https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Iso-AcetovanillonIso-Acetovanillon - Versionsgeschichte2026-06-04T03:07:14ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Iso-Acetovanillon&diff=2800643&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:56:45Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{DISPLAYTITLE:''iso''-Acetovanillon}}<br />
{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:3-Hydroxy-4-methoxy-acetophenone Structural Formulae.png|120px|Struktur von iso-Acetovanillon]]<br />
| Name = ''iso''-Acetovanillon<br />
| Andere Namen = 3-Hydroxy-4-methoxyacetophenon<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>10</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|6100-74-9}}<br />
| EG-Nummer = 626-691-4<br />
| ECHA-ID = 100.155.069<br />
| PubChem = 95693<br />
| ChemSpider = 86383<br />
| Beschreibung = farblose Kristalle<ref name="BERICHTE_1922">Wilhelm Schneider, Edgar Kraft: „Sulfo-essigsäure als Kondensationsmittel, IV.: Iso-acetovanillon“; in: ''[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]]''; '''1922'''; ''55''&nbsp;(6); S.&nbsp;1892–1899; {{DOI|10.1002/cber.19220550640}}.</ref><br />
| Molare Masse = 166,18 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Schmelzpunkt = 91 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="BERICHTE_1922"/><br />
| Siedepunkt = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|679704|Name=3′-Hydroxy-4′-methoxyacetophenone|Abruf=2012-11-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma"/><br />
}}<br />
<br />
'''''iso''-Acetovanillon''' (''3-Hydroxy-4-methoxyacetophenon'') ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]] mit der Summenformel C<sub>9</sub>H<sub>10</sub>O<sub>3</sub>, die sich strukturell sowohl vom [[Acetophenon]] als auch vom [[Guajacol]] (''o-Methoxyphenol'') ableitet. Es ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des Acetophenons mit einer zusätzlichen [[Hydroxygruppe|Hydroxy-]] und einer [[Methoxygruppe]]. Es unterscheidet sich vom [[Acetovanillon]] durch die Stellung der Methoxygruppe. Anstatt an Position 3 ist diese hier an Position 4 vorzufinden. Hydroxy- und Methoxygruppe tauschen im Vergleich zum Acetovanillon die Plätze. Die Strukturanalogie entspricht der zwischen Vanillin und [[Isovanillin]].<br />
<br />
:{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%"<br />
|-<br />
| [[Datei:3-Hydroxy-4-methoxy-acetophenone Structural Formulae.png|90px|Struktur von iso-Acetovanillon]] || [[Datei:Acetovanillone.svg|120px|Struktur von Acetovanillon]]<br />
|-<br />
| ''iso''-Acetovanillon || Acetovanillon<br />
|}<br />
<br />
Eine Umsetzung von Guajacol mit einer zuvor bereiteten Mischung von [[Acetanhydrid]] und konz. [[Schwefelsäure]] (mit dem [[Stoffwechselintermediat|Intermediat]] Sulfo-essigsäure) führt zunächst zum Acetylisoacetovanillon, das dann im Alkalischen zum gewünschten Endprodukt ''iso''-Acetovanillon verseift wird. Das Produkt bildet farblose Kristalle, die bei 91&nbsp;°C schmelzen. Eine wässrige Lösung von [[Eisen(III)-chlorid]] bildet mit ''iso''-Acetovanillon eine blauviolette Farbe.<ref name="BERICHTE_1922"/><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Alkylarylketon]]<br />
[[Kategorie:Methoxyphenol]]</div>imported>ChemoBot