https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Isobornylacrylat Isobornylacrylat - Versionsgeschichte 2026-06-22T03:06:00Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Isobornylacrylat&diff=2508437&oldid=prev imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen 2026-01-24T10:50:44Z <p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:Isoborneol Acrylate Enantiomers Structural Formulae V.1.svg|250px|Strukturformel von (±)-Isobornylacrylat]]<br /> | Strukturhinweis = (all-&#039;&#039;R&#039;&#039;)-Isobornylacrylat (oben) und (all-&#039;&#039;S&#039;&#039;)-Isobornylacrylat (unten)<br /> | Andere Namen = * IBOA<br /> * Acrylsäureisobornylester<br /> | Summenformel = C&lt;sub&gt;13&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;20&lt;/sub&gt;O&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;<br /> | CAS = {{CASRN|5888-33-5}}<br /> | EG-Nummer = 227-561-6<br /> | ECHA-ID = 100.025.055<br /> | PubChem = 16212506<br /> | ChemSpider = <br /> | Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch&lt;ref name=&quot;GESTIS&quot; /&gt;<br /> | Molare Masse = 208,30 g·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;<br /> | Aggregat = flüssig&lt;ref name=&quot;GESTIS&quot; /&gt;<br /> | Dichte = 0,986 g·cm&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt; (25 °C)&lt;ref name=&quot;Sigma&quot;&gt;{{Sigma-Aldrich|Aldrich|392103|Name=Isobornyl acrylate, technical grade, contains 200&amp;nbsp;ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor|Abruf=2012-01-10}}&lt;/ref&gt;<br /> | Schmelzpunkt = &lt; −35 °C&lt;ref name=&quot;GESTIS&quot; /&gt;<br /> | Siedepunkt = 119–121 [[Grad Celsius|°C]] (20 [[Pascal (Einheit)|hPa]])&lt;ref name=&quot;GESTIS&quot; /&gt;<br /> | Dampfdruck = <br /> | Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser (19,8 mg·l&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; bei 20 °C)&lt;ref name=&quot;GESTIS&quot; /&gt;<br /> * sehr gut löslich in [[Ethanol]] und [[Ether]]&lt;ref name=&quot;tci&quot; /&gt;<br /> * löslich in anderen organischen Lösungsmitteln&lt;ref name=&quot;tci&quot; /&gt;<br /> | Brechungsindex = 1,476 (20 °C)&lt;ref name=&quot;Sigma&quot; /&gt;<br /> | CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.025.055 |Name=exo-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylacrylat; Isobornylacrylat |Abruf=2023-08-21}}<br /> | Quelle GHS-Kz = &lt;ref name=&quot;GESTIS&quot;&gt;{{GESTIS|Name=exo-1,7,7-Trimethylbicyclo(2.2.1)hept-2-ylacrylat|ZVG=119190|CAS=5888-33-5|Abruf=2022-01-20}}&lt;/ref&gt;<br /> | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}<br /> | GHS-Signalwort = Achtung<br /> | H = {{H-Sätze|315|319|317|335|410}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br /> | P = {{P-Sätze|261|264|273|280|302+352|305+351+338}}<br /> | Quelle P = &lt;ref name=&quot;GESTIS&quot; /&gt;<br /> | ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=4890 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;Sigma&quot; /&gt;&lt;ref name=&quot;chemid&quot;&gt;{{ChemID |CAS=5888-33-5 |Name=Isobornyl acrylate |Abruf=}}&lt;/ref&gt;&lt;ref name=&quot;NTIS&quot;&gt;&#039;&#039;National Technical Information Service&#039;&#039;, Vol. OTS0536067.&lt;/ref&gt; }}<br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=&gt; 5000 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;chemid&quot; /&gt;&lt;ref name=&quot;NTIS&quot; /&gt; }}<br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Isobornylacrylat&#039;&#039;&#039; (IBOA) ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Acrylsäureester]].<br /> <br /> == Gewinnung und Darstellung ==<br /> Der [[Carbonsäureester|Ester]] kann aus [[Borneole|(−)-Isoborneol]], (+)-Isoborneol oder (±)-Isoborneol und [[Acrylsäure]] dargestellt werden. Ein zweistufiges Eintopfverfahren geht von [[Isobornylacetat]] unbestimmter Stereochemie aus, welches zunächst zu [[Isoborneol]] ebenso unbestimmter Stereochemie hydrolysiert wird. Im zweiten Schritt erfolgt eine [[Umesterung]] mit [[Methylacrylat]] (Acrylsäuremethylester) zur Zielverbindung.&lt;ref&gt;{{Patent| Land=EP| V-Nr=1067110| Code=B1| Titel=Verfahren zur Herstellung und Prozessinhibierung von Isobornyl(meth)acrylat| A-Datum=2000-06-17| V-Datum=2003-07-30| Anmelder=Röhm GmbH| Erfinder=Joachim Knebel, Doris Saal}}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Eigenschaften ==<br /> Isobornylacrylat ist eine farblose Flüssigkeit, die unlöslich in Wasser ist. Unter Hitze- oder Lichteinfluss oder bei Kontakt mit einem Polymerisationsstarter kann eine [[Polymerisation]] von Isobornylacrylat auftreten.&lt;ref name=&quot;tci&quot;&gt;{{TCI Europe |I0638 |Name=Isobornyl Acrylate |Abruf=2012-02-26}}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Verwendung ==<br /> Isobornylacrylat ist ein monofunktionelles [[Monomer]] und wird als strahlenhärtbarer [[Reaktivverdünner]] in der chemischen Industrie eingesetzt.&lt;ref name=&quot;buch&quot;&gt;{{Literatur |Autor=Thomas Brock, Michael Groteklaes, Peter Mischke |Titel=Lehrbuch der Lacktechnologie |Verlag=Vincentz Network |Datum=2000 |ISBN=3-87870-569-7 |Online={{Google Buch |BuchID=xz2veR6uko0C |Linktext=Seite 208 |Seite=208}}}}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Sicherheitshinweise ==<br /> Bei Ratten bewirkte Isobornylacrylat bei oraler Aufnahme Zittern, [[Dyspnoe]] sowie Veränderungen von Haut und Haaren. Die [[LD50|LD&lt;sub&gt;50&lt;/sub&gt;]] lag bei Ratten bei 4,890&amp;nbsp;mg/kg (oral) und bei Kaninchen bei über 5&amp;nbsp;g/kg (dermal).&lt;ref name=&quot;chemid&quot; /&gt;&lt;ref name=&quot;NTIS&quot; /&gt;<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> [[Kategorie:Norbornan]]<br /> [[Kategorie:Acrylsäureester]]<br /> [[Kategorie:Alkylcyclohexan]]</div> imported>ChemoBot