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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:IsomaltV1.svg|320px|Struktur von Isomalt]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus GPS (links) und GPM (rechts)
| Andere Namen = * 6-''O''-α-D-Glucopyranosyl-D-glucitol (GPS)<ref>{{Substanzinfo|Name=6-O-α-D-Glucopyranosyl-D-glucitol |CAS=534-73-6 |Wikidata=Q27287232 |ECHA-ID=100.007.825 |EG-Nummer=208-605-3 |ZVG= |PubChem=94169 }}</ref>
* 1-''O''-α-D-Glucopyranosyl-D-mannitol (GPM)<ref>{{Substanzinfo|Name=1-O-α-D-Glucopyranosyl-D-mannitol |CAS=174060-42-5|KeinCASLink=1 |Wikidata=Q27295938 |ECHA-ID= |EG-Nummer= |ZVG= |PubChem=18454344 }}</ref>
* {{E-Nummer|953|Abruf=2020-12-29}}
| Summenformel = C12H24O11
| CAS = * {{CASRN|20942-99-8|Q117838071}} (1-''O''-α-D-Glucopyranosyl-D-mannitol)
* {{CASRN|534-73-6|Q27287232}} (6-''O''-α-D-Glucopyranosyl-D-glucitol)
* {{CASRN|64519-82-0|Q72485428}} (Gemisch)
| EG-Nummer = 244-122-4
| ECHA-ID = 100.040.096
| PubChem = 88735
| ChemSpider = 80068
| Beschreibung = farb- und geruchloser Feststoff<ref name="caelo" />
| Molare Masse = 344,31 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="caelo" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 142 °C ([[Eutektikum]])<ref name="Cammenga" /><ref name="Borde" />
* 145–150 °C (1:1-Gemisch)<ref name="Römpp" />
| Siedepunkt =
| Löslichkeit = leicht löslich in Wasser<ref name="caelo" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="caelo">Sicherheitsdatenblatt {{Webarchiv|url=https://www.caelo.de/getfile.html?type=sdb&num=7927 |wayback=20210502075328 |text=''Isomalt F'' }} bei caelo.de, abgerufen am 15. Oktober 2013.</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="caelo" />
}}

'''Isomalt''' ([[Lebensmittelzusatzstoff|E 953]]) ist ein Gemisch zweier [[Zuckeralkohol]]e, das als [[Zuckeraustauschstoff]] Verwendung findet.

== Darstellung und Zusammensetzung ==
Isomalt wird aus [[Saccharose]] in einem zweistufigen Prozess gewonnen. Zunächst wird Saccharose [[enzymatisch]] in das [[Disaccharide|Disaccharid]] 6-''O''-α-[[Isomaltulose]] (auch Palatinose genannt) überführt. Dieses wird dann über [[Raney-Nickel]] zum Zielprodukt [[Hydrierung|hydriert]]. Bei diesem Prozess entsteht ein äquimolares Gemisch der beiden [[Diastereomer]]e 6-''O''-α-D-Glucopyranosyl-D-glucit (GPS, Isomaltit) und 1-''O''-α-D-Glucopyranosyl-D-mannitol (GPM).<ref name="Cammenga">[[Heiko Karl Cammenga|H. K. Cammenga]], B. Zielasko: ''Thermal behaviour of isomalt.'' In: ''[[Thermochim. Acta]].'' 271, 1996, S. 149–153, [[doi:10.1016/0040-6031(95)02560-X]].</ref><ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-09-01612|Name=Isomalt|Abruf=2013-08-27}}</ref><ref name="lebensmittellexikon">Lebensmittellexikon: [https://www.lebensmittellexikon.de/i0000090.php Isomalt E953]</ref> GPS liegt als [[Anhydrat]], GPM als [[Hydrat|Dihydrat]] vor.<ref name="Cammenga" /> Handelsübliches Isomalt muss jeweils zwischen 43 und 57 % GPS und GPM enthalten.<ref name="Römpp" /> Die beiden Zuckeralkohole können durch eine fraktionierte [[Kristallisation]] getrennt werden.<ref name="Römpp" />

== Eigenschaften ==
Das Produkt ist eine weiße, kristalline Substanz, die bei 142 °C schmilzt.<ref name="Cammenga" /><ref name="Borde">B. Borde, A. Cesaro: ''A DSC study of hydrated sugar alcohols - isomalt.'' In: ''[[J. Therm. Anal. Calorim.]]'' 66, 2001, S. 179–195, [[doi:10.1023/A:1012447901179]].</ref> Der Schmelzpunkt liegt unterhalb der Schmelzpunkte der beiden Komponenten mit 166 °C für GPS und 168 °C für GPM und resultiert aus der Bildung eines [[Eutektikum]]s.<ref name="Borde" /><ref name="Cammenga2">H. K. Cammenga, B. Zielasko: ''Glasses of sugars and sugar substitutes.'' In: ''[[Ber. Bunsenges. Phys. Chem.]]'' 100, 1996, S. 1607–1609, [[doi:10.1002/bbpc.19961000952]].</ref> Das Produkt ist nicht [[Hygroskopie|hygroskopisch]].<ref name="Römpp" /> Die [[Löslichkeit]] in Wasser beträgt bei 25 °C etwa 27,3 g/100 g Lösung und steigt mit der Temperatur stark an.<ref name="Ullmann">H. Schiweck, A. Bär, R. Vogel u. a.: ''Sugar Alcohols.'' In: ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry.'' Wiley-VCH, Weinheim 2012, {{DOI|10.1002/14356007.a25_413.pub3}}.</ref>

[[Datei:Isomalt solubility in water.svg|333px|Löslichkeit in Wasser]]

Isomalt besitzt die 0,45-fache Süßkraft bezogen auf eine 10-prozentige Saccharoselösung.<ref name="Römpp" /> Es schmeckt rein süß und verstärkt in anderen Lebensmitteln den arttypischen Geschmack.<ref name="Römpp" />

== Verwendung ==
[[Datei:Pulled sugar roses.jpg|mini|300px|Zuckerskulptur]]
In der Lebensmittelherstellung ersetzt Isomalt die [[Saccharose]] im Mengenverhältnis 1:1. Dadurch unterscheidet es sich wesentlich von lediglich Süße verleihenden [[Süßstoff]]en, da es dem Produkt Körper und Textur verleiht. Isomalt wird in verschiedenen zuckerfreien und/oder energiereduzierten Süßwaren und Lebensmitteln verwendet, wie z. B. Bonbons, Kaugummis, Schokolade, Backwaren, Desserts und Speiseeis.<ref name="HBSüßungsmittel" /> Isomalt eignet sich auch für die Herstellung von dekorativen Zucker-Schaustücken.<ref>{{Literatur |Autor=Josef Loderbauer |Titel=Das Konditorbuch: in Lernfeldern |Auflage=7., aktualisierte Auflage |Verlag=Dr. Felix Büchner, Handwerk und Technik |Ort=Hamburg |Datum=2018 |ISBN=978-3-582-84529-0 |Seiten=534 |Abruf=2025-10-31}}</ref>

== Ernährungsphysiologische und gesundheitliche Aspekte ==
Isomalt hat einen [[Physiologischer Brennwert|physiologischen Brennwert]] von etwa 8,4 kJ/g (2 kcal/g), in der EU ist der für alle Zuckeraustauschstoffe festgelegte Wert von 10 kJ/g (2,4 kcal/g) angegeben.<ref name="Römpp" />
Isomalt ist zahnfreundlich und zeigt nur geringe Wirkung auf Blutglucose- und [[Insulin]]spiegel<ref name="lebensmittellexikon" /> und ist mit seinem [[Glykämischer Index|glykämischen Index]] von 2 (±1) auch für [[Diabetiker]] geeignet. Dabei schmeckt es ähnlich wie Zucker, obwohl es nur die Hälfte der [[Süßkraft]] aufweist.

Isomalt gehört zu der Gruppe der schwerverdaulichen [[Kohlenhydrat]]e. Diese regen bei der Verdauung die Darmtätigkeit an und wirken der Darmträgheit entgegen – übermäßiger Verzehr kann daher abführend wirken.

Das Expertengremium der [[Ernährungs- und Landwirtschaftsorganisation]] (FAO) und der [[Weltgesundheitsorganisation]] (WHO), der [[JECFA|Gemeinsame FAO/WHO-Sachverständigenausschuss für Lebensmittelzusatzstoffe]] (JECFA), hat die Sicherheit von Isomalt bewertet und festgehalten, dass keine mengenbezogene Einschränkung nötig ist (entspricht dem „[[Acceptable Daily Intake|ADI]] not specified“). Damit wurde Isomalt in die sicherste Kategorie für Nahrungsmittelzutaten eingeordnet.

Isomalt wurde von Zulassungsbehörden in über 70 Ländern bewertet und zugelassen, u. a. von der amerikanischen [[Food and Drug Administration]] (FDA).

== Geschichte ==
1957 entdeckten Forscher bei der [[Südzucker#Geschichte|Süddeutsche-Zucker-AG]] im Rohsaft bei der Zuckergewinnung einen Mikroorganismus, der Saccharose mittels Transglykosidierung in Isomaltulose umzuwandeln vermochte und ein Jahr später als ''[[Protaminobacter rubrum]]'' charakterisiert wurde. Durch [[katalytische Hydrierung]] der Isomaltulose synthetisierten die Forscher Isomalt. Der Herstellungsprozess wurde in den 1970er Jahren bei [[Südzucker]] entwickelt, die großtechnische Produktion begann in den 1980er Jahren, parallel wurden die lebensmittelrechtlichen Zulassungen betrieben. 1990 startete die weltweite Vermarktung.<ref name="HBSüßungsmittel">K. Rosenplenter, U. Nöhle (Hrsg.): Handbuch Süßungsmittel. 2. Auflage 2007, S. 340 ff. [https://books.google.de/books?id=xAG7yyKWEi0C&pg=PA340&dq=entwicklung+von+Isomalt&hl=de&sa=X&ved=0ahUKEwiTmLCYkd7eAhUQM-wKHXa7B0cQ6AEIKTAA#v=onepage&q=entwicklung%20von%20Isomalt&f=false eingeschränkte Ansicht] in der Google-Buchvorschau.</ref>

== Literatur ==
* Bettina Zielasko: ''Ermittlung physikalisch-chemischer Daten von Isomalt und seinen Komponenten.'' Papierflieger-Verlag, Clausthal-Zellerfeld 1997, ISBN 3-89720-043-0.
* Karin Gehrich: ''Phasenverhalten einiger Zucker und Zuckeraustauschstoffe.'' Cuvillier-Verlag, Göttingen 2002, ISBN 3-89873-579-6.

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}
* zusatzstoffe-online.de: [https://www.zusatzstoffe-online.de/zusatzstoffe/953-isomalt/ ''E 953 - Isomalt'']
* lebensmittellexikon.de: [https://www.lebensmittellexikon.de/i0000090.php ''Isomalt, E953'']

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]
[[Kategorie:Polyol]]
[[Kategorie:Zuckeraustauschstoff]]
[[Kategorie:Stoffgemisch]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]

Isomalt - Versionsgeschichte

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