https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=IsobornylacetatIsobornylacetat - Versionsgeschichte2026-06-11T05:38:26ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Isobornylacetat&diff=2062230&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T08:24:52Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Isobornylacetat.svg|230px|Strukturformel von Isobornylacetat]]<br />
| Andere Namen = * Essigsäureisobornylester<br />
* exo-2-Bornylacetat<br />
* exo-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylacetat<br />
* 2-Acetoxy-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan<br />
* {{INCI|Name=ISOBORNYL ACETATE |ID=76815 |Abruf=2021-12-11}}<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>20</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|125-12-2}} (±)-Isobornylacetat<br />
* {{CASRN|28974-17-6|KeinCASLink=1|Q0}} (1R,2R,4R)-Isobornylacetat<br />
* {{CASRN|71424-71-0|KeinCASLink=1|Q0}} (1S,2S,4S)-Isobornylacetat<br />
| EG-Nummer = 204-727-6<br />
| ECHA-ID = 100.004.298<br />
| PubChem = 637531<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 196,29 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 0,98 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Isobornylacetat|ZVG=491983|CAS=125-12-2|Abruf=2017-02-08}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = 215 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 0,13 [[Pascal (Einheit)|mbar]] (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = * sehr schwer löslich in Wasser (ca. 0,16 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* gut löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="bg">{{ToxBew|191-K|Abruf=2010-08-26}}</ref><br />
| Brechungsindex = 1,4635 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|W216003|Name=Isobornyl acetate|Abruf=2010-08-26}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|302+352}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=9050 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 20.000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck">{{Merck|814998|Abruf=2011-04-06|Name=Isobornylacetat}}</ref>}}<br />
}}<br />
<br />
'''Isobornylacetat''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Carbonsäureester]], ist der [[Essigsäureester]] des [[Terpene|Terpens]] [[Isoborneol]] und ist isomer zu [[Essigsäurebornylester]].<br />
<br />
== Isomere ==<br />
Isobornylacetat ist immer [[endo-exo-Isomerie|''exo''-konfiguriert]], die ''endo''-Konfiguration wird als [[Bornylacetat]] bzw. Essigsäurebornylester bezeichnet. Es existieren zwei isomere Formen, (−)- und (+)-Isobornylacetat [Synonyme: (1''S'',2''S'',4''S'')- bzw. (1''R'',2''R'',4''R'')-Bornylacetat], die häufig als 1:1-Gemisch ([[Racemat]]) vorkommen.<br />
<br />
== Vorkommen == <br />
Es kommt natürlich in einer Reihe von [[ätherische Öle|ätherischen Ölen]] vor.<ref name="Ullmann" /> <br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Isobornylacetat wird aus [[Camphen]] dargestellt, wobei pro Jahr mehr als 1000 Tonnen produziert werden.<ref name="bg" /><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Isobornylacetat ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche sehr schlecht löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische [[Viskosität]] von 8,5 mPa·s bei 20&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Isobornylacetat ist in Riechstoffkompositionen (Badepräparate, Seifenparfüms, Sprays) enthalten und dient als Zwischenprodukt bei der Herstellung von [[Campher]].<ref name="GESTIS" /><br />
[[Datei:Camphersynthese.svg|700px|mini|center|α-[[Pinen]] wird protoniert; durch [[Wagner-Meerwein-Umlagerung]] wird es zum [[Carbonium]]ion umgelagert. Dieses reagiert mit [[Natriumacetat]] zu Isobornylacetat, welches anschließend zum [[Isoborneol]] [[Hydrolyse|hydrolysiert]] und zum Schluss zum Campher oxidiert wird.]]<br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Die Dämpfe von Isobornylacetat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] 88&nbsp;°C, [[Zündtemperatur]] 430&nbsp;°C) bilden.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg |Titel=Flavors and Fragrances |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Band=15 |Datum=2012 |Seiten=111 |DOI=10.1002/14356007.a11_141 }}</ref><br />
</references><br />
<br />
[[Kategorie:Terpenoid]]<br />
[[Kategorie:Essigsäureester]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]<br />
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]</div>imported>ChemoBot