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Isocoffein - Versionsgeschichte
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<p>Variablen kursiv</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Isocaffeine.svg|200px|Strukturformel von Isocoffein]]<br />
| Andere Namen = * 1,3,9-Trimethylxanthin<br />
* 2,6-Dihydroxy-1,3,9-trimethylpurin<br />
* 1,3,9-Trimethyl-2,6-dioxypurin<br />
| Summenformel = C<sub>8</sub>H<sub>10</sub>N<sub>4</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|519-32-4}}<br />
| EG-Nummer = 208-267-7<br />
| ECHA-ID = 100.007.517<br />
| PubChem = 1326<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="Sigma" /><br />
| Molare Masse = 194,19 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="Quellname">Quelle</ref> --><br />
| Schmelzpunkt = 286 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="Sigma" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <!-- ??? löslich in ???: g·l<sup>−1</sup> ( °C) <ref name="Quellname" /> --><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <!-- <ref name="Quellname" /> --><br />
| MAK = <!-- ml·m<sup>−3</sup>, mg·m<sup>−3</sup> <ref name="Quellname" /> --><br />
}}<br />
<br />
'''Isocoffein''' (1,3,9-Trimethylxanthin) ist eine [[chemische Verbindung]], welche vom [[Coffein]] (1,3,7-Trimethylxanthin) nur durch die Stellung einer [[Methylgruppe]] abweicht. Dadurch ist die äußere Struktur des Moleküls verändert und die pharmakologische Wirkung daher deutlich unterschiedlich zum Coffein. <br />
<br />
Isocoffein wirkt viel schwächer, die Muskelstarre bleibt aus und die tetanischen Erscheinungen treten gegenüber der Lähmung in den Hintergrund. Isocoffein wirkt im Gegensatz zum Coffein nur schwach [[Diuretika|diuretisch]]. <br />
<br />
Es ist ein [[Adenosin]]-Rezeptor-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]].<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|T4146|Name=1,3,9-Trimethylxanthine|Abruf=2011-05-11}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Isocoffein [[Kristallisation|kristallisiert]] im [[monoklines Kristallsystem|monoklinen Kristallsystem]] in der {{Raumgruppe|P21/n|lang}} mit den [[Gitterparameter]]n ''a''&nbsp;=&nbsp;771,7&nbsp;[[Pikometer|pm]], ''b''&nbsp;=&nbsp;791,5&nbsp;pm, ''c''&nbsp;=&nbsp;1364,6&nbsp;pm und ''β''&nbsp;=&nbsp;92,86°. In der [[Elementarzelle]] befinden sich vier [[Formeleinheit]]en.<ref name="Rasmussen">H. Rasmussen, E. Sletten: ''The Crystal and Electronic Structure of Isocoffeine, (1,3,9-Trimethyl-2,6-dioxypurine)'', in: ''[[Acta Chem. Scand.]]'', '''1973''', ''27'', S.&nbsp;2757–2768. ([http://actachemscand.org/pdf/acta_vol_27_p2757-2768.pdf PDF]; 1,1&nbsp;MB).</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* S. Fränkel: [http://www.archive.org/stream/diearzneimittels00fruoft/diearzneimittels00fruoft_djvu.txt ''Die Arzneimittel-Synthese auf Grundlage der Beziehungen zwischen chemischem Aufbau und Wirkung''.] 5., umgearbeitete Aufl., Julius Springer, Berlin, 1921.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Xanthin]]<br />
[[Kategorie:N-Alkylamid]]</div>
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