]], die an unsymmetrisch substituierten [[Doppelbindung]]en oder an Ringsystemen auftritt. Diese Isomerie liegt z. B. zwischen [[Maleinsäure]] (''cis''-Form) und [[Fumarsäure]] (''trans''-Form) vor. Der veraltete Begriff der ''geometrischen Isomerie'' soll nicht mehr verwendet werden.<ref>{{Literatur |Titel=The IUPAC Compendium of Chemical Terminology (The Gold Book) |Hrsg=International Union of Pure and Applied Chemistry |Datum=2014| DOI=10.1351/goldbook.G02620}}</ref>
* Als [[Epimer]]e bezeichnet man Paare von Diastereoisomeren eines Moleküls mit mehreren Stereozentren, die sich in einem dieser Zentren unterscheiden (z. B. Isoleucin und Alloisoleucin – siehe Grafik rechts – oder auch [[Glucose]] und [[Galactose]]), in den anderen jedoch gleich sind. Epimere sind somit immer auch Diastereomere, aber nicht umgekehrt.
* In der Zuckerchemie benutzt man den Begriff ''[[Anomere|Anomer]]'' als Spezialfall eines Epimers, dessen Unterschied am ersten Kohlenstoff liegt (relevant bei Bildung der α- oder β-Form eines Zuckers wie der [[Glucose]]).
* Eine [[Meso-Verbindung|''meso''-Form]] besitzt zwar mehrere Chiralitätszentren, aber auch eine Symmetrieebene und lässt sich daher mit dem Spiegelbild zur Deckung bringen. Allgemein gültig ist die Formulierung, dass eine ''meso''-Form ''äquivalente'' (mit den gleichen Resten substituierte) Chiralitätszentren mit entgegengesetzter Konfiguration [z. B. ein Stereozentrum mit (''R'')- und ein gleichsubstituiertes mit (''S'')-Konfiguration] besitzt. Zwei ''meso''-Formen sind also entgegen dem ersten Anschein keine Enantiomere und optisch inaktiv (optischer Drehwert α = 0 Grad). Die Anzahl der Stereozentren in ''meso''-Verbindungen ist geradzahlig (2, 4, 6, 8 usw.).
* eine Sonderform der Diastereomerie ist [[Endo-exo-Isomerie|''endo''-''exo''-Isomerie]], die nur bei substituierten [[Verbrückte bicyclische Kohlenwasserstoffe|verbrückten bicyclischen Kohlenwasserstoffen]] auftritt.<ref name="Testa">Bernhard Testa: ''Grundlagen der Organischen Stereochemie.'' Verlag Chemie, Weinheim, 1983, ISBN 3-527-25935-X, S. 128–130.</ref>

''Berechnung der maximalen Anzahl'' an Stereoisomeren eines Moleküls: 2n ''bei n Chiralitätszentren''.
Wenn ''meso''-Formen vorhanden sind, verringert sich die Anzahl der Isomere jeweils pro ''meso''-Form um eins.

''Bsp:'' Cyclohexan mit je einem unterschiedlichen Substituenten an jedem der sechs Kohlenstoffatome des Rings hat sechs Stereozentren, also gibt es maximal 26 = 64 Stereoisomere.

Im Zusammenhang mit Stereoisomeren tritt oft [[optische Aktivität]] auf, d. h., Enantiomere drehen die Ebene von linear polarisiertem Licht um den gleichen Betrag in entgegengesetzte Richtungen.

=== Konformationsisomerie ===
Allen bisher genannten Konfigurationsisomeren ist gemeinsam, dass ein Isomer nur durch Bindungsbruch in eine andere Form überführt werden kann. Das trifft auf die letzte Gruppe von Isomeren nicht zu: '''Konformationsisomere''' ([[Konformation|Konformere]]) sind Stereoisomere, die sich schon durch die Drehung von Einfachbindungen ineinander überführen lassen. Daher wird häufig auch von [[Rotamere]]n gesprochen. Die thermische Energie bei Raumtemperatur reicht für die Überführung meist aus. Ein Beispiel ist das ekliptische (verdeckte) und das gestaffelte Ethan (gut sichtbar in der [[Newman-Projektion]]). Die beiden Gruppen des Ethans können im Prinzip in jedem beliebigen Winkel zueinander stehen, wobei die Energiedifferenz geringer als die thermische Energie ist, so dass in einer Lösung die isomeren Formen kontinuierlich ineinander übergehen und sich normalerweise nicht isolieren lassen. Ein Sonderfall ist die [[Atropisomerie]], bei der eine [[axiale Chiralität]] auftritt.
=== Weitere Begriffe ===
Der Begriff der [[Mesomerie]] gehört trotz der sprachlichen Ähnlichkeit nicht in diesen Themenbereich.

== Formen der Isomerie ==
Die folgende Tabelle gibt eine kurze Übersicht über die wichtigsten Formen der Isomerie:

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="3"| Isomere
! Gemeinsamkeiten
! Unterschiede
! Unterschiedliche chemische und physikalische Eigenschaften
! Überführung ohne Bindungsbruch möglich
|-
|colspan="3"| Konstitutionsisomere
| Summenformel
| Struktur
| ja
| nein
|-
|rowspan="3"| Stereoisomere
|rowspan="2"| Konfigurationsisomere
| Diastereomere
|rowspan="3"| Summenformel + Struktur
| räumliche Anordnung
| ja
| nein
|-
| Enantiomere
| räumliche Anordnung, aber wie Bild und Spiegelbild
| optisch aktiv, chemische Unterschiede nur bei chiralen Reaktionspartnern (z. B. [[Enzym]]en)
| nein
|-
|colspan="2"| Konformationsisomere
| räumliche Stellung
| nein
| ja
|}

== Isomerie von Komplexverbindungen ==
Auch in der [[Komplexchemie]] gibt es eine Reihe sehr unterschiedlicher Formen der Isomerie, aber alle Formen lassen sich wieder in zwei große Gruppen einteilen, die Konstitutionsisomere und die Stereoisomere.

=== Konstitutionsisomerie von Komplexverbindungen ===
; Bindungsisomerie
Bindungsisomerie tritt dann auf, wenn ein Ligand über mehrere verschiedene seiner Atome mit dem Zentralatom verbunden werden kann. So unterscheiden sich Nitrokomplexe oder Nitritokomplexe:

[[Datei:Isomerism Co Complex V.2.svg|mini|350px|center|klasse=skin-invert-image|Nitrokomplex (links) oder Nitritokomplex (rechts) mit einem beliebigen Liganden X (z. B. NH3, H2O, …) und [[Cobalt]] als Zentralatom ([[Einsames Elektronenpaar|freie Elektronenpaare]] wurden weggelassen)]]

Analoges gilt für [[Cyanate]] (–OCN) und [[Isocyanate]] (–NCO) sowie für [[Thiocyanate]] (–SCN) und [[Isothiocyanate]] (–NCS).

; Ionisationsisomerie
Bei Komplexen, durch Auswechseln eines Liganden in der Koordinationssphäre mit einem gebundenen Ion, z. B.

: a) [Co(NH3)5(SO4)]Br (rot), und
: b) [Co(NH3)5Br]SO4 (violett)

; Hydratationsisomerie
Hydratationsisomerie ist ein Spezialfall der Ionisationsisomerie, bei dem Wassermoleküle als Liganden beteiligt sind. Die Teilchen in eckigen Klammern bilden den Komplex; die Chloridionen außerhalb der eckigen Klammern sind nur ionisch gebunden:

: a) [CrIII(H2O)4Cl2)]Cl · 2 H2O (dunkelgrün)
: b) [CrIII(H2O)5Cl)]Cl2 · H2O (hellgrün)
: c) [CrIII(H2O)6]Cl3 (violett)

; Koordinationsisomerie

Liegen in einem Komplex sowohl Anion als auch Kation als Komplexe vor, können die Liganden von Zentralatom 1 mit denen von Zentralatom 2 vertauscht werden.

=== Konfigurationsisomerie von Komplexverbindungen ===
Analog zur Stereoisomerie bei organischen Molekülen unterscheidet man Komplexe, die zwar eine gleiche Zusammensetzung, aber einen anderen räumlichen Aufbau haben. Je nach Geometrie des Komplexes kann es zu unterschiedlichen Ausprägungen der Stereoisomerie kommen. Analog zur Diastereomerie in der organischen Chemie ist die cis-trans-Isomerie definiert. Sie tritt beispielsweise bei planar-quadratischen oder oktaedrischen Komplexen, aber nicht bei tetraedrischen Komplexen auf.

{|
| [[Datei:CisKomplex.svg|mini|klasse=skin-invert-image|''cis''-Isomer eines planar-quadratischen Komplexes]]
| [[Datei:CisoktaKomplex.svg|mini|klasse=skin-invert-image|''cis''-Isomer eines oktaedrischen Komplexes]]
| [[Datei:TransoktaKomplex.svg|mini|klasse=skin-invert-image|''trans''-Isomer eines oktaedrischen Komplexes]]
|}

Liegen drei gleiche Liganden in einem oktaedrischen Komplex vor, kann zwischen fac(ialen)- und mer(idionalen)-Isomeren unterschieden werden.

{|
|[[Datei:FacKomplex.svg|mini|klasse=skin-invert-image|fac(iales) Isomer]]
|[[Datei:MerKomplex.svg|mini|klasse=skin-invert-image|mer(idionales) Isomer]]
|}

Wenn keine Drehspiegelachse im Molekül vorhanden ist, so tritt natürlich auch Enantiomerie auf. Im Gegensatz zur organischen Chemie (4 verschiedene Substituenten am Kohlenstoff) gibt es keine einfache Regel, wann das der Fall ist, außer der Komplex ist tetraedrisch koordiniert. Das liegt daran, dass Koordinationen > 4 und Chelatkomplexe auftreten können. So ist z. B. ''cis''-[Co(Br)2(en)2] optisch aktiv, die ''trans''-Form dagegen nicht.

== Bedeutung in der Medizin/Pharmazie ==
=== Pharmakologische Bedeutung ===
In der [[Medizin]] kann der Stereoisomerie von Arzneistoffen eine erhebliche Bedeutung zukommen. Zahlreiche Arzneistoffe enthalten mindestens ein Stereozentrum. Die unterschiedlichen Enantiomere (bei mehreren Stereozentren Isomere) können unterschiedliche [[Pharmakodynamik|pharmakodynamische]] und [[Pharmakokinetik|pharmakokinetische]] Eigenschaften besitzen; im Hinblick auf die Pharmakodynamik ist dies insbesondere davon abhängig, ob sich das Stereozentrum in einem für die Wirkstoff-Rezeptor-Interaktion relevanten Bereich des Arzneistoffmoleküls befindet. Ist dies der Fall, dann ist sehr oft – jedoch nicht immer – nur eines der Enantiomere für die erwünschten Wirkungen verantwortlich; dieses wird auch als [[Eutomer]] bezeichnet. Das andere Enantiomer (das [[Distomer]]) kann zur Hauptwirkung beitragen, unwirksam, im ungünstigen Fall aber auch schädlich oder toxisch sein. Im letzten Fall kann das Distomer als 50%ige Verunreinigung des Wirkstoffs aufgefasst werden.<ref name="Ariëns">{{Literatur |Autor=E. J. Ariëns |Titel=Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology |Sammelwerk=[[European Journal of Clinical Pharmacology]] |Nummer=26 |Datum=1984 |Seiten=663–668 |DOI=10.1007/BF00541922 |PMID=6092093}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=D. Steinhilber, M. Schubert-Zsilavecz, [[Hermann J. Roth|H. J. Roth]] |Titel=Medizinische Chemie. Targets und Arzneistoffe |Verlag=Deutscher Apotheker-Verlag |Ort=Stuttgart |Datum=2005 |ISBN=3-7692-3483-9}}</ref>

====Enantiomere====
{{Hauptartikel|Contergan-Skandal}}

Thalidomid, der Wirkstoff von Contergan ist eine [[Chiralität (Chemie)|chirale]] Verbindung, die als [[Racemat]] verkauft wurde. Die [[Sedierung|sedierende]] Wirkung kommt dem (+)-(''[[Cahn-Ingold-Prelog-Konvention|R]]'')-[[Enantiomer]] zu,<ref>{{Literatur |Autor=T. Eriksson, S. Björkman, B. Roth, P. Höglund |Titel=Intravenous formulations of the enantiomers of thalidomide: pharmacokinetic and initial pharmacodynamic characterization in man |Sammelwerk=[[Journal of Pharmacy and Pharmacology]] |Band=52 |Nummer=7 |Datum=2000 |Seiten=807–817 |DOI=10.1211/0022357001774660 |PMID=10933131}}</ref> die [[Teratogen|fruchtschädigende]] Wirkung wird dem (−)-(''S'')-Enantiomer zugeschrieben.

==== Enantiomere und Diastereomere ====
Der Arzneistoff
[[Methylphenidat]] besitzt zwei Stereozentren. Es gibt also vier Konfigurationsisomere: (2''R'',2′''R'')-Form, (2''S'',2′''S'')-Form, (2''R'',2′''S'')-Form und die (2''S'',2′''R'')-Form. Bei der Synthese entstehen die (2''R'',2′''R'')-Form und die (2''S'',2′''S'')-Form als [[Racemat]] in gleicher Menge. Weiterhin wird bei der Synthese das Racemat aus der (2''R'',2′''S'')-Form und der (2''S'',2′''R'')-Form gebildet. Arzneilich verwendet wird das Racemat der ''threo''-Form, das (2''RS'',2′''RS'')-Methylphenidat, wenngleich aus grundsätzlichen Überlegungen die Verwendung eines besser bzw. nebenwirkungsärmer wirksamen Enantiomers zu bevorzugen wäre.<ref name="Ariëns" /> Die pharmakologische Wirkung ist hauptsächlich auf die D-(+)-Form zurückzuführen [D-(+)-Methylphenidat, D-''threo''-Methylphenidat, d-TMP, (2''R'',2′''R'')-Methylphenidat].

[[Datei:Methylphenidate-stereoisomers 2D-skeletal.png|zentriert|330px|klasse=skin-invert-image|Stereoisomere von Methylphenidat]]

Das in den USA und in der Schweiz<ref>kompendium.ch: ''[http://www.kompendium.ch/prod/pnr/1143547/de FOCALIN XR Ret Kaps 20 mg]''.</ref> zugelassene Focalin® enthält ausschließlich das (2''R'',2′''R'')-Methylphenidat-Stereoisomer und wirkt daher bereits in niedrigerer Dosierung.

=== Pharmazeutisch-chemische Bedeutung ===
Bei der klassischen chemischen Synthese wird in der Regel ein [[Racemat]] erzeugt, d. h., beide Enantiomere liegen zu gleichen Anteilen vor. Sofern ein enantiomerenreines Endprodukt gewünscht wird, muss daher eine ''asymmetrische Synthesestrategie'' verfolgt werden. Die Enantiomerentrennung racemischer Wirkstoffe durch [[Racematspaltung]] kann ebenso genutzt werden, um enantiomerenreine Arzneistoffe zu gewinnen. Mit Hilfe der [[Gentechnik]] oder durch [[Fermentation]] erzeugte pharmazeutische [[Wirkstoff]]e sind fast immer enantiomerenrein. Alternativ können Arzneistoffe auch aus [[Naturstoffe]]n (dem [[Chiral Pool|''chiralen Pool'']]) isoliert werden, wobei in der Regel ebenfalls enantiomerenreine Produkte erhalten werden.

== Historisches ==
Die Isomerie wurde in den 1820er Jahren entdeckt. Das erste Beispiel dafür war die Isomerie von [[Silbercyanat]] (AgOCN) mit [[Silberfulminat]] (AgONC). Silbercyanat war 1822 von [[Justus Liebig]] (zusammen mit [[Joseph Louis Gay-Lussac]]) analysiert worden, Silberfulminat 1823 von [[Jöns Jakob Berzelius]]. Zunächst kam es zu einem Streit über die Richtigkeit der Analysen. Nachdem weitere Beispiele unterschiedlicher Substanzen mit gleicher prozentualer Zusammensetzung gefunden worden waren, z. B. Ammoniumcyanat und [[Harnstoff]], wurde schließlich – zunächst von Gay-Lussac – anerkannt, dass verschiedene Stoffe dieselbe quantitative Zusammensetzung haben können. Berzelius, der 1832 für Trauben- und [[Weinsäure]] die gleiche [[Chemisches Element|elementare]] Zusammensetzung feststellte, prägte dafür den Begriff Isomerie.

== Siehe auch ==
* [[Topologische Isomerie]]
* [[Topomerisierung]]

== Literatur ==
* Ernest Ludwig Eliel, Arthur Lüttringhaus, Rudolf Cruse: ''Stereochemie der Kohlenstoffverbindungen.'' Wiley-VCH, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25064-6.
* Ernest Ludwig Eliel; Samuel H. Wilen, [[Henning Hopf]], [[Johann Mulzer]]: ''Organische Stereochemie.'' Wiley-VCH, Weinheim 1998, ISBN 3-527-29349-3.
* Bernard Testa: ''Grundlagen der Organischen Stereochemie.'' Verlag Chemie, Weinheim 1983, ISBN 3-527-25935-X.
* Wolfgang Bähr, Hans Theobald: ''Organische Stereochemie.'' Springer, Berlin 1973, ISBN 3-540-06339-0.
* Sheila R. Buxton, Stanley M. Roberts: ''Einführung in die Organische Stereochemie.'' Vieweg, Braunschweig 1999, ISBN 3-528-06996-1.
* Karl-Heinz Hellwich: ''Stereochemie – Grundbegriffe.'' Springer, Berlin 2002, ISBN 3-540-42347-8.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Isomerism|Isomerie}}
{{Wiktionary|Isomer}}
* [http://www.chempage.de/theorie/struktiso.htm Konstitutionsisomerie (''Chempage'')] (zuletzt abgerufen am 2. November 2012)
* [[Universität des Saarlandes|Uni Saarbrücken]]: [http://www.uni-saarland.de/fak8/kazmaier/PDF_files/vorlesungen/Stereochemie%20Strassb%20Vorlage.pdf ''Vorlesungsscript Stereochemie''] (PDF, 499 KiB, zuletzt abgerufen am 2. November 2012)

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Isomerie| ]]

Isomerie - Versionsgeschichte

~2026-16922-79: /* Weblinks */