imported>Anagkai: Eigenschaften zusammengefasst, Formatierung

2026-03-13T07:24:34Z

Eigenschaften zusammengefasst, Formatierung

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Beta-isomaltose.svg|200px|Strukturformel von Isomaltose]]
| Strukturhinweis =
| Andere Namen =
* 6-''O''-α-D-Glucopyranosyl-D-glucose
* 6-''O''-α-D-Glucopyranosyl-D-glucopyranose
* α-1,6-Glucobiose
| Summenformel = C12H22O11
| CAS = {{CASRN|499-40-1}}
| EG-Nummer = 207-879-1
| ECHA-ID = 100.007.164
| PubChem = 10357
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 342,30 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 225 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="Roempp">{{RömppOnline|ID=RD-09-01616|Name=Isomaltose|Abruf=2018-01-22}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = sehr leicht löslich in Wasser<ref name="Olof Hammarsten" />
| Brechungsindex =
| CLH = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|I7253|Name=Isomaltose, ~98% (TLC)|Abruf=2018-01-22}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}
[[Datei:Isomaltose SNFG.svg|mini|[[SNFG]]-Darstellung von Isomaltose]]
'''Isomaltose''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Disaccharide]]. Sie besteht – wie die ähnliche [[Maltose]] – aus zwei [[Glucose]]-Molekülen, die mit einer [[Glycosidische Bindung|Glycosidischen Bindung]] verknüpft sind, jedoch mit einer ''α-(1-6)-Bindung'' anstelle der ''α-(1-4)-Bindung'' der Maltose. Beide Zuckerarten sind [[reduzierende Zucker]]. Sie entsteht unter anderem bei der Verdauung von [[Stärke]] und [[Glycogen]] im Darm.<ref>{{Literatur |Autor= |Titel=Taschenlehrbuch Biochemie |Verlag=Georg Thieme Verlag |Datum=2011 |ISBN=3-13-165971-8 |Seiten=167 |Online={{Google Buch | BuchID=yDwGpNl11MIC | Seite=167 }}}}</ref> Isomaltose ist außerdem ein [[Anomere|Anomer]] zu [[Gentiobiose]].

== Vorkommen ==
Isomaltose kommt als Strukturelement in [[Amylopectin]] und in Glycogen und in freier Form im [[Honig]] und im [[Stärke-Hydrolysat]] vor.<ref name="Roempp" /> Es ist ein Produkt der [[Karamellisierung]] von [[Glucose]].<ref name="DOI10.1111/j.1365-2621.1966.tb01905.x">Hirqshi Sugisawa, Hiroshi Edo: ''The Thermal Degradation of Sugars I. Thermal Polymerization of Glucose.'' In: ''Journal of Food Science.'' 31, 1966, S. 561, [[doi:10.1111/j.1365-2621.1966.tb01905.x]].</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Isomaltose entsteht neben anderen Verbindungen bei der mehrstündigen Behandlung von Maltosesirup mit dem [[Enzym]] [[Transglucosidase]]<ref>{{Literatur |Autor= |Titel=Enzyme |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-662-30541-6 |Seiten=1173 |Online={{Google Buch | BuchID=ZIaNBwAAQBAJ | Seite=1173 }}}}</ref> und ist einer der Hauptbestandteile der Mischung Isomalto-Oligosaccharid, welcher als Lebensmittelzusatzstoff verwendet wird.<ref name="bund">BfR: [https://www.bfr.bund.de/cm/343/schreiben-der-britischen-lebensmittelbehoerde-isomalto-oligosaccharid.pdf Isomalto-Oligosaccharid als neuartige Lebensmittelzutat]</ref>

Isomaltose kann auch als [[Malzextrakt]] aus Gerstenkörnern gewonnen werden, indem diese 2–3 Tage in Wasser gequellt und anschließend etwa 10 Tage lang angekeimt werden. Während des Keimens wird die Reservestärke des Keimlings durch [[Amylase]]n abgebaut, wobei [[Maltose]], [[Dextrose]] und Isomaltose entstehen.<ref>{{Literatur |Hrsg=[[Rudolf Hänsel|R. Hänsel]], [[Otto Sticher|O. Sticher]] |Titel=Pharmakognosie – Phytopharmazie |Auflage=9 |Verlag=Springer Medizin |Ort=Heidelberg |Datum=2010 |Seiten=457 |ISBN=978-3-642-00962-4}}</ref> Die Isomaltose macht etwa 5 % des Stärkebestandteils [[Amylopectin]] aus.<ref>{{Literatur |Hrsg=R. Hänsel, O. Sticher |Titel=Pharmakognosie – Phytopharmazie |Auflage=9 |Verlag=Springer Medizin |Ort=Heidelberg |Datum=2010 |Seiten=486 |ISBN=978-3-642-00962-4}}</ref>

Es kann auch aus dem Partialhydrolysat von Bakteriendextran (als Octaacetat), aus dem enzymatischen [[Hydrolysat]] von [[Amylopectin]] und von [[Dextran]] aus ''[[Leuconostoc mesenteroides]]'', aus Maltose durch enzymatische Transglycosylierung und als ein Umsetzungsprodukt bei der Reversion von [[D-Glucose|D-Glucose]] mit Säure gewonnen werden.<ref name="Roempp" />

== Eigenschaften ==
Isomaltose ist ein farbloser Feststoff, der sich sehr leicht in Wasser löst, stark süß schmeckt und nicht oder nur schwer vergärt.<ref name="Olof Hammarsten">{{Literatur |Autor=[[Olof Hammarsten]] |Titel=Lehrbuch der Physiologischen Chemie |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-662-33750-9 |Seiten=174 |Online={{Google Buch | BuchID=m1XzBgAAQBAJ | Seite=174 }}}}</ref>

Isomaltose wird beim Menschen durch das [[Verdauungsenzym]] [[Isomaltase]] zu Glucose gespalten. Wird dieses Enzym von der [[Darmschleimhaut]] nicht in ausreichender Menge produziert, kommt es zu einer Isomaltoseintoleranz.<ref>{{Literatur |Autor=Robert Ebermann, Ibrahim Elmadfa |Titel=Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung |Auflage=2 |Verlag=Springer-Verlag |Ort=Wien |Datum=2011 |ISBN=978-3-7091-0210-7 |Seiten=38–39}}</ref>

== Nachweis ==
Als reduzierendes Saccharid kann Isomaltose mit [[Fehling-Probe|Fehlingscher Lösung]] nachgewiesen werden.<ref name="Roempp" />

== Weblinks ==
{{Commonscat}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Disaccharid]]

Isomaltose - Versionsgeschichte

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