https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Isoconazol
Isoconazol - Versionsgeschichte
2026-05-26T12:38:02Z
Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie
MediaWiki 1.43.8
https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Isoconazol&diff=2009480&oldid=prev
imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen
2026-01-24T08:06:12Z
<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Isoconazole Structural Formulae V.1.svg|300px|alt=|(±)-Isoconazol]]<br />
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus [[(R)-Form|(''R'')-Form]] (links) und [[(S)-Form|(''S'')-Form]] (rechts)<br />
| Freiname = Isoconazol<br />
| Andere Namen = (''RS'')-1-<nowiki />{2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[(2,6)-dichlorbenzyl)-oxy]phenylethyl}imidazol<br />
<br />
(''RS'')-1-{2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[(2,6-dichlorphenyl)methoxy]ethyl}-1H-imidazol (IUPAC)<br />
| Summenformel = * C<sub>18</sub>H<sub>14</sub>Cl<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O <small>(Isoconazol)</small><br />
* C<sub>18</sub>H<sub>14</sub>Cl<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O·HNO<sub>3</sub> <small>(Isoconazol·Nitrat)</small><br />
| CAS = * {{CASRN|27523-40-6}} <small>(Isoconazol)</small><br />
* {{CASRN|24168-96-5|Q27261756}} <small>(Isoconazol·Nitrat)</small><br />
| EG-Nummer = 248-508-3<br />
| ECHA-ID = 100.044.084<br />
| PubChem = 3760<br />
| ChemSpider = 3629<br />
| ATC-Code = * {{ATC|G01|AF07}}<br />
* {{ATC|D01|AC05}}<br />
| DrugBank = DB08943<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antimykotikum|Antimykotika]]<br />
| Wirkmechanismus = Hemmung der [[Biosynthese]] des [[Ergosterin|Ergosterols]] der Pilze<br />
| Beschreibung = weißes bis fast weißes Pulver<ref name="Ph. Eur." /><br />
| Molare Masse = * 416,13 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Isoconazol)</small><br />
* 479,14 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><small>(Isoconazol·Nitrat)</small><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 182–183 [[Grad Celsius|°C]]<small>(Isoconazol·Nitrat)</small><ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S.&nbsp;893.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser, sehr leicht löslich in [[Methanol]], leicht löslich in [[Ethanol]]<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|I0375000|Name=ISOCONAZOLE CRS|Abruf=2010-06-26}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SDS">{{Sigma-Aldrich|sial|i0375000|Name=1H-Imidazole, 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]ethyl]-|Abruf=2023-01-18}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="SDS" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=189 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=27523-40-6 |Name=Isoconazole |Abruf=}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Isoconazol''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Azol]]-[[Antimykotika]]. Das [[Nitrat]]salz dieser Substanz wird zur lokalen Behandlung von [[Dermatomykose]]n eingesetzt. Isoconazol ist ein [[Isomer]] von [[Miconazol]]. Isoconazol wurde 1970 von [[Janssen Pharmaceutica|Janssen]] patentiert.<br />
<br />
== Klinische Angaben ==<br />
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===<br />
Isoconazol wird zur Behandlung oberflächlicher Pilzinfektionen der Haut, einschließlich des klassischen Fußpilzes und der Genitalregion sowie der [[Erythrasma|Baerensprungschen Krankheit]] eingesetzt.<ref name="AGES">{{Internetquelle |url=http://www.compendium.ch/mpro/mnr/21743/html/de |titel=Fachinformation Travogen-Creme |werk=compendium.ch |datum=2011 |abruf=2013-02-14}}</ref><br />
<br />
=== Gegenanzeigen (Kontraindikationen) ===<br />
Isoconazol ist bei einer bekannten Überempfindlichkeit gegen diesen Wirkstoff [[Kontraindikation|kontraindiziert]].<ref name="AGES" /><br />
<br />
=== Wechselwirkungen ===<br />
Bei lokaler Anwendung sind keine Wechselwirkungen mit anderen Arzneistoffen bekannt.<ref name="AGES" /><br />
<br />
=== Nebenwirkungen ===<br />
Bei der lokalen Anwendung mit Isoconazol konnten in einzelnen Fällen Jucken, Brennen, [[Erythem]] oder Vesikelbildung sowie allergische Hautreaktionen beobachtet werden.<ref name="AGES" /><br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
<br />
=== Wirkweise (Pharmakodynamik) ===<br />
Isoconazol ist ein topisch angewendetes Antimykotikum. Sein Wirkspektrum schließt Dermatophyten, Hefen, hefeartige Pilze und Schimmelpilze ein. Darüber hinaus besitzt Isoconazol eine wachstumshemmende Wirkung auf [[grampositiv]]e [[Bakterien]] und [[Trichomonaden]]. Seine Wirkung beruht unter anderem auf einer Zerstörung der Zellmembranstrukturen mit einem Verlust an ATP als Folge.<ref name="pmid3069196">{{Literatur |Autor=RA Fromtling |Titel=Overview of medically important antifungal azole derivatives |Sammelwerk=Clin. Microbiol. Rev. |Band=1 |Nummer=2 |Datum=1988-04 |Seiten=187–217 |Sprache=en |PMC=358042 |PMID=3069196}}</ref><br />
<br />
== Chemie ==<br />
<br />
=== Stereoisomerie ===<br />
Isoconazol enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Es gibt also zwei Enantiomere, (''R'')- und (''S'')-1-<nowiki />{2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[(2,6)-dichlorbenzyl)oxy]phenylethyl}imidazol. Der Arzneistoff Isoconazol wird als [[Racemat]] [1:1-Gemisch der (''R'')-Form und der (''S'')-Form] eingesetzt.<br />
<br />
== Handelspräparate ==<br />
* Travogen (A, CH), Gyno-Travogen (A, CH)<br />
* Kombination mit [[Diflucortolon]]valerat: Travocort (D, A, CH)<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{Literatur<br />
|Autor=Hubert Schneemann, Ros Batty, Wolfgang Blaschek, Walter Reuß<br />
|Titel=Waren und Dienste<br />
|Verlag=Birkhäuser<br />
|Datum=1995<br />
|ISBN=3-540-52688-9<br />
|Seiten=601<br />
|Online={{Google Buch |BuchID=DA7ogQbHTDQC |Seite=601}}}}<br />
* {{Literatur<br />
|Autor=RA Fromtling<br />
|Titel=Overview of medically important antifungal azole derivatives<br />
|Sammelwerk=Clin. Microbiol. Rev.<br />
|Band=1<br />
|Nummer=2<br />
|Datum=1988-04<br />
|Seiten=187–217<br />
|Sprache=en<br />
|PMC=358042<br />
|PMID=3069196}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Imidazol]]<br />
[[Kategorie:Dichlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Benzylether]]<br />
[[Kategorie:Antimykotikum]]</div>
imported>ChemoBot