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2026-01-20T13:10:07Z

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'''Isethionate''' sind [[Ester]] langkettiger (C8 – C18) aliphatischer [[Carbonsäuren]] mit [[Isethionsäure]] bzw. deren Salzen, wie z. B. Ammonium- oder [[Natriumisethionat]] und werden auch als Acylisethionate bzw. Acyloxyethansulfonate bezeichnet.

Sie bilden wie die [[Tauride]] eine Klasse besonders milder anionischer [[Tenside]], die im Gegensatz zu gewöhnlichen [[Seife]]n auch in hartem Wasser ihre waschaktiven Eigenschaften beibehalten. 
Isethionate werden in industriellem Maßstab durch Umsetzung von Carbonsäuregemischen, wie sie aus der Hydrolyse tierischer Fette ([[Talg]]) und pflanzlicher Öle – bevorzugt [[Kokosöl]], aber auch [[Palmöl]], [[Sojaöl]] oder [[Rizinusöl]] – erhalten werden, mit Salzen der Isethionsäure (2-Hydroxyethansulfonsäure) unter saurer Katalyse z. B. mit [[Methansulfonsäure]] hergestellt.<ref>M. Friedman, Chapter 5: ''Chemistry, Formulation, and Performance of Syndet and Combo Bars''. In, Spitz, L. (ed), SODEOPEC Soaps, Detergents, Oleochemicals, and Personal Care Products, AOCS Press, Champaign, IL, 2004 und {{Patent
| Land = EP
| V-Nr = 0725812
| Typ = Anmeldung
| Titel = Verfahren zur Herstellung von Salzen und Estern der Isethionsäure
| A-Datum = 1994-10-20
| V-Datum = 1996-08-14
| Erfinder = Timothy John Cassady, Richard P. Crews, Norman Milstein
| Anmelder = [[Henkel (Unternehmen)|Henkel]] Corp.
| DB = Google
}}</ref>

:::::[[File:SCI-Synthese.svg|SCI-Synthese]]

Isethionate sind Feststoffe, denen zur Absenkung ihres Erstarrungspunkts oft Fettsäuren (bis zu 30 Gew.%) zugegeben werden.<ref>{{Patent
| Land = EP
| V-Nr = 0585071
| Typ = Erteilung
| Titel = Verfahren zur Herstellung von Acylisethionaten
| A-Datum = 1993-08-20
| V-Datum = 1996-07-24
| Erfinder = James F. Day, Wolf-Dieter Mueller, Rainer H.R. Muth
| Anmelder = [[Celanese|Hoechst Celanese]] Corp.
| DB = Google
}}</ref> Trotz seiner geringen Wasserlöslichkeit (100ppm bei 25 °C) hat das preisgünstigere [[Natriumcocoylisethionat]] gegenüber dem ausgezeichnet wasserlöslichen Ammoniumsalz (>25 Gew.% bei 25 °C) weitere Verbreitung gefunden. Zur Solubilisierung der schwerlöslichen Isethionate und Tauride werden Mischungen mit [[Amphotere Tenside|amphoteren Tensiden]], wie [[Cocamidopropylbetain]], vorgeschlagen. Aus solchen Mischungen lassen sich hochkonzentrierte, bei Raumtemperatur flüssige, klare und transparente wässrige Konzentrate herstellen.<ref>{{Patent
| Land = EP
| V-Nr = 2033624
| Typ = Anmeldung
| Titel = Wässrige Konzentrate aus Isethionat, Taurat und Betain
| A-Datum = 2008-08-22
| V-Datum = 2009-03-11
| Erfinder = Matthias Loeffler
| Anmelder = [[Clariant]] International Ltd.
| DB = Google
}}</ref>

Isethionate zeichnen sich durch ausgezeichnete Hautverträglichkeit, hervorragende Schaumbildung, auch in hartem Wasser, gute Reinigungswirkung und ein angenehmes Hautgefühl. Sie sind untoxisch und biologisch leicht abbaubar. Im Gegensatz zu den [[Tauride]]n sind sie als Carbonsäureester jedoch außerhalb eines pH-Bereichs von 5 bis 8 nicht langzeitstabil. 
Isethionate finden Anwendung in festen Seifen, sogenannten syndet bars, und in anderen Körperpflegeprodukten, wie z. B. Lotionen, Wasch- und Duschgels, [[Haarwaschmittel|Shampoos]], [[Flüssigseife]]n, Rasierschäumen, sowie weiteren kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen.

== Einzelnachweise ==
<references/>

== Literatur ==
Wilfried Umbach (Hrsg.), ''Kosmetik und Hygiene von Kopf bis Fuß'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 3. vollst. überarb. u. erw. Auflage (27. Juli 2012), ISBN 978-3-527-30996-2

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Sulfonsäure| Isethionate]]
[[Kategorie:Alkansäureester| Isethionate]]
[[Kategorie:Tensid]]

Isethionate - Versionsgeschichte

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