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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Isobutyraldehyde 200.svg|130px|Strukturformel von Isobutanal]]
| Andere Namen = * 2-Methylpropionaldehyd
* Isobutyraldehyd
* {{INCI|Name=2-METHYLPROPANAL |ID=54198 |Abruf=2021-05-19}}
| Summenformel = C4H8O
| CAS = {{CASRN|78-84-2}}
| EG-Nummer = 201-149-6
| ECHA-ID = 100.001.045
| PubChem = 6561
| ChemSpider = 6313
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 72,11 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,79 g·[[Meter|cm]]−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Isobutyraldehyd|ZVG=17450|CAS=78-84-2|Abruf=2018-12-15}}</ref>
| Schmelzpunkt = −65 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 64 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *184 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
*285 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
*428 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
*623 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs =
| Löslichkeit = mäßig in Wasser (75 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,374 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|W222003|Name=Isobutyraldehyde|Abruf=2010-09-29}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=960 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte/Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=5670 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
| Standardbildungsenthalpie = −247,3 kJ/mol<ref name="CRC90_5_26">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=26}}</ref>
}}

'''Isobutanal''' (nach [[IUPAC-Nomenklatur]]: '''2-Methylpropanal''', auch als '''Isobutyraldehyd''' bekannt) ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Aldehyde]]. Neben dem verzweigten Isobutanal existiert noch die [[Isomerie|isomere]] Verbindung [[Butanal]] (Butyraldehyd). Isobutanal ist ein [[Zwischenprodukt]] der [[Chemische Industrie|chemischen Industrie]].

== Vorkommen ==
[[Datei:Musa x paradisiaca - Pisang Mas.jpg|mini|links|Bananen enthalten natürlicherweise Isobutanal]]
Isobutanal ist u. a. ein natürlicher Bestandteil in [[Dessertbanane|Bananen]],<ref name="ZFNB" /> [[Spanischer Pfeffer|Spanischem Pfeffer]],<ref name="Dr. Dukes 47044" /> [[Lavendel (Gattung)|Lavendel]] (''Lavandula x intermedia''),<ref name="Dr. Dukes 47044" /> und [[Pelargonien]] (''Pelargonium graveolens'')<ref name="Dr. Dukes 47044" />. Daneben kommt Isobutanal als Aromastoff in [[Honig]] vor.

== Gewinnung und Darstellung ==
Großtechnisch wird Isobutyraldehyd durch [[Hydroformylierung]] von [[Propen]] mithilfe [[Metallorganische Chemie|metallorganischer]] [[Cobalt]]- oder [[Rhodium]]verbindungen als [[Katalysator]] bei Temperaturen von 130 – 160 °C und Drücken von 100 – 200 bar hergestellt.<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline|ID=RD-02-03217|Name=Butyraldehyde|Abruf=2018-11-25}}</ref><ref name="HSDB">{{HSDB|ID=614|Name=ISOBUTYRALDEHYDE|Abruf=2019-02-07}}</ref>

[[Datei:Industrielle Synthese von Isobutanal.svg|rahmenlos|hochkant=1.6|zentriert|Synthese von Isobutanal]]

Darüber hinaus kann es durch [[Oxidation]] von [[Isobutanol]] (2-Methylpropan-1-ol) synthetisiert werden. Diese Methode findet jedoch keine Anwendung, da [[2-Methyl-1-propanol|Isobutanol]] technisch erst durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] ([[Hydrierung]]) von Isobutanal hergestellt wird.
Isobutanal entsteht außerdem bei der thermischen Zersetzung von [[Isobutylidendiharnstoff]].

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Isobutanal ist eine leicht flüchtige, lichtempfindliche, luftempfindliche, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, welche mäßig löslich in Wasser ist. Sie siedet bei [[Normaldruck]] bei 64 °C.<ref name="GESTIS" /> Die molare [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt am [[Siedepunkt]] 33,4 kJ·mol−1.<ref name="Wojtasinski">Wojtasinski, J.G.: ''Measurement of Total Pressures for Determining Liquid-Vapor Equilibrium Relations of the Binary System Isobutyraldehyde n-Butyraldehyde'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 8 (1963) 381–385, [[doi:10.1021/je60018a028]].</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,87395, B = 1060,141 und C = −63,196 im Temperaturbereich von 286 bis 336 K.<ref name="Dykyj">Seprakova, M.; Paulech, J.; Dykyj, J.: ''Dampfdruck der Butyraldehyde'' in Chem. Zvesti 13 (1959) 313–316.</ref> Sie besitzt eine dynamische [[Viskosität]] von 0,5 mPa·s.<ref name="GESTIS" />

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Isobutanal bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei −24 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,6 Vol.‑% (47 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11 Vol.‑% (330 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).)<ref name="GESTIS" /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,92 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 165 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T4.

== Verwendung ==
Isobutanal ist ein Ausgangsmaterial zur Herstellung von [[Valin]] durch die [[Strecker-Synthese]]:

:<math>\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CHO + NH_3 + HCN \longrightarrow}</math>
::<math>\mathrm{CH_3{-}CH(CH_3){-}CH(NH_2){-}CN + H_2O}</math>
:Isobutanal reagiert mit Ammoniak und Cyanwasserstoff zu Valin und Wasser.

sowie von [[Neopentylglycol]] über eine [[Cannizzaro-Reaktion]]. Außerdem kann es bei der [[Knoevenagel-Reaktion]] eingesetzt werden.

Weiterhin ist es ein Zwischenprodukt für [[Arzneistoffe]] (z. B. D-[[Penicillamin]]<ref name="Weigert">Wolfgang M. Weigert, [[Heribert Offermanns]] und Paul Scherberich: ''D-Penicillamine – Production and Properties.'' In: ''Angewandte Chemie International Edition in English.'' 14, 1975, S. 330–336, [[doi:10.1002/anie.197503301]]. PMID 808979.</ref>) und von Schädlingsbekämpfungsmitteln.

Ein großer Teil wird auch durch [[katalytische Hydrierung]] zu [[Isobutanol]] weiterverarbeitet.<ref name="RÖMPP" />

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Dukes 47044">{{DrDukesDB|ID=47044 |Typ=c |Name=-METHYL-PROPANAL |Abruf=2024-08-18}}</ref>
<ref name="ZFNB">{{ZNaturforsch |Serie=B |Autor= R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger |Titel=Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen |Jahr=1969 |Startseite=781 |Endseite=783 |URL=https://zfn.mpdl.mpg.de/data/Reihe_B/24/ZNB-1969-24b-0781_n.pdf }}</ref>
</references>

[[Kategorie:Alkanal]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Isobutanal - Versionsgeschichte

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