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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Isochinolin.svg|150px|Struktur von Isochinolin]]
| Andere Namen = * 2-Azanaphthalin
* Benzo[''c'']pyridin
* 2-Benzanin
| Summenformel = C9H7N
| CAS = {{CASRN|119-65-3}}
| EG-Nummer = 204-341-8
| ECHA-ID = 100.003.947
| PubChem = 8405
| ChemSpider = 8098
| DrugBank = DB04329
| Beschreibung = farblose ölige Flüssigkeit oder farblose Blättchen<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-09-01503|Name=Isochinolin|Abruf=2014-05-29}}</ref>
| Molare Masse = 129,16 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="roempp" />
| Dichte = 1,09 g·cm−3<ref name="merck">{{Merck|802406|Abruf=2010-10-01}}</ref>
| Schmelzpunkt = 26,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie.'' F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 594.</ref>
| Siedepunkt = 243 °C<ref name="merck" />
| Dampfdruck = 5 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="gestis">{{GESTIS|Name=Isochinolin|ZVG=31110|CAS=119-65-3|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Löslichkeit = schwer in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="gestis" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="gestis" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|311|315|319|350|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|273|280|301+310+330|302+352+312|308+313}}
| Quelle P = <ref name="gestis" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=360 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="gestis" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=648 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="gestis" /> }}
}}

'''Isochinolin''', auch '''2-Azanaphthalin''' oder '''Benzo[''c'']pyridin''' genannt, ist eine [[organische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Heteroaromaten]] und gehört zu den zweikernigen [[Heterocyclen|heterocyclischen]] Stammsystemen. Sie besteht aus zwei [[Anellierung|anellierten]] [[Aromaten|aromatischen]] sechsgliedrigen Ringen – einem [[Benzol]]- und einem [[Pyridin]]ring –, woraus sich die [[Summenformel]] C9H7N ergibt. Formal handelt es sich somit um ein [[Naphthalin]]molekül, bei welchem ein [[Kohlenstoff]]atom des Ringgerüsts durch ein [[Stickstoff]]atom ausgetauscht wurde. Es ist ein Strukturisomer des [[Chinolin]]s.

Unter dem Begriff ''Isochinoline'' wird eine große Klasse von chemischen Verbindungen zusammengefasst, die sich vom Isochinolin ableiten. Für eine Vielzahl natürlich vorkommender [[Alkaloid]]e ist Isochinolin das Grundgerüst. Daher werden diese Alkaloide auch als [[Isochinolin-Alkaloide]] bezeichnet. Der Isochinolin-Grundkörper dieser Verbindungen leitet sich von der [[Aminosäure]] [[Tyrosin]] ab.

== Vorkommen ==
1885 wurde Isochinolin erstmals von Hoogewerf und van Dorp aus [[Steinkohlenteer]] isoliert. Es konnte durch [[Fraktionierte Kristallisation (Chemie)|fraktionierte Kristallisation]] des Sulfats abgetrennt werden. Weissgerber entwickelte 1914 ein selektives [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktionsverfahren]] zur schnellen und eleganten Abtrennung von Isochinolin. Das Verfahren nutzt dabei die Eigenschaft aus, dass Isochinolin stärker basisch als Chinolin ist. Natürlich kommt Isochinolin in [[Boldo]] vor.<ref name="Dr. Dukes" />

== Gewinnung und Darstellung ==
Isochinolinderivate können mit einer Vielzahl von unterschiedlichen Reaktionen synthetisiert werden. Für die Synthese von Isochinolin selbst gibt es allerdings nur wenige direkte Synthesen.

=== Pomeranz-Fritsch-Reaktion ===
Die [[Pomeranz-Fritsch-Reaktion]] ist eine effektive Methode zur Synthese von Isochinolin. Sie geht von [[Benzaldehyd]] und [[Aminoacetaldehyddiethylacetal]] aus und findet im sauren Medium statt. Alternativ dazu können auch [[Benzylamin]] und [[Glyoxal]][[Acetale|acetal]] eingesetzt werden.
[[Datei:Pomeranz-Fritsch einfach.svg|rahmenlos|hochkant=3.2|zentriert|Pomeranz-Fritsch-Reaktion]]

=== Synthesen von Isochinolinderivaten ===
Die nachfolgenden Synthesen können für verschiedene Isochinolinderivate genutzt werden:
* die [[Bischler-Napieralski-Reaktion]]
* die [[Pictet-Gams-Reaktion]]
* die [[Pictet-Spengler-Reaktion]] (Reaktion eines [[Phenylethylamin]]s mit einem Aldehyd unter Wasserabspaltung zum Tetrahydroisochinolin und nachfolgend eine Oxidation zum Isochinolin)

== Eigenschaften ==
Isochinolin ist eine bei Raumtemperatur farblose, [[hygroskopisch]]e Flüssigkeit, mit einem penetrant unangenehmen Geruch. Verunreinigtes Isochinolin sieht bräunlich aus. Beim Abkühlen kristallisiert es plättchenförmig aus. Die Löslichkeit in Wasser ist gering, dagegen ist es sehr gut löslich in [[Ethanol]], [[Aceton]], [[Diethylether]] und anderen typischen organischen Lösungsmitteln. Als organische Base ist es – unter [[Protonierung]] – auch in verdünnten Säuren gut löslich.

Als chemisches Analogon zu Pyridin ist Isochinolin eine schwache [[Basen (Chemie)|Base]], mit einem [[PKb|pKb]]-Wert von 8,6. Es wird daher von starken Säuren, wie beispielsweise Salzsäure, leicht zu Salzen protoniert. Isochinolin bildet Addukte mit [[Lewis-Säure]]n, wie beispielsweise [[Bortrifluorid]].

== Verwendung ==
Für Isochinolin selbst gibt es kaum unmittelbare Anwendungen. Allerdings ist es ein wichtiges Zwischenprodukt für eine Reihe von wichtigen Isochinolinderivaten. Beispielhaft seien dabei genannt:

* [[Anästhetika]] wie [[Dimethisoquin]].
* [[Antihypertonikum|Blutdrucksenker]] wie [[Quinapril]], Quinapirilat und Debrisoquin. Alles Derivate des 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolins.
* [[Fungizid]]e, wie 2,2′-Hexadecamethylendiisochinolindichlorid, das ebenso ein [[Antiseptikum]] ist.
* [[Desinfektionsmittel]], wie ''N''-Laurylisochinolinbromid
* [[Vasodilatation|Vasodilatatoren]], wie beispielsweise [[Papaverin]]

Daneben finden Isochinolin-Derivate breite Anwendung bei der Herstellung von Farbstoffen, [[Insektizid]]en, [[Antimykotika]] und [[Korrosionsinhibitor]]en.

== Isochinolin-Alkaloide ==
{{Hauptartikel|Isochinolin-Alkaloide}}
In der Natur sind über 600 Isochinolin-Alkaloide mit zum Teil sehr hoher biologischer Aktivität und pharmakologischer Wirksamkeit bekannt.<ref name="jena">{{Webarchiv | url= http://www.hki-jena.de/index.php/e5321286cbcc17bddbb2c83d5ed992d1/1/111/download/1768 | wayback= 20140529155004 | text=''Chinolin – Alkaloide (Alkaloide aus Tryptophan).''}} ein Script der Uni Jena, WS 2006, Naturstoffchemie.</ref>

== Literatur ==
* T. L. Gilchrist: ''Heterocyclic Chemistry.'' 3. Auflage. Addison-Wesley Longman, Essex, UK 1997.
* J. Harris, W. J. Pope: ''isoQuinoline and the isoQuinoline-Reds.'' In: ''[[Journal of the Chemical Society]].'' 121, 1922, S. 1029–1033, [[doi:10.1039/CT9222101029]].
* A. R. Katritsky, A. F. Pozharskii: ''Handbook of Heterocyclic Chemistry.'' 2. Auflage. Elsevier, Oxford, UK 2000.
* A. R. Katritsky, C. W. Rees, E. F. Scriven (Hrsg.): ''Comprehensive Heterocyclic Chemistry II: A Review of the Literature 1982–1995.'' Vol. 5, Elsevier, Tarrytown, NY 1996.
* T. Nagatsu: ''Isoquinoline neurotoxins in the brain and Parkinson's disease.'' In: ''[[Neuroscience Research]].'' 29, 1997, S. 99–111. PMID 9359458.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Isoquinoline|Isochinolin}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB|ID=26419 |Typ=c |Name=ISOQUINOLINES |Abruf=2021-07-18}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Isochinolin| ]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Isochinolin - Versionsgeschichte

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