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[[Datei:Isoflavon.svg|mini|alt=|Strukturformel von Isoflavon]]

'''Isoflavone''' sind eine Gruppe [[chemische Verbindung|chemischer Verbindungen]], die sich von [[Isoflavon]] ableiten. Es handelt sich um die größte Untergruppe der Isoflavonoide und es sind meist gelblich gefärbte [[Pflanzenfarbstoff]]e. Als [[sekundäre Pflanzenstoffe]] erfüllen sie u. a. eine Funktion bei der [[pflanzliche Abwehr von Pathogenen|pflanzlichen Abwehr von Pathogenen]].

== Struktur ==
Der Grundkörper [[Isoflavon]] kommt in [[Klee]]arten vor. Einige bekanntere Isoflavone sind [[Daidzein]], als [[Glucosid]] [[Daidzin]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Daidzin|CAS=552-66-9|Wikidata=Q3814656}}</ref> in Sojamehl, [[Genistein]] aus [[Sojabohnen]] und [[Rotklee]], [[Prunetin]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Prunetin|CAS=552-59-0|Wikidata=Q7253051}}</ref> aus der Rinde von [[Pflaumen]]bäumen, [[Biochanin A]] aus [[Kichererbse]]n, Rotklee u. a. Kleearten, Orobol, Santal aus [[Sandelholzbaum|Sandelholz]], [[Rotholz]] u. a. Hölzern, [[Pratensein]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Pratensein|CAS=2284-31-3|Wikidata=Q3401397}}</ref> aus frischem Rot- oder [[Wiesenklee]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-09-01562 |Name=Isoflavone |Abruf=2014-06-20}}</ref> und [[Iridin]] in einigen [[Schwertlilien]].

{| class="wikitable centered" style="text-align:center"
|+ Einige ausgewählte Isoflavone und deren Struktur<ref name="Römpp" />
|- class="hintergrundfarbe6"
! Name !! Struktur !! R5 !! R7 !! R3' !! R4'
|-
| [[Isoflavon]] || rowspan=8 | [[Datei:Isoflavon num.svg|200px|alt=]] || –H || –H || –H || –H
|-
| [[Daidzein]] || –H || [[Hydroxygruppe|–OH]] || –H || –OH
|-
| [[Genistein]] || –OH || –OH || –H || –OH
|-
| [[Prunetin]]|| –OH || [[Methoxy|–OCH3]] || –H || –OH
|-
| [[Biochanin A]] || –OH || –OH || –H || –OCH3
|-
| [[Orobol]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Orobol|CAS=480-23-9|Wikidata=Q7103718}}</ref>|| –OH || –OH || –OH || –OH
|-
| [[Santal (Isoflavon)|Santal]] || –OH || –OCH3 || –OH || –OH
|-
| [[Pratensein]]|| –OH || –OH || –OH || –OCH3
|}

== Gesundheitliche Wirkung ==
Wie auch die [[Lignane]] haben die Isoflavonoide wegen ihrer chemisch-strukturellen Ähnlichkeit zu den 17-Ketosteroiden ([[Östrogen]], [[Androgen]]e) in hohen Dosen eine schwache geschlechtshormonelle Wirkung auf den Menschen. Sie werden daher auch [[Phytoöstrogen]]e genannt. Allerdings haben weder Soja noch Soja-Isoflavone negative Auswirkungen auf männliche Sexualhormone.<ref>{{Literatur |Autor=Katharine E. Reed, Juliana Camargo, Jill Hamilton-Reeves, Mindy Kurzer, Mark Messina |Titel=Neither soy nor isoflavone intake affects male reproductive hormones: An expanded and updated meta-analysis of clinical studies |Sammelwerk=Reproductive Toxicology (Elmsford NY) |Band=100 |Datum=2021-03 |Seiten=60–67 |DOI=10.1016/j.reprotox.2020.12.019 |PMID=33383165}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Jill M. Hamilton-Reeves, Gabriela Vazquez, Sue J. Duval, William R. Phipps, Mindy S. Kurzer, Mark J. Messina |Titel=Clinical studies show no effects of soy protein or isoflavones on reproductive hormones in men: results of a meta-analysis |Sammelwerk=Fertility and Sterility |Band=94 |Nummer=3 |Datum=2010-08 |Seiten=997–1007 |DOI=10.1016/j.fertnstert.2009.04.038 |PMID=19524224}}</ref>

Ein höherer Konsum von Sojaprodukten ist mit einem geringeren Krebsrisiko assoziiert. Forscher führen dies hauptsächlich auf die in Soja enthaltenen Isoflavone zurück.<ref>{{Literatur |Autor=Yahui Fan, Mingxu Wang, Zhaofang Li, Hong Jiang, Jia Shi, Xin Shi, Sijiao Liu, Jinping Zhao, Liyun Kong, Wei Zhang, Le Ma |Titel=Intake of Soy, Soy Isoflavones and Soy Protein and Risk of Cancer Incidence and Mortality |Sammelwerk=Frontiers in Nutrition |Band=9 |Datum=2022 |Seiten=847421 |DOI=10.3389/fnut.2022.847421 |PMC=8931954 |PMID=35308286}}</ref> Insbesondere bei Prostata- und Brustkrebs besteht ein möglicher schützender Effekt.<ref>{{Internetquelle |url=https://lpi.oregonstate.edu/mic/dietary-factors/phytochemicals/flavonoids |titel=Flavonoids |datum=2014-04-28 |sprache=en |abruf=2023-03-10}}</ref>

2014 zeigte eine Meta-Analyse von 35 Studien, dass Soja-Isoflavone das Brustkrebsrisiko bei den untersuchten Frauen in Asien signifikant reduzieren, während in westlichen Ländern dieser Effekt nicht auftrat.<ref>Meinan Chen, Yanhua Rao u. a.: ''Association between Soy Isoflavone Intake and Breast Cancer Risk for Pre- and Post-Menopausal Women: A Meta-Analysis of Epidemiological Studies.'' In: ''PLoS ONE.'' 9, 2014, S. e89288, [[doi:10.1371/journal.pone.0089288]].</ref> Eine dieser Studien, welche an 334.850 Frauen zwischen 35 und 70 Jahren durchgeführt wurde, belegt die Sicherheit von Soja-Isoflavonen.<ref>R. Zamora-Ros, P. Ferrari, C. A. González, A. Tjønneland, A. Olsen, L. Bredsdorff, K. Overvad, M. Touillaud, F. Perquier, G. Fagherazzi, A. Lukanova, K. Tikk, K. Aleksandrova, H. Boeing, A. Trichopoulou, D. Trichopoulos, V. Dilis, G. Masala, S. Sieri, A. Mattiello, R. Tumino, F. Ricceri, H. B. Bueno-de-Mesquita, P. H. Peeters, E. Weiderpass, G. Skeie, D. Engeset, V. Menéndez, N. Travier, E. Molina-Montes, P. Amiano, M. D. Chirlaque, A. Barricarte, P. Wallström, E. Sonestedt, M. Sund, R. Landberg, K. T. Khaw, N. J. Wareham, R. C. Travis, A. Scalbert, H. A. Ward, E. Riboli, I. Romieu: ''Dietary flavonoid and lignan intake and breast cancer risk according to menopause and hormone receptor status in the European Prospective Investigation into Cancer and Nutrition (EPIC) Study.'' In: ''[[Breast Cancer Research and Treatment]].'' Band 139, Nummer 1, Mai 2013, S. 163–176, [[doi:10.1007/s10549-013-2483-4]]. PMID 23572295.</ref> 2019 bestätigte eine Studie an chinesischen Frauen, dass Sojakonsum einen Schutz vor Brustkrebs darstellen kann.<ref>{{Literatur |Autor=Yuxia Wei, Jun Lv, Yu Guo, Zheng Bian, Meng Gao, Huaidong Du, Ling Yang, Yiping Chen, Xi Zhang, Tao Wang, Junshi Chen, Zhengming Chen, Canqing Yu, Dezheng Huo, Liming Li, China Kadoorie Biobank Collaborative Group |Titel=Soy intake and breast cancer risk: a prospective study of 300,000 Chinese women and a dose-response meta-analysis |Sammelwerk=European Journal of Epidemiology |Band=35 |Nummer=6 |Datum=2020-06 |Seiten=567–578 |DOI=10.1007/s10654-019-00585-4 |PMC=7320952 |PMID=31754945}}</ref> 2022 kam eine Metaanalyse zu dem Ergebnis, dass der Konsum von Soja-Isoflavonen das Brustkrebsrisiko senke.<ref>{{Literatur |Autor=Ioannis Boutas, Adamantia Kontogeorgi, Constantine Dimitrakakis, Sophia N. Kalantaridou |Titel=Soy Isoflavones and Breast Cancer Risk: A Meta-analysis |Sammelwerk=In Vivo (Athens, Greece) |Band=36 |Nummer=2 |Datum=2022 |Seiten=556–562 |DOI=10.21873/invivo.12737 |PMC=8931889 |PMID=35241506}}</ref> Möglicherweise erhöht der Sojakonsum vor einer Brustkrebsdiagnose auch die späteren Überlebenschancen.<ref>{{Literatur |Autor=Shumin Qiu, Chongmin Jiang |Titel=Soy and isoflavones consumption and breast cancer survival and recurrence: a systematic review and meta-analysis |Sammelwerk=European Journal of Nutrition |Band=58 |Nummer=8 |Datum=2019-12 |Seiten=3079–3090 |DOI=10.1007/s00394-018-1853-4 |PMID=30382332}}</ref>

2014 kam eine Studie zu dem Schluss, dass es zwar Hinweise aber noch keine Evidenz dafür gäbe, dass Sojakonsum das Risiko für [[Prostatakrebs]] senkt.<ref>{{Literatur |Autor=M. Diana van Die, Kerry M. Bone, Scott G. Williams, Marie V. Pirotta |Titel=Soy and soy isoflavones in prostate cancer: a systematic review and meta-analysis of randomized controlled trials |Sammelwerk=BJU international |Band=113 |Nummer=5b |Datum=2014-05 |Seiten=E119–130 |DOI=10.1111/bju.12435 |PMID=24053483}}</ref> 2019 kam eine Auswertung von Beobachtungsstudien zu dem Schluss, dass Sojakonsum das Risiko für Prostatakrebs verringert.<ref>{{Literatur |Autor=Catherine C. Applegate, Joe L. Rowles, Katherine M. Ranard, Sookyoung Jeon, John W. Erdman |Titel=Soy Consumption and the Risk of Prostate Cancer: An Updated Systematic Review and Meta-Analysis |Sammelwerk=Nutrients |Band=10 |Nummer=1 |Datum=2018-01-04 |Seiten=40 |DOI=10.3390/nu10010040 |PMC=5793268 |PMID=29300347}}</ref>

2019 betrachtete eine Übersichtsarbeit die Ergebnisse von Beobachtungsstudien und kam zu dem Schluss, dass der Konsum von Soja und Soja-Isoflavonen das allgemeine Sterberisiko verringert.<ref>{{Literatur |Autor=Seyed Mostafa Nachvak, Shima Moradi, Javad Anjom-Shoae, Jamal Rahmani, Morteza Nasiri, Vahid Maleki, Omid Sadeghi |Titel=Soy, Soy Isoflavones, and Protein Intake in Relation to Mortality from All Causes, Cancers, and Cardiovascular Diseases: A Systematic Review and Dose-Response Meta-Analysis of Prospective Cohort Studies |Sammelwerk=Journal of the Academy of Nutrition and Dietetics |Band=119 |Nummer=9 |Datum=2019-09 |Seiten=1483–1500.e17 |DOI=10.1016/j.jand.2019.04.011 |PMID=31278047}}</ref>

== Nahrungsergänzungsmittel ==
Aus obigen Gründen werden Isoflavone in zahllosen [[Nahrungsergänzungsmittel]]n angeboten.

Zugelassene Medikamente sind auf dem deutschen Arzneimittelmarkt jedoch nicht erhältlich, weil die Wirksamkeit bisher nicht bewiesen werden konnte (Stand 2023).

In der Vergangenheit warnten Ärzte vor zu reichlichem Genuss von Sojaprodukten und Nahrungsergänzungsmitteln mit isolierten Isoflavonen, weil sie den Verdacht hatten, dass diese die Schilddrüsenhormonproduktion hemmen und [[Struma|Kröpfe]] auslösen zu könnten.<ref>[https://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=34339 ''Isoflavone und L-Carnitin: Mehr Risiko als Nutzen.''] In: ''Pharmazeutische Zeitung online'', 26/2010.</ref> Aktuelle klinische Studien und verschiedenen Meta-Analysen und Reviews bestätigen jedoch tendenziell die positive Wirkung von Soja-Isoflavonen und konnte diesen Verdacht nicht bestätigen.<ref>M-n. Chen, C-c. Lin, C-f. Liu: ''Efficacy of phytoestrogens for menopausal symptoms: a meta-analysis and systematic review.'' In: ''Climacteric'', 2015, 18, S. 260, [[doi:10.3109/13697137.2014.966241]].</ref><ref>A. Lethaby, J. Marjoribanks, F. Kronenberg, H. Roberts, J. Eden, J. Brown: ''Phytoestrogens for menopausal vasomotor symptoms.'' In: ''Cochrane Database of Systematic Reviews.'' Issue 12, 2013, Art. No.: CD001395. [[doi:10.1002/14651858.CD001395.pub4]].</ref> So scheint der Einfluss von Soja auf die Schilddrüse nur bei mangelhafter Jod-Versorgung problematisch zu sein.<ref>{{Internetquelle |autor=Harvard Health Publishing |url=https://www.health.harvard.edu/newsletter_article/By_the_way_doctor_Do_soy_products_cause_thyroid_problems |titel=By the way, doctor: Do soy products cause thyroid problems? |abruf=2021-03-04}}</ref>

Klinische Studien zeigen, dass sich Soja-Isoflavone möglicherweise positiv auf die Gefäßgesundheit auswirken.<ref>{{Literatur |Autor=Brian Man, Chendi Cui, Xiao Zhang, Daisuke Sugiyama, Emma Barinas-Mitchell, Akira Sekikawa |Titel=The effect of soy isoflavones on arterial stiffness: a systematic review and meta-analysis of randomized controlled trials |Sammelwerk=European Journal of Nutrition |Band=60 |Nummer=2 |Datum=2021-03 |Seiten=603–614 |DOI=10.1007/s00394-020-02300-6 |PMC=7728657 |PMID=32529287}}</ref>

Ein wissenschaftliches Gutachten der [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit|Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit]] (EFSA) aus dem Jahr 2015 besagt, es gebe keine Hinweise darauf, dass Isoflavone in Nahrungsergänzungsmitteln in der üblichen Dosierung für postmenopausale Frauen schädlich sind.<ref>[http://www.efsa.europa.eu/de/press/news/151021 ''Isoflavone in Nahrungsergänzungsmitteln für Frauen nach der Menopause: kein Hinweis auf schädliche Wirkung.''] Abgerufen am 9. November 2015.</ref><ref>{{Internetquelle |url=http://medianet.at/article/isoflavone-sind-sicher-7628.html |titel=Isoflavone sind sicher |offline=1 |archiv-url=https://archive.today/20160125093557/http://medianet.at/article/isoflavone-sind-sicher-7628.html |archiv-datum=2016-01-25 |abruf=2016-01-25}}</ref> Das [[Bundesinstitut für Risikobewertung]] (BfR) schloss sich dieser Auffassung 2017 an. Die Sicherheitsstudie des EFSA belegt im Detail, dass Isoflavone bei einer Dosierung von 35 bis 150 mg täglich, aufgenommen über die Nahrung oder Supplemente, keine negativen Effekte auf Brust, Gebärmutter und Schilddrüse zeigen.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.ensa-eu.org/wp-content/uploads/2015/10/221014-ENSA-Statement-on-Isoflavones.pdf |titel=EFSA confirms the safety of isoflavones |format=PDF |sprache=en |offline=1 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20160124143028/http://www.ensa-eu.org/wp-content/uploads/2015/10/221014-ENSA-Statement-on-Isoflavones.pdf |archiv-datum=2016-01-24 |abruf=2016-01-19}}</ref> Die Effekte sind offensichtlich unabhängig von der Quelle: Positive Effekte wurden sowohl durch Isoflavone aus Sojanahrung als auch aus mit Soja- und Rotklee-Extrakten erzielt.<ref>M. Lipovac, P. Chedraui, C. Gruenhut, A. Gocan, C. Kurz, B. Neuber, M. Imhof: ''The effect of red clover isoflavone supplementation over vasomotor and menopausal symptoms in postmenopausal women.'' In: ''Gynecological endocrinology: the official journal of the International Society of Gynecological Endocrinology'', März 2012, Band 28, Nummer 3, S. 203–207; [[doi:10.3109/09513590.2011.593671]]. PMID 21870906. [http://www.menoflavon.cz/lekari/13.pdf menoflavon.cz] (PDF).</ref><ref>E. D. Faure, P. Chantre, P. Mares: ''Effects of a standardized soy extract on hot flushes: a multicenter, double-blind, randomized, placebo-controlled study.'' In: ''Menopause'', September–Oktober 2002, Band 9, Nummer 5, S. 329–334. PMID 12218721.</ref>

== Vorkommen in Lebensmitteln ==
Isoflavone finden sich vor allem in [[Sojabohne]]n und aus den daraus hergestellten Produkten.
{| class="wikitable"
|-
! Lebensmittel
! Isoflavone '''mg/100g (Frischgewicht)'''
! Isoflavone '''mg/100g (Trockengewicht)'''
|-
|[[Sojamehl]]
|
| 171<ref name="Piller">{{Internetquelle |autor=Regina Verena Piller |url=http://mediatum.ub.tum.de/doc/603761/document.pdf |titel=Phytoöstrogene in der Ernährung und ihr Einfluss auf das Risiko für Brustkrebs (Dissertation) |werk=mediatum.ub.tum.de |hrsg=Technische Universität München |datum=2006-06-12 |format=PDF |abruf=2020-08-02}}</ref> 173<ref name="umschau">{{Internetquelle |autor=Angela Mörixbauer |url=https://www.ernaehrungs-umschau.de/fileadmin/Ernaehrungs-Umschau/pdfs/pdf_2019/03_19/EU03_2019_M160-M169.pdf |titel=Soja, Sojaisoflavone und gesundheitliche Auswirkungen |werk=ernaehrungs-umschau.de |hrsg=Ernährungs Umschau |datum=2019-03 |format=PDF |abruf=2020-08-02}}</ref>
|-
| Sojamehl entfettet
|
| 155<ref name="umschau" />
|-
| Sojabohnen
| 50<ref name="Piller" /> 60–145<ref name="Danz">{{Internetquelle |autor=Antonie Danz |url=https://www.ugb.de/phytooestrogene/phytooestrogene-in-lebensmittel/ |titel=Phytoöstrogene – Pflanzenstoffe mit Hormonwirkung |werk=ugb.de |hrsg=Der Verband für Unabhängige Gesundheitsberatung (UGB) |datum=2015 |abruf=2020-08-02}}</ref> 50–150<ref name="Biotest">{{Internetquelle |autor= |url=https://www.laves.niedersachsen.de/startseite/lebensmittel/biologische_testsysteme/untersuchung-auf-oestrogenartige-stoffe-mit-einem-biotest-108339.html |titel=Untersuchung auf östrogenartige Stoffe mit einem Biotest |werk=laves.niedersachsen.de |hrsg=Niedersächsisches Landesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit |datum=2011 |abruf=2020-08-02}}</ref>
|
|-
|Sojanüsse (trocken geröstete Sojabohnen)
| 149<ref name="umschau" />
|
|-
|[[Natto]]
| 82<ref name="umschau" />
|
|-
|[[Miso]]
| 60<ref name="Danz" /> 77<ref name="Piller" />
|
|-
|[[Rotwein]]
| 30–50<ref name="Biotest" />
|
|-
|[[Bier]]
| 15–50<ref name="Biotest" />
|
|-
|[[Tofu]]
| 14–33<ref name="Danz" /> 15–50<ref name="Biotest" />
|
|-
|[[Yuba]]
|
| 45<ref name="umschau" />
|-
|[[Sojamilch]]
| 6,6<ref name="Piller" /> 4,7–9,7<ref name="Danz" />
|
|-
|[[Sojasoße]]
| 5,2<ref name="Piller" />
|
|-
|[[Lakritze]]
| 0,9<ref name="Piller" />
|
|-
|[[Erbse]]n
| 0–7,3<ref name="Danz" />
|
|-
|[[Bohne]]n
| 0–6,3<ref name="Danz" />
|
|-
|[[Sojaöl]]
| 0<ref name="umschau" />
|
|}

== Siehe auch ==
* [[Flavone]]

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Phytohormon]]
[[Kategorie:Isoflavon| ]]

Isoflavone - Versionsgeschichte

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