https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=IsatinIsatin - Versionsgeschichte2026-05-28T21:51:52ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Isatin&diff=41386&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T20:27:05Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Indoline-2,3-dione 200.svg|Strukturformel von Isatin]]<br />
| Andere Namen = * 2,3-Indolindion<br />
* 2,3-Dioxoindolin<br />
* {{INCI|Name=ISATIN |ID=56779 |Abruf=2020-06-30}}<br />
| Summenformel = C<sub>8</sub>H<sub>5</sub>NO<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|91-56-5}}<br />
| EG-Nummer = 202-077-8<br />
| ECHA-ID = 100.001.889<br />
| PubChem = 7054<br />
| ChemSpider = 6787<br />
| DrugBank = DB02095<br />
| Beschreibung = orangeroter Feststoff<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-09-01414|Name=Isatin|Abruf=2014-06-14}}</ref><br />
| Molare Masse = 147,13 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 199–204 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser löslich (2 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C<ref name="GESTIS" />)<br />
* löslich in [[Benzol]]<ref name="roempp" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Isatin|ZVG=28790|CAS=91-56-5|Abruf=2019-12-19}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Isatin''' ist eine [[organische Verbindung]] und ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Indol]]s.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Isatin wurde erstmals von dem französischen [[Chemiker]] [[Auguste Laurent]] isoliert, erst 1878 gelang [[Adolf von Baeyer]] die Totalsynthese. 1880 entwickelte er einen Syntheseweg ausgehend von o-Nitro[[zimtsäure]], 1883 patentierte er einen Syntheseweg aus [[2-Nitrobenzaldehyd]]. Infolgedessen musste Indigo nicht mehr umständlich aus Pflanzen gewonnen werden.<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Früher konnte Isatin nur aus Indigo gewonnen werden. Heute wird es aus [[Benzoesäure]]-Derivaten oder durch das Verfahren nach [[Traugott Sandmeyer|Sandmeyer]] hergestellt.<ref>T. Sandmeyer: ''Über Isonitrosoacetanilide und deren Kondensation zu Isatinen.'' In: ''[[Helv. Chim. Acta]].'' 2&nbsp;(1), 1919, S.&nbsp;234–242, [[doi:10.1002/hlca.19190020125]].</ref><ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV1P0327 |Autor=C. S. Marvel, G. S. Hiers |Titel=Isatin |Jahrgang=1925 |Volume=5 |Seiten=71 |ColVol=1 |ColVolSeiten=327 |doi=10.15227/orgsyn.005.0071 }}</ref><br />
<br />
[[Datei:Synthesis Isatin 2.svg|hochkant=2.8|rahmenlos|ohne|Synthese von Isatin]]<br />
[[Anilin]] ('''1''') wird in Gegenwart von [[Chloralhydrat]] und [[Hydroxylamin]], welche das entsprechende [[Oxim]] bilden, zu α-Isonitrosoacetanilid (Hydroxyaminoacetanilid, '''2''') umgesetzt. Durch Einwirken von konz. [[Schwefelsäure]] cyclisiert dieses zu Isatin-3-imid ('''3''') und wird dann schließlich zu Isatin ('''4''') verseift.<ref>Hans Beyer, Wittko Francke, Wolfgang Walter: ''Lehrbuch der Organischen Chemie.'' 24., überarb. Auflage. Hirzel, Stuttgart 2004, ISBN 3-7776-1221-9, S.&nbsp;776–777.</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Isatin ist in kaltem Wasser mäßig und in heißem Wasser besser mit oranger Farbe löslich. In [[Ethanol]] ist Isatin mit rot-oranger Farbe gut löslich. Gibt man zu der erwärmten wässrigen Lösung etwas [[Natriumcarbonat]] (alkalische Wirkung), so ändert sich die Farbe durch Deprotonierung nach rot-violett. Bei Zugabe von [[Natriumdithionit]] zu der Lösung wird diese hellgelb bis farblos. Hierbei findet eine Reduktion zur Leukoform, es entsteht das entsprechende Diol, statt, die sich durch ein geeignetes [[Oxidationsmittel]] (z.&nbsp;B. auch Luftsauerstoff) wieder zum Dion oxidieren lässt. Somit ist dieser Vorgang ein Beispiel für die [[Küpenfärberei]].<ref>Römpp: ''Basislexikon Chemie.'' Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1998, ISBN 3-13-115711-9.</ref> Die Zersetzungstemperatur liegt bei >193&nbsp;°C, der [[Flammpunkt]] bei 200&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Isatin und seine [[Derivat (Chemie)|Derivate]] sind wichtige Ausgangsverbindungen für [[Indigo]] (dem Farbstoff der [[Bluejeans]]) und indigoähnlicher Farbstoffe. Auch einige Pharmaka wurden aus Isatin und seinen Derivaten hergestellt. Isatin selbst ist dabei ein [[endogen]]er [[MAO-Hemmer]]. Heutzutage werden Isatin-Derivate wegen ihrer leberschädigenden Wirkung nicht mehr in der pharmazeutischen Industrie verwendet.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Indolin]]<br />
[[Kategorie:Keton]]<br />
[[Kategorie:Lactam]]</div>imported>ChemoBot