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2026-03-26T08:43:42Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Isocitronensäure.svg|200px|Strukturformel von Isocitronensäure]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereoisomerie]]
| Andere Namen = * 3-Carboxy-2-hydroxy-pentan-1,5-disäure
* 1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure
* Isozitronensäure
| Summenformel = C6H8O7
| CAS = * {{CASRN|320-77-4}} (unspez.)
* {{CASRN|1637-73-6|Q72485193}} (Trinatriumsalz)
| EG-Nummer = 206-282-3
| ECHA-ID = 100.005.713
| PubChem = 1198
| ChemSpider =
| DrugBank = DB01727
| Beschreibung = farbloses, kristallines Pulver<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=205010250 |Name=DL-Isocitric acid, trisodium salt hydrate |Abruf=2023-10-13}}</ref>
| Molare Masse = 192,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = gut in Wasser<ref name="Thermofisher"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|I1252|Name=DL-Isocitric acid trisodium salt hydrate, ≥93%|Abruf=2013-02-17}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Natriumsalz{{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten =
}}

'''Isocitronensäure''' ist ein farbloser, wasserlöslicher [[Feststoff]]. Sie ist ein [[Konstitutionsisomer]] der [[Citronensäure]]. Die [[Salze]] sind die Isocitrate. 
Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur von „Isocitronensäure“ ohne weitere Angaben zur Stereochemie die Rede ist, ist die in der Natur vorkommende L-''threo''-Isocitronensäure, auch (+)-Isocitronensäure oder (2''R'',3''S'')-Isocitronensäure – ein [[Stoffwechsel]]zwischenprodukt im [[Citratzyklus]] – gemeint. Die anderen drei Stereoisomere besitzen nur untergeordnete Bedeutung.

== Eigenschaften ==
Isocitronensäure wird aufgrund ihrer drei [[Carboxygruppe]]n (–COOH) zu den organischen Tricarbonsäuren (siehe [[Carbonsäure]]) gezählt. Zudem weist die [[Hydroxygruppe]] (–OH) an Position 2 des Kohlenstoffrückgrates sie als [[Hydroxycarbonsäure]] aus. Sie unterscheidet sich von der Citronensäure durch die Stellung dieser Hydroxygruppe, die bei der Citronensäure an Position 3 ist.

<gallery widths="160" heights="100">
Datei:Zitronensäure - Citric acid.svg|Citronensäure
Datei:Isocitronensäure.svg|Isocitronensäure
</gallery>

=== Isomerie ===
3-Carboxy-2-hydroxy-pentan-1,5-disäure ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]] und besitzt zwei unterschiedlich substituierte Stereozentren, d. h., es existieren vier unterscheidbare [[Stereoisomere]].

Die in der Natur vorkommende L-''threo''-Isocitronensäure wird auch als
* (2''R'',3''S'')-3-Carboxy-2-hydroxy-pentan-1,5-disäure,
* (2''R'',3''S'')-Isocitronensäure<ref name="Heretsch">Heretsch, Thomas, Aurich, Krautscheid, Sicker & Giannis: ''Synthesen mit einem chiralen Baustein aus dem Citratzyklus: (2''R'',3''S'')-Isocitronensäure aus einer Fermentation mit Sonnenblumenöl.'' In: ''Angewandte Chemie'', 120, 2008. {{DOI|10.1002/ange.200705000}}.</ref> oder
* (+)-Isocitronensäure<ref name="Gossauer">Albert Gossauer: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle'', Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 365, ISBN 978-3-906390-29-1.</ref>
bezeichnet.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="5" | '''Isomere von Isocitronensäure'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| L-''threo''-Isocitronensäure
| D-''threo''-Isocitronensäure
| D-''erythro''-Isocitronensäure
| L-''erythro''-Isocitronensäure
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| (+)-''threo''-Isocitronensäure (2''R'',3''S'')-Isocitronensäure (1''R'',2''S'')-1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure
| (−)-''threo''-Isocitronensäure (2''S'',3''R'')-Isocitronensäure (1''S'',2''R'')-1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure
| (−)-''erythro''-Isocitronensäure (2''S'',3''S'')-Isocitronensäure (1''S'',2''S'')-1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure
| (+)-''erythro''-Isocitronensäure (2''R'',3''R'')-Isocitronensäure (1''R'',2''R'')-1-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:(2R,3S)-Isocitric Acid Structural Formula V1.svg|180px]]
| [[Datei:(2S,3R)-Isocitric Acid Structural Formula V1.svg|180px]]
| [[Datei:(2S,3S)-Isocitric Acid Structural Formula V1.svg|180px]]
| [[Datei:(2R,3R)-Isocitric Acid Structural Formula V1.svg|180px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|6061-97-8|Q27114011}}
| {{CASRN|55582-48-4|Q27105259|KeinCASLink=1}}
| {{CASRN|30810-51-6|Q66723041}}
| {{CASRN|1187-17-3|Q27104505|KeinCASLink=1}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|18979-21-0|KeinCASLink=1|Q0}} (DL-''threo''-Isocitronensäure)
| colspan="2" | {{CASRN|344-79-6|KeinCASLink=1|Q0}} (DL-''erythro''-Isocitronensäure)
|-
| colspan="4" | {{CASRN|320-77-4}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
| –
| –
| –
| –
|-
| colspan="4" | 206-282-3 (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|-}}
| {{ECHA|-}}
| {{ECHA|-}}
| {{ECHA|-}}
|-
| colspan="4" | {{ECHA|100.005.713}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|440409}}
| {{PubChem|5318532}}
| {{PubChem|447805}}
| {{PubChem|439238}}
|-
| colspan="4" | {{PubChem|1198}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[DrugBank]]
| –
| –
| –
| –
|-
| colspan="4" | {{DrugBank|DB01727|kurz}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q27114011|Q27114011]]
| [[d:Q27105259|Q27105259]]
| [[d:Q27104505|Q27104505]]
| [[d:Q66723041|Q66723041]]
|-
| colspan="4" | [[d:Q288927|Q288927]] (unspez.)
|-
|}

== Vorkommen ==
Die Isocitronensäure beziehungsweise ihre Salze, die Isocitrate, sind ein [[Zwischenprodukt]] im [[Kohlenhydrat]]-[[Stoffwechsel]] aller sauerstoffverbrauchenden [[Lebewesen]] einschließlich des [[Mensch]]en. Die Stoffwechselfolge (siehe [[Biochemie]]) wird als [[Citratzyklus]] bezeichnet.

Sie kommt in Äpfeln, Birnen, Himbeeren, Brombeeren und Johannisbeeren vor.

== Herstellung ==
Eine großtechnische Herstellung ist bislang nicht etabliert, weder des [[Racemat]]s, noch eines bestimmten Stereoisomers. Mit Hilfe der [[Hefen|Hefe]] ''[[Yarrowia lipolytica]]'' gelang es jedoch, aus raffiniertem [[Sonnenblumenöl]] (2''R'',3''S'')-Isocitrat in größerer Menge und in einem günstigen Mengenverhältnis von Isocitrat zu [[Citrat]] herzustellen. Die beiden Komponenten werden nach dem Abfiltern der Biomasse über eine [[Elektrodialyse]] gewonnen und über eine [[Veresterung]] getrennt, bei dem der [[Citronensäureester]] kristallisiert und der Isocitronensäureester flüssig bleibt.<ref name="Heretsch" />
2025 gab das [[Helmholtz-Zentrum für Umweltforschung]] den erfolgreichen Abschluss der Forschungsarbeiten zu einem innovativen, hefebasierten Bioprozess zur nachhaltigen Produktion von Isocitronensäure aus [[Ethanol]] oder [[Speiseöl]] und eine Produktabtrennung bekannt. Damit soll eine großtechnische Herstellung von Isocitronensäure zugänglich sein.<ref>{{Internetquelle |autor=Hella Nietsch |url=https://www.ufz.de/index.php?de=52127#news25-3/%20UFZ-Technologiertransfer |titel=Lizenzvertrag geschlossen: Isocitronensäure vor dem Sprung in die industrielle Anwendung |sprache=de |abruf=2026-03-26|hrsg=Helmholtz-Zentrum für Umweltforschung UFZ}}</ref>

== Physiologie ==
(2''R'',3''S'')-Isocitrat ist Zwischenprodukt mehrerer [[Stoffwechselweg]]e in allen Lebewesen. So entsteht es mithilfe der [[Aconitase]] in geringer Konzentration aus [[Citrat]] (über ''cis''-[[Aconitat]] als Zwischenprodukt) im Rahmen des [[Citratzyklus]].

Isocitrat wird weiterverarbeitet
* von der [[Isocitrat-Dehydrogenase]] zu [[alpha-Ketoglutarat]], im Citratzyklus
* mithilfe der [[Isocitrat-Lyase]] zu [[Glyoxylat]] und [[Succinat]], im Rahmen des [[Glyoxylatzyklus]] von [[Bakterien]], beziehungsweise in den [[Glyoxysom]]en von Pflanzen, Pilzen, Algen und Protozoen.
* zu 2-Caffeoylisocitrat, katalysiert durch ein spezielles Enzym ({{EC|2.3.1.126}}) in ''[[Amaranthus]]''-Arten

== Weblinks ==
{{Commonscat|Isocitric acid|Isocitronensäure}}
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Isocitronensaure}}
[[Kategorie:Alpha-Hydroxycarbonsäure]]
[[Kategorie:Beta-Hydroxycarbonsäure]]
[[Kategorie:Tricarbonsäure]]

Isocitronensäure - Versionsgeschichte

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