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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Isofluran-Enantiomere.png|320px|alt=|Strukturformeln der Enantiomere von Isofluran]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus (''S'')-Isofluran (links) und (''R'')-Isofluran (rechts)
| Freiname = Isofluran
| Andere Namen =
* Foran
* Aerran
* (''RS'')-Difluormethoxy-1-chlor-2,2,2-trifluorethan
* (±)-Difluormethoxy-1-chlor-2,2,2-trifluorethan
* ''rac''-Difluormethoxy-1-chlor-2,2,2-trifluorethan
| Summenformel = C3H2ClF5O
| CAS = {{CASRN|26675-46-7}}
| EG-Nummer = 247-897-7
| ECHA-ID = 100.043.528
| PubChem = 3763
| ChemSpider = 3631
| DrugBank = DB00753
| ATC-Code = {{ATC|N01|AB06}}
| Wirkstoffgruppe = [[Inhalationsanästhetikum]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = farblose, etherisch riechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 184,49 g·[[mol]]−1
| Dichte = 1,45 g·cm−3 <ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 48,5 °C <ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
* 320 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C) <ref name="GESTIS" />
* 440 hPa (25 °C) <ref name="GESTIS" />
| pKs =
| Löslichkeit = nicht oder schwer mischbar mit Wasser<ref name="Alfa">{{Alfa|L17315|Name=Isofluran|Abruf=2010-03-17}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Isofluran|ZVG=135922|CAS=26675-46-7|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|336}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|271|304+340+312|403+233|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten= {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=6.920 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
| GWP = 510<ref name="vollmer" />
}}

'''Isofluran''' ist ein [[Inhalationsanästhetikum|volatiles Anästhetikum]] aus der Gruppe der [[Flurane]]. Es ist ein Struktur[[isomer]] des [[Enfluran]] und wird in Deutschland seit 1984 für [[Narkose]]n verwendet. Isofluran hat eine gute [[Hypnotikum|hypnotische]] und [[Muskelrelaxans|muskelrelaxierende]] Wirkung, wirkt jedoch nur schwach [[Schmerzunempfindlichkeit|analgetisch]]. Es steht auf der [[Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation]]. Verabreicht wird Isofluran über einen [[Vaporizer|Verdampfer]].

== Pharmakologie ==
Die [[Metabolisierungsrate]] von Isofluran ist sehr niedrig (0,2 %), weshalb das Narkotikum auch bei Patienten mit Leberschädigung eingesetzt werden kann. Der [[Blut-Gas-Verteilungskoeffizient]] von Isofluran ist 1,46, bei einer Konzentration von 1 Vol.-% in den [[Lunge]]nbläschen beträgt die Konzentration im Blut also 1,46 Vol.-%.

== Chemie ==
Isofluran ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]], es wird als [[Racemat]] [1:1-Gemisch aus (''S'')-Isofluran und (''R'')-Isofluran] eingesetzt. Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit, die bei [[Normaldruck]] bei 49,3 °C siedet. Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend ln(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 14.09217, B = 2539.154 und C = −54,400 im Temperaturbereich von 280,05 bis 343,97 K.<ref name="Ambrose" /> Die molare [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt 31,9 kJ·mol−1.<ref>R. M. Stephenson, S. Malanowski: ''Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds.'' Springer 1987, ISBN 94-010-7923-4; [[doi:10.1007/978-94-009-3173-2]].</ref> Die [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|kritische Temperatur]] liegt bei 194,6 °C, der [[Kritischer Druck|kritische Druck]] bei 30,46 bar.<ref name="Ambrose">D. Ambrose, N.B. Ghiassee: ''Vapour pressures, critical temperatures, and critical pressures of 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl difluoromethyl ether (enflurane) and of 1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl difluoromethyl ether (isoflurane).'' In: [[J. Chem. Thermodyn.]] 20, 1988, S. 765–766.</ref> Die Synthese von Isofluran erfolgt in einer vierstufigen Synthese. Ausgehend von [[2,2,2-Trifluorethanol]] und [[Dimethylsulfat]] wird im ersten Schritt der 2,2,2-Trifluorethylmethylether erhalten. Dieser wird in einem [[Chlorierung]]sschritt mit [[Chlor]] zum 2,2,2-Trifluorethyldichlormethylether umgesetzt. Ein Halogenaustausch mittels [[Fluorwasserstoff]] in Gegenwart von [[Antimonpentachlorid]] ergibt im dritten Schritt 2,2,2-Trifluorethyldifluormethylether. Die Zielverbindung wird dann in einer zweiten Chlorierungsreaktion erhalten. Aus der Synthesesequenz resultiert das Racemat.<ref name="A. Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances. Syntheses, Patents, Applications.'' 2 Bände. 4. Auflage. Thieme, Stuttgart u. a. 2001, ISBN 1-58890-031-2; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref>

[[Datei:Isoflurane synthesis01.svg|rahmenlos|hochkant=3.0|zentriert|Synthese von Isofluran]]

== Nebenwirkungen ==
Isofluran bewirkt eine Gefäßerweiterung ([[Vasodilatation]]) und führt dosisabhängig zum Abfall des arteriellen [[Blutdruck]]s und zum Anstieg der [[Herzfrequenz]]. Es vermindert die Durchblutung des [[Herz]]ens und dosisabhängig<ref>Reinhard Larsen: ''Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie.'' 1. Auflage. 1986. 5. Auflage: Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 8–10.</ref> das [[Herzminutenvolumen]]. Auch die Durchblutung der [[Niere]]n wird verringert, die [[glomeruläre Filtrationsrate]] und die [[Urin]]produktion werden herabgesetzt. Außerdem verringert der Wirkstoff die Atmungsaktivität, wirkt also [[Atemdepression|atemdepressiv]], unterscheidet sich aber hinsichtlich seines Einflusses auf die Atemmechanik<ref>Th. Pasch u. a.: ''Der Einfluß von Isofluran auf die Atemmechanik.'' In: ''Anästhesie Intensivtherapie Notfallmedizin'', Band 21, Heft 1, 1986, S. 1–4.</ref> nicht von Halothan oder Enfluran. Isofluran ist schleimhautreizend und eignet sich damit nur bedingt zur Narkoseeinleitung.

== Umwelt ==
Die [[atmosphärische Lebensdauer]] beträgt 3,2 Jahre, das [[Treibhauspotential]] 510 und die Emissionen liegen bei (geschätzt) 880 Tonnen weltweit pro Jahr.<ref name="vollmer">{{Literatur |Autor=Martin K. Vollmer, Tae Siek Rhee, Matt Rigby, Doris Hofstetter, Matthias Hill, Fabian Schoenenberger, Stefan Reimann |Titel=Modern inhalation anesthetics: Potent greenhouse gases in the global atmosphere |Sammelwerk=[[Geophysical Research Letters]] |Band=42 |Nummer=5 |Datum=2015-03-16 |Seiten=1606–1611 |DOI=10.1002/2014GL062785}}</ref> In der Atmosphäre wandelt sich Isofluran mit einer Bildungsrate von 95 % in [[Trifluoressigsäure]] (TFA) um und gelangt mit dem Niederschlag in Böden und Gewässer.<ref>[https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/3521/publikationen/2021_hg_chemiekalieneintrag_bf.pdf Chemikalieneintrag in Gewässervermindern – Trifluoracetat (TFA) als persistente und mobile Substanz mit vielen Quellen]</ref>

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''': Forane (A), Forene (D, CH), diverse Generika (D, A, CH)

== Literatur ==
* Michaele Alef, Gerhard Oechtering: ''Praxis der Inhalationsanästhesie.'' Enke-Verlag, Stuttgart 2003, ISBN 3-8304-1015-8.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Chloralkan]]
[[Kategorie:Trifluormethylverbindung]]
[[Kategorie:Difluormethylverbindung]]
[[Kategorie:Dialkylether]]
[[Kategorie:Inhalationsanästhetikum]]

Isofluran - Versionsgeschichte

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