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2026-01-24T08:40:32Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Isoflavon.svg|250px|Strukturformel von Isoflavon]]
| Strukturhinweis =
| Andere Namen = * 3-Phenyl-4''H''-chromen-4-on
* 3-Phenyl-4''H''-1-benzopyran-4-on
* 3-Phenylchromon
| Summenformel = C15H10O2
| CAS = {{CASRN|574-12-9}}
| EG-Nummer = 611-522-9
| ECHA-ID = 100.110.730
| PubChem = 72304
| ChemSpider = 65255
| DrugBank = DB12007
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="Joshi" />
| Molare Masse = 222,246 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 148 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="CRC">{{Literatur| Autor= | Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition | Verlag=Taylor & Francis | ISBN=978-0-8493-0594-8 | Datum= | Online={{Google Buch | BuchID=lFjg0L-uOxoC | Seite=426 }} | Seiten=426 }}</ref>
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = löslich in [[Ethanol]]<ref name="Joshi" />
| Brechungsindex =
| CLH = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|T165212|Name=3-PHENYL-4H-CHROMEN-4-ONE|Abruf=2024-05-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=500 mg·kg−1|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="Sigma" />}}
}}

'''Isoflavon''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Isoflavone]] und ein [[Isomer]] von [[Flavon (chemische Verbindung)|Flavon]].

== Vorkommen ==
Isoflavon kommt natürlich in [[Klee]]arten vor.<ref name="G. Adam, Heidrun Anke, Wilhelm Boland, Wittko Francke">{{Literatur| Autor=G. Adam, Heidrun Anke, Wilhelm Boland, Wittko Francke | Titel=RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997 | Verlag=Thieme | ISBN=978-3-13-179291-4 | Datum=2014 | Online={{Google Buch | BuchID=w4uZAwAAQBAJ | Seite=328 }} | Seiten=328 }}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Isoflavon kann durch Reaktion von [[o-Hydroxyphenylbenzylketon]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=o-Hydroxyphenylbenzylketon|CAS=2491-31-8|KeinCASLink=1|Wikidata=Q83050143}}</ref> mit [[Natrium]]staub und [[Ethylformiat]] gewonnen werden.<ref name="Joshi">{{Literatur |Autor=Prem C. Joshi, Krishnasami Venkataraman |Titel=113. Synthetical experiments in the chromone group. Part XI. Synthesis of isoflavone |Sammelwerk=[[Journal of the Chemical Society]] (Resumed) |Nummer=0 |Verlag= |Datum=1934 |Seiten=513–514 |DOI=10.1039/JR9340000513}}</ref>
Sie kann auch durch Dehydrierung von [[Isoflavanon]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Isoflavanon |CAS=4737-27-3 |Wikidata=Q27103415}}</ref> dargestellt werden.<ref>{{Literatur |Autor=Berdj Serge Kirkiacharian, Henri Chidiack |Titel=ChemInform Abstract: NEUARTIGE SYNTH. VON ISOFLAVANOLEN, ISOFLAVANON UND ISOFLAVON |Sammelwerk=[[Chemischer Informationsdienst]] |Band=4 |Nummer=20 |Verlag= |Datum=1973 |Seiten= |DOI=10.1002/chin.197320311}}</ref>

== Eigenschaften ==
Isoflavon ist ein von der [[Polyketidsynthase]] abgeleitetes [[Flavonoid]]. Es ist das Gerüst mehrerer [[Phytoöstrogen]]e, darunter [[Genistein]], [[Daidzein]] und [[Glycitein]].<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Glycitein |CAS=40957-83-3 |Wikidata=Q3109347}}</ref><ref name="caymanchem.com">Cayman Chemical: [https://www.caymanchem.com/product/33964/isoflavone Isoflavone (3-Phenylchromone, NSC 135405, CAS Number: 574-12-9)], abgerufen am 10. Mai 2024.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Isoflavon| ]]

Isoflavon - Versionsgeschichte

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